3-[4-(甲基硫代)苯基]-1-丙烯 | 59209-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-[4-(甲基硫代)苯基]-1-丙烯
• 英文名称: 4-allylthioanisole
• 英文别名: 1-allyl-4-methylsulfanylbenzene；1-(methylthio)-4-(2-propen-1-yl)-benzene；1-(methylsulfanyl)-4-(prop-2-en-1-yl)benzene；(4-(allylphenyl)methyl)sulfane；3-<4-methylthio-phenyl>-1-propen；3-[4-(Methylthio)phenyl]-1-propene；1-methylsulfanyl-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 59209-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• mdl: MFCD06201196
• 分子量: 164.271
• InChiKey: FQFCBQNZDATYJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89°C 0,1mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(甲基硫代)苯基]-1-丙烯 在 甲醇 、 TriAgCl 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异辛烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-{[(4Z)-8-[4-(methylsulfanyl)phenyl]oct-4-en-1-yl]oxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃和末端烯烃合成异构纯 (Z)-烯烃：银催化的炔烃加氢烷基化

  摘要：

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09336
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[4-(甲基硫代)苯基]-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Selective mono-arylation and -alkylation of chlorophenyl alkyl sulfides by nickel catalysed cross-coupling with grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85672-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Isomerization/Hydrothiolation of Allylarenes
  作者：Prasad M. Kathe、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00504

  日期：2019.4.5

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• Synthesis of Alkenyl Boronates from Allyl-Substituted Aromatics Using an Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Rémy Hemelaere、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/jo400872x

  日期：2013.7.5

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• Manganese catalyzed dehydrogenative silylation of alkenes: Direct access to allylsilanes
  作者：Shang Wu、Ying Zhang、Hongyan Jiang、Ning Ding、Yanbin Wang、Qiong Su、Hong Zhang、Lan Wu、Quanlu Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152053

  日期：2020.6

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• Photochemical Arylation Reactions by 4-Chlorothioanisole
  作者：Simone Lazzaroni、Daniele Dondi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/ejoc.200700290

  日期：2007.9

  1 and formation of the triplet 4-thiomethoxyphenylium ion, as supported by DFT calculations. The cation is trapped by alkenes and, less efficiently, by benzene, resulting in new examples of the recently emerging arylation reactions by SN1 substitution of phenyl halides. The products from alkenes involve the phenonium ion as a further intermediate. The product distribution differs from the analogous

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• Photoinduced Chemo‐, Site‐ and Stereoselective α‐C(sp ³ )−H Functionalization of Sulfides
  作者：Zhenda Tan、Shibo Zhu、Yangbin Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202203374

  日期：2022.7.18

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