3-[4-(甲基硫代)苯基]丙酸 | 138485-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-[4-(甲基硫代)苯基]丙酸
• 中文别名: 3-[4-(甲硫基)苯基]丙酸
• 英文名称: 3-(4-(methylthio)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-methylthiophenyl)propionic acid；3-(4-methylsulfanylphenyl)propanoic acid
• CAS: 138485-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: ASTVFRXZLBGVRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(甲基硫代)苯基]丙酸 在 PPA 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到6-(甲基硫代)-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  茚三酮的合成路线。茚三酮、5-甲氧基茚三酮和 5-(甲硫基)茚三酮的制备

  摘要：

  摘要 描述了 5-甲氧基茚三酮（2,2-二羟基-5-甲氧基-1,3-茚二酮）的两种合成方法。一种方法采用一种新颖且有效的两步法，从市售的 6-甲氧基-1-茚满酮开始。还介绍了这种策略在制备新的茚三酮衍生物、5-(甲硫基)茚三酮和茚三酮中的应用。

  DOI：

  10.1080/00397919108055457
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylsulfanyl-phenyl)-thiopropionic acid dimethylamide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-[4-(甲基硫代)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Kindler; Li, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 321,324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cardioselective K_ATP Channel Blockers Derived from a New Series of <i>m</i>-Anisamidoethylbenzenesulfonylthioureas
  作者：Heinrich C. Englert、Uwe Gerlach、Heinz Goegelein、Jens Hartung、Holger Heitsch、Dieter Mania、Sabine Scheidler

  DOI：10.1021/jm000985v

  日期：2001.3.1

  terminal nitrogen atom of the sulfonylurea moiety was found to achieve cardioselectivity. An additional change from a sulfonylurea moiety to a sulfonylthiourea moiety along with an appropriate substituent in the ortho-position of the central aromatic system was a successful strategy to further improve potency on the cardiac K(ATP) channel. Among this series of sulfonylthioureas HMR1883, 1-[5-[2-(5-chlo

  磺酰硫脲显示出对ATP敏感的钾通道（K（ATP）通道）的心脏选择性阻滞是通过逐步降糖的磺酰脲类格列本脲的结构变化发现的。作为筛选测定，逆转了利马卡林诱导的豚鼠乳头肌心脏动作电位的缩短，以探测以心脏K（ATP）通道为靶标的活性，并稳定地转染了hSUR1 / hKir6的CHO细胞的膜去极化作用。 2被用来探测对胰腺K（ATP）通道的有害副作用。发现将中心芳香环中的格列本脲的取代基的对位排列改变为与磺酰脲部分的末端氮原子上的取代基的尺寸减小相关的间位图案，从而实现了心脏选择性。从磺酰脲部分到磺酰硫脲部分的附加变化以及在中央芳族体系的邻位的适当取代基是进一步改善心脏K（ATP）通道效能的成功策略。在该系列磺酰硫脲HMR1883中，选择了[[1- [5- [2-（5-氯-邻氨基苯甲酰基）乙基] -2-甲氧基苯基]磺酰基-3-甲基硫脲]及其钠盐HMR1098进行开发并完全代表。预防冠心病患者危及生命的心律不齐和心源性猝死的新治疗方法。
• Pentafluorophenyl Esters: Highly Chemoselective Ketyl Precursors for the Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols Using SmI₂ and D₂O as a Deuterium Source
  作者：Hengzhao Li、Yuxia Hou、Chengwei Liu、Zemin Lai、Lei Ning、Roman Szostak、Michal Szostak、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04383

  日期：2020.2.21

  We report the first highly chemoselective synthesis of α,α-dideuterio alcohols with exquisite incorporation of deuterium (>98% [D2]) using pentafluorophenyl esters as ketyl radical precursors, SmI2 as a mild reducing agent, and D2O as the deuterium source. This system tolerates a variety of functional groups, offering rapid entry to valuable α,α-dideuterated alcohol building blocks. More generally

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。
• Ligand-controlled divergent dehydrogenative reactions of carboxylic acids via C–H activation
  作者：Zhen Wang、Liang Hu、Nikita Chekshin、Zhe Zhuang、Shaoqun Qian、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.abl3939

  日期：2021.12.3

  inaccessible with existing carbonyl desaturation protocols. Product inhibition is overcome through ligand-promoted preferential activation of C(sp3)–H bonds over C(sp2)–H bonds or a tandem dehydrogenation or vinyl C–H alkynylation sequence. The dehydrogenation reaction is compatible with molecular oxygen as the terminal oxidant.

  通过亚甲基 C-H 活化将烷基链脱氢转化为烯烃仍然是一个重大挑战。我们报道了两类吡啶-吡啶酮配体，它们通过钯催化的β-亚甲基C-H活化羧酸实现不同的脱氢反应，从而直接合成α,β-不饱和羧酸或γ-亚烷基丁烯内酯。这对反应的定向性质允许在其他烯醇化官能团（例如酮）存在下对羧酸进行化学选择性脱氢，从而提供现有羰基去饱和方案无法实现的化学选择性。通过配体促进的 C(sp 3 )–H 键相对于 C(sp 2 )–H 键的优先激活或串联脱氢或乙烯基 C–H 炔基化序列来克服产物抑制。脱氢反应与分子氧作为末端氧化剂相容。
• NOVEL IMIDAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONIST
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20180258076A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention relates to a novel imidazole compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof having a melanocortin receptor agonistic activity, and medical use thereof. The present invention relates to an imidazole compound represented by general formula [I] [wherein: Ring A represents an optionally substituted aryl group or the like; R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and R 3 represents an optionally substituted alkyl group] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有黑皮质素受体激动活性的新型咪唑化合物或其药用可接受盐，以及其医疗用途。本发明涉及由通式[I]表示的咪唑化合物 [其中：环A代表一个可选地取代的芳香族基团等；R1代表一个氢原子，一个可选地取代的烷基团等；R2代表一个氢原子，一个卤素原子等；R3代表一个可选地取代的烷基团]或其药用可接受盐。
• 医薬組成物
  申请人：田辺三菱製薬株式会社

  公开号：JP2018199673A

  公开（公告）日：2018-12-20

  【課題】 メラノコルチン受容体作動活性を有する新規イミダゾール化合物又はその薬理的に許容し得る塩を有効成分として含んでなる医薬組成物の提供。【解決手段】 一般式〔Ｉ〕〔式中、環Ａは置換されていてもよいアリール基等を表し；Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいアルキル基等を表し；Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子等を表し；Ｒ３は置換されていてもよいアルキル基を表す〕で示されるイミダゾール化合物、又はその薬理的に許容し得る塩を有効成分として含んでなる医薬組成物。【選択図】 なし

  【课题】提供含有作为有效成分的新的咪唑啉化合物或其药理上可接受的盐的药物组合物，该咪唑啉化合物或其药理上可接受的盐具有melanocortin受体作用活性。 【解决手段】包含以一般式〔Ｉ〕所示的咪唑啉化合物或其药理上可接受的盐作为有效成分的药物组合物；其中，环A可以表示被取代的烯丙基等；R1可以表示氢原子、被取代的烷基等；R2可以表示氢原子、卤素原子等；R3可以表示被取代的烷基。 【选择图】无