2,5-hexanedione dioxime | 2157-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-hexanedione dioxime
• 英文别名: Acetonylacetone dioxime；N-(5-hydroxyiminohexan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 2157-57-5
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: ARJRNJXEXXHYDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  320.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-hexanedione dioxime 在 gold(III) bromide 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  金（III）配合物在中性pH下催化脱氧/反肟化

  摘要：

  金色溶液：AuBr的中性溶液3，将含有[AuBr 2（OH）2 ] -处于平衡[AuBr 3（OH）] -和[AuBr 4 ] - ，促进健壮肟的化学选择性水解成无外消旋作用的羰基化合物（请参阅方案）。食品添加剂二乙酰可作为NH 2 OH捕集剂，从而避免了金纳米颗粒的形成，并使反应催化进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201007269
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2,5-hexanedione dioxime
  参考文献：
  名称：

  二肟酸和双（水杨醛酸二胺）桥连钛和锆醇盐：质谱法解析结构

  摘要：

  用 1,5-戊二肟或 2,5-己二肟处理钛醇盐导致形成复合物 [{Ti L (OR) 2 } 2 ]，其中二肟配体 ( L ) 桥接二聚体 Ti 2 (μ 2 -或) 2 个单位。通过单晶结构分析、ESI质谱以及一维和二维溶液核磁共振光谱确定了配合物的结构。相比之下，用带有环状连接基团（例如环己基或芳基）的二肟处理钛醇盐会产生不溶性聚合物。用钛和锆的醇盐处理各种双（水杨醛酸二甲酯）产生具有相同组成的化合物 [{TiL (OR) 2 } 2 ]，然而，其中两个单体Ti(OR) 2单元由配体L桥接。由于它们不同的碎裂模式，这两种结构可能性可以通过低能量碰撞诱导解离来区分。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300014

文献信息

• Untersuchungen zur reaktion von dioximen mit methylsilazanen
  作者：K. Uhle、A. Kinting、W. Geissler

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86361-5

  日期：1975.10

  Diketone dioximes and p-quinone dioximes react with hexamethyldisilazane to form O,O′-bis(trimethylsilyl)-derivatives. Diketone dioximes with hexamethylcyclotrisilazane give compounds of high molecular weight. Properties and structures of the prepared compounds have been investigated.

  二酮二肟和对-醌二肟与六甲基二硅氮烷反应形成O， O'-双（三甲基甲硅烷基）衍生物。与六甲基环三硅氮烷形成的二酮二肟具有高分子量的化合物。已经研究了所制备化合物的性质和结构。
• Preparation and Spectroscopic Studies of Cobalt(III) Complexes Containing Optically Active Seven-membered Chelate Ligands
  作者：Masaaki Kojima、Ken’ichi Morita、Junnosuke Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.54.2947

  日期：1981.10

  New cobalt(III) complexes of the types, trans-[CoCl2L2]+, [Co(NH3)4L]3+, cis-[Co(NH3)2L2]3+, and [Co(en)2L]3+, where L denotes a seven-membered chelate diamine ligand, (R)-2-methyl-1,4-butanediamine or meso- and (R or S)-2,5-hexanediamine, have been prepared. The dichloro complexes decompose gradually even in the solid state, and rapidly in methanol. The ammine and ethylenediamine complexes are stable

  新型钴 (III) 配合物，反式-[CoCl2L2]+、[Co(NH3)4L]3+、顺式-[Co(NH3)2L2]3+ 和 [Co(en)2L]3+，其中 L 表示七元螯合二胺配体，已制备 (R)-2-甲基-1,4-丁二胺或内消旋和 (R 或 S)-2,5-己二胺。二氯配合物即使在固态下也会逐渐分解，在甲醇中会迅速分解。氨和乙二胺配合物在酸性水中稳定，但在中性水中逐渐分解。已在水溶液或丙酮溶液中记录了所有配合物的吸收光谱和圆二色光谱。第一吸收带区的圆二色光谱因硫酸根离子的加入而发生变化，并从异构体的结构和七元螯合环的构象不稳定性方面讨论了这种变化。
• Bisoxime Sulfonates and Bisquaternary Hydrazones
  作者：William A. Remers、Gabriel J. Gibs、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/jm00314a041

  日期：1967.3
• Notes
  作者：K. B. Walshaw、G. T. Young、G. W. Moersch、W. A. Neuklis、J. B. Rose、C. K. Warren、A. T. Blades、M. G. H. Wallbridge、C. A. Howe、A. Howe、C. R. Hamel、H. W. Gibson、R. R. Flynn、R. S. Satchell、W. V. Farrar、Dov Elad、Joshua Rokach、Barbara R. Mole、Julie P. Murray、J. G. Tillett、M. D. Johnson、L. Mortillaro、L. Credali、M. Mammi、G. Valle、J. Burdon、T. M. Hodgins、D. R. A. Perry、R. Stephens、J. C. Tatlow、Geoffrey Allen、D. J. Blears、K. H. Webb、J. Chatt、F. A. Hart、Susana Passeron、Eduardo Recondo、R. E. Banks、G. E. Williamson、F. Calderazzo、R. Cini、C. C. Addison、D. J. Chapman、Douglas Lloyd、Ronald H. McDougall、F. I. Wasson、H. M. R. Hoffmann、G. Pass、Terence C. Owen、A. C. Wilbraham、K. O. Christe、A. E. Pavlath、F. M. Dean、Stang Mongkolsuk、Verapong Podimuang、F. Din、D. J. Brown、T. Teitei

  DOI：10.1039/jr9650000786

  日期：——
• From 1,4-diketones to N-vinyl derivatives of 3,3′-bipyrroles and 4,8-dihydropyrrolo[2,3-f]indole in just two preparative steps
  作者：Boris A. Trofimov、Alexey B. Zaitsev、Elena Yu. Schmidt、Alexander M. Vasil'tsov、Al'bina I. Mikhaleva、Igor' A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Nadezhda V. Zorina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.084

  日期：2004.5

  Dioximes of hexane-2,5-dione and cyclohexane-1.4-dione react with acetylene in an autoclave (KOH/DMSO, 100degreesC, 1 h, initial pressure 14atm) to give 2,2'-dimethyl-],1'-divinyl-[3,3']bipyrrole and 1,5-divinyl-4,8-dihydropyrrolo[2,3-f]indole in 12% and 6% yields, respectively, thus exemplifying a very simple, straightforward route to inaccessible or Unknown pyrrolic assemblies. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.