(E)-1-methoxy-4-(styrylsulfinyl)benzene | 1369434-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(styrylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-2-phenylethenyl]sulfinylbenzene
• CAS: 1369434-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: NVCHPXQFVXHQFB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(styrylsulfinyl)benzene 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有亚磺酸酯的钯催化的芳基和烯基硼的亚磺酰基化

  摘要：

  公开了由钯催化的有机硼的有效的直接亚磺酰基化。在钯预催化剂的存在下处理有机硼和亚磺酸酯可提供广泛的亚砜。通过亚砜合成成功地制备了具有可氧化官能团的各种有机硫化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01292
• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 methyl 4-methoxybenzenesulfinate 在 xphos Pd G₄ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(styrylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有亚磺酸酯的钯催化的芳基和烯基硼的亚磺酰基化

  摘要：

  公开了由钯催化的有机硼的有效的直接亚磺酰基化。在钯预催化剂的存在下处理有机硼和亚磺酸酯可提供广泛的亚砜。通过亚砜合成成功地制备了具有可氧化官能团的各种有机硫化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01292

文献信息

• Metal-free, one-pot highly selective synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides via addition–oxidation of thiols with alkynes
  作者：Qicai Xue、Zhijie Mao、Yan Shi、Haibin Mao、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.135

  日期：2012.4

  We have developed a highly selective one-pot method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides from thiols with terminal alkynes. The sulfones and sulfoxides could be obtained with excellent selectivity in good isolated yields. It is simple, efficient and environmentally benign, and metal-free. The mechanism for the formation of the (E)-vinyl sulfones was also proposed.

  我们已经开发了一种高度选择性的一锅法，用于从具有末端炔烃的硫醇合成（E）-乙烯基砜和亚砜。可以以良好的选择性和良好的分离收率获得砜和亚砜。它简单，高效且对环境无害，并且不含金属。还提出了形成（E）-乙烯基砜的机理。