6-Methylene-2,4-cyclohexadien-1-imine | 64372-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Methylene-2,4-cyclohexadien-1-imine
• 英文别名: 6-methylenecyclohexa-2,4-dienimine；aza-ortho-xylylene；6-methylidenecyclohexa-2,4-dien-1-imine
• CAS: 64372-87-8
• 化学式: C₇H₇N
• 分子量: 105.139
• InChiKey: JTRAPHDTVNJQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methylene-2,4-cyclohexadien-1-imine 在 氘代二甲亚砜 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,4-D-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃-氮杂-Diels-Alder环加成与末端炔烃的C-3-官能喹啉的区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的金属和无保护方法，用于通过[4 + 2]环加成反应从氮杂二烯（由2-氨基苄醇原位生成）和末端炔烃区域选择性合成C-3-官能化喹啉。2-氨基苄醇与1,3-和1,4-二乙炔基苯的空前反应通过[4 + 2] HDA和氧化脱羧作用提供了C-3甲苯基喹啉。对照实验和氘标记研究以及通过分离氮杂二烯中间体，都很好地支持了-NH 2基团指导的机理研究。利用无保护的氮杂二烯在无金属碱辅助的杂Diels-Alder反应中的反应性和选择性，可以快速组装一类很难接近的重要的C-3-官能化喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01186
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以5%的产率得到6-Methylene-2,4-cyclohexadien-1-imine
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃-氮杂-Diels-Alder环加成与末端炔烃的C-3-官能喹啉的区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的金属和无保护方法，用于通过[4 + 2]环加成反应从氮杂二烯（由2-氨基苄醇原位生成）和末端炔烃区域选择性合成C-3-官能化喹啉。2-氨基苄醇与1,3-和1,4-二乙炔基苯的空前反应通过[4 + 2] HDA和氧化脱羧作用提供了C-3甲苯基喹啉。对照实验和氘标记研究以及通过分离氮杂二烯中间体，都很好地支持了-NH 2基团指导的机理研究。利用无保护的氮杂二烯在无金属碱辅助的杂Diels-Alder反应中的反应性和选择性，可以快速组装一类很难接近的重要的C-3-官能化喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01186

文献信息

• [EN] IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOTHIADIAZOLE ET D'IMIDAZOPYRAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 4 ACTIVÉ PAR UNE PROTÉASE (PAR4) POUR LE TRAITEMENT DE L'AGRÉGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013163279A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides thiazole compounds of Formula I wherein W, Y, R0, R2, R4, R5, R6, R7, X1, X2, X3 and X4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• [EN] NITROGEN- HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOTÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE 10
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011143129A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Aryl- and heteroaryl-nitrogen heterocyclic compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDEIO, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, Huntington's Disease, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  芳基和杂环氮杂环化合物，以及含有它们的组合物，以及制备这类化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDEIO治疗可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症，非胰岛素依赖型糖尿病，精神分裂症，亨廷顿病，躁郁症，强迫症等。
• [EN] IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRIDAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOTHIADIAZOLE ET D'IMIDAZOPYRIDAZINE UTILES COMME INHIBITEURS DES RÉCEPTEURS 4 ACTIVÉS PAR LES PROTÉASES (PAR4) POUR TRAITER L'AGRÉGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013163241A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides imidazothiadiazole compounds of Formula (I); Wherein W,Y, R0, R2, R4, Ra, Rb, X1, X2, X3 and X4 are as defined herein,, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了公式（I）的咪唑噻二唑化合物；其中W、Y、R0、R2、R4、Ra、Rb、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• Metal- and Protection-Free [4 + 2] Cycloadditions of Alkynes with Azadienes: Assembly of Functionalized Quinolines
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00817

  日期：2016.5.6

  A base promoted, protection-free, and regioselective synthesis of highly functionalized quinolines via [4 + 2] cycloaddition of azadienes (generated in situ from o-aminobenzyl alcohol) with internal alkynes has been discovered. The reaction tolerates a wide variety of functional groups which has been successfully extended with diynes, (2-aminopyridin-3-yl)methanol, and 1,4-bis(phenylethynyl)benzene

  已发现通过氮杂二烯[4 + 2]（由邻氨基苄醇原位生成）与内部炔烃的环加成反应，可促进高度官能化的喹啉的碱促进，无保护和区域选择性的合成。该反应可耐受多种官能团，这些官能团已成功地用二炔，（2-氨基吡啶-3-基）甲醇和1,4-双（苯基乙炔基）苯扩展，得到了（Z）-苯基-2-苯乙烯基喹啉，分别是苯基萘啶和炔烃取代的喹啉。分离出的氮杂二烯中间体和氘标记研究很好地支持了所提出的机理和溶剂的重要作用。
• UV Photoelectron Spectroscopy Studies of the Products of Thermal Extrusion of Sulfur Dioxide from Benzosultams
  作者：Anna Chrostowska、Françoise Gracian、Jean-Marc Sotiropoulos、Geneviève Pfister-Guillouzo、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<313::aid-ejoc313>3.0.co;2-i

  日期：2000.1

  An aza-ortho-xylylene system is produced by thermal degradation of N-alkylbenzosultam, which can be directly studied by coupling the system to a UV/photoelectron spectrometer. These thermodynamically unstable xylylene derivatives rearrange to give aldimine by a [1,5] hydrogen shift.

  氮杂邻二甲苯系统是由 N-烷基苯并磺胺热降解产生的，可以通过将该系统耦合到紫外/光电子光谱仪来直接研究。这些热力学不稳定的二甲苯衍生物通过 [1,5] 氢位移重排生成醛亚胺。