2-phenyl-3-(p-methylbenzenesulfanyl)-5-chlorobenzofuran | 1350262-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-3-(p-methylbenzenesulfanyl)-5-chlorobenzofuran
• 英文别名: 5-chloro-2-phenyl-3-(p-tolylthio)benzofuran；5-Chloro-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-1-benzofuran；5-chloro-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 1350262-10-0
• 化学式: C₂₁H₁₅ClOS
• 分子量: 350.868
• InChiKey: UMWUPELWBZINEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 4-chloro-1-methoxy-2-(phenylethynyl)benzene 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-phenyl-3-(p-methylbenzenesulfanyl)-5-chlorobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的2-炔基苯甲醚的亲电子环化反应，无金属合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过用二硫化物或二硒化物通过碘介导的2-炔基茴香醚的亲电亲电环化反应，开发了一种高效且无金属的方法来合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃。在I 2的存在下，以中等至高产率获得了各种3-亚磺酰基苯并呋喃或3-硒代苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.045

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl and 3-Aryl Benzo[<i>b</i>]furan Thioethers Using Aryl Sulfonyl Hydrazides as Sulfenylation Reagents
  作者：Xia Zhao、Lipeng Zhang、Xiaoyu Lu、Tianjiao Li、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00146

  日期：2015.3.6

  An efficient, metal-free protocol used to synthesize aryl benzo[b]furan thioethers based on the I2-catalyzed cross-coupling of benzo[b]furans as well as the electrophilic cyclization of 2-alkynylphenol derivatives with aryl sulfonyl hydrazides was developed. Various 2-aryl and 3-aryl benzo[b]furan thioethers were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种有效的，无金属的方案，该方案用于基于I 2催化的苯并[ b ]呋喃的交叉偶联以及2-炔基苯酚衍生物与芳基磺酰肼的亲电环化反应来合成芳基苯并[ b ]呋喃硫醚。。以中等至良好的产率获得了各种2-芳基和3-芳基苯并[ b ]呋喃硫醚。
• 3-位硫代苯并呋喃化合物的制备方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN104592179B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了3‑位硫代苯并呋喃化合物的制备方法，它是在碘的催化下直接应用苯并呋喃衍生物与磺酰肼反应合成3‑位硫代的苯并呋喃衍生物；所用的溶剂为1,4‑二氧六环，反应温度为120‑130oC，反应时间为8‑24小时；然后石油醚：二氯甲烷体积比为1:0–5:1作为流动相进行梯度洗脱，得到白色固体；本申请首次运用新方法合成出了一系列硫代苯并呋喃类化合物。
• Metal-free synthesis of 3-chalcogen benzo[b]furans via an iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles
  作者：Mei Xu、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.045

  日期：2011.12

  An efficient and metal-free method was developed to synthesize 3-chalcogen benzo[b]furans via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles with disulfides or diselenides. In the presence of I2, various 3-sulfenylbenzofurans or 3-selenenylbenzofurans were obtained in moderate to high yields.

  通过用二硫化物或二硒化物通过碘介导的2-炔基茴香醚的亲电亲电环化反应，开发了一种高效且无金属的方法来合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃。在I 2的存在下，以中等至高产率获得了各种3-亚磺酰基苯并呋喃或3-硒代苯并呋喃。