2-硝基-1-萘乙酸甲酯 | 97522-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-硝基-1-萘乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-nitronaphthalene-1-acetate
• 英文别名: methyl 2-nitro-1-naphthaleneacetate；Methyl 2-(2-nitronaphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 97522-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: JGWFUTZQDXVFQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1-萘乙酸甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到1-甲基-2-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与带有离去基团和吸电子基团的仲和叔碳负离子的反应：二氢萘[ 2,1- c ]异恶唑N-氧化物和二氢异恶唑[4,3- f ]喹啉N-氧化物的方法

  摘要：

  2-硝基萘（1）和6-硝基喹啉（2）与衍生自带有离去基团和吸电子基团的亚甲基和次甲基的仲和叔碳负离子（例如，氯乙酸甲酯，氯乙酸乙酯，氯乙腈，甲基在低温下在氢化钠/ N，N-二甲基甲酰胺体系中的2-氯丙酸酯，2-氯丙酸酯和2-氯丙腈）制得相应的二氢萘[ 2,1- c ]异恶唑N-氧化物3和二氢异异恶唑[4] ，3- f ]喹啉N-氧化物4。另一方面，硝基芳烃1和2与氢化钠/四氢呋喃系统中的仲碳负离子反应，生成相应的常规替代性亲核取代（VNS）产物5和6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400613
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸甲酯 、 2-硝基萘 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 2-硝基-1-萘乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与芳香硝基化合物的亲核加成反应：反应范围和机理

  摘要：

  与碱金属烯醇化物形成鲜明对比的是，在氟离子源的存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛加成到芳香硝基化合物中，得到中间体二氢芳香硝基化合物，这可以通过 NMR 观察到。中间体与硼胺或 DDQ 的原位氧化以中等至高产率产生α-硝基芳基羰基化合物。该反应适用于烷基、烷氧基和卤素取代的硝基苯以及杂环和稠合硝基芳族化合物。虽然硝基的邻位取代主要用空间上要求不高的甲硅烷基试剂，但对位取代产物仅用体积大的试剂获得。然而，通过用适当的基团（例如氯）封闭对位，可以将加成指向邻位。卤代硝基芳烃和对硝基枯烯基氯的卤素原子在反应中没有被置换，表明不存在自由基离子中间体。在某些情况下可以分离二氢芳族硝基衍生物，例如不太容易重构化的蒽和萘系统。在过去的几年里，硅试剂在有机合成中的应用迅速扩大，基于由氟离子源活化的甲硅烷基烯醇醚，已经开发出用于碳-碳键形成的通用方法。各种研究小组已经报道了烷基化^、^^^^ 芳基化~ns、~aldol

  DOI：

  10.1021/ja00305a024

文献信息

• RAJANBABU, T. V.;REDDY, G. S.;FUKUNAGA, TADAMICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 19, 5473-5483
  作者：RAJANBABU, T. V.、REDDY, G. S.、FUKUNAGA, TADAMICHI

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic addition of silyl enol ethers to aromatic nitro compounds: scope and mechanism of reaction
  作者：T. V. RajanBabu、G. S. Reddy、Tadamichi Fukunaga

  DOI：10.1021/ja00305a024

  日期：1985.9

  chloride are not displaced in the reaction, suggesting the absence of radical ion intermediates. Dihydroaromatic nitro derivatives can be isolated in some cases, such as anthracene and naphthalene systems which are less prone to rearomatize. The use of silicon reagents in organic synthesis has been ex- panding rapidly in the past few year^,^-^ and versatile methods for carbon-carbon bond formations have been

  与碱金属烯醇化物形成鲜明对比的是，在氟离子源的存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛加成到芳香硝基化合物中，得到中间体二氢芳香硝基化合物，这可以通过 NMR 观察到。中间体与硼胺或 DDQ 的原位氧化以中等至高产率产生α-硝基芳基羰基化合物。该反应适用于烷基、烷氧基和卤素取代的硝基苯以及杂环和稠合硝基芳族化合物。虽然硝基的邻位取代主要用空间上要求不高的甲硅烷基试剂，但对位取代产物仅用体积大的试剂获得。然而，通过用适当的基团（例如氯）封闭对位，可以将加成指向邻位。卤代硝基芳烃和对硝基枯烯基氯的卤素原子在反应中没有被置换，表明不存在自由基离子中间体。在某些情况下可以分离二氢芳族硝基衍生物，例如不太容易重构化的蒽和萘系统。在过去的几年里，硅试剂在有机合成中的应用迅速扩大，基于由氟离子源活化的甲硅烷基烯醇醚，已经开发出用于碳-碳键形成的通用方法。各种研究小组已经报道了烷基化^、^^^^ 芳基化~ns、~aldol
• Reactions of nitroarenes with secondary and tertiary carbanions bearing both a leaving group and electron-withdrawing group: An approach to dihydronaphth[2,1-<i>c</i>]isoxazole<i>N</i>-oxides and dihydroisoxazolo[4,3-<i>f</i>]quinoline<i>N</i>-oxides
  作者：Hiroshi Maruoka、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570400613

  日期：2003.11

  2-Nitronaphthalene (1) and 6-nitroquinoline (2) underwent direct cyclocondensation with secondary and tertiary carbanions derived from a methylene and methine group bearing both a leaving group and electron-withdrawing group (e.g., methyl chloroacetate, ethyl chloroacetate, chloroacetonitrile, methyl 2-chloropropionate, ethyl 2-chloropropionate and 2-chloropropionitrile) in the sodium hydride/N,N-dimethylformamide

  2-硝基萘（1）和6-硝基喹啉（2）与衍生自带有离去基团和吸电子基团的亚甲基和次甲基的仲和叔碳负离子（例如，氯乙酸甲酯，氯乙酸乙酯，氯乙腈，甲基在低温下在氢化钠/ N，N-二甲基甲酰胺体系中的2-氯丙酸酯，2-氯丙酸酯和2-氯丙腈）制得相应的二氢萘[ 2,1- c ]异恶唑N-氧化物3和二氢异异恶唑[4] ，3- f ]喹啉N-氧化物4。另一方面，硝基芳烃1和2与氢化钠/四氢呋喃系统中的仲碳负离子反应，生成相应的常规替代性亲核取代（VNS）产物5和6。