Δ²-androstene | 20796-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ²-androstene
• 英文别名: 5α-androst-2-ene；Δ²-Androsten；5α-Androsten-(2)；5α-Androst-2-en；5α-Androsten-2；(5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 20796-45-6
• 化学式: C₁₉H₃₀
• 分子量: 258.447
• InChiKey: NTDNQJMXFXTZLE-UGCZWRCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ²-androstene 在 thallium(I) azide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3α-Acido-2α-iodo-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  叠氮化th（I）和碘与烯烃的反应

  摘要：

  已经研究了a （I）叠氮化物和碘对某些烯烃的作用。该试剂与叠氮化钠和氯化碘给出的产品比例不同，它与后一种试剂的不同之处在于无法形成叠氮化碘。当将al（I）叠氮化物碘加到乙腈中的环己烯中时，会发生溶剂掺入。除了来自α-和β-碘鎓离子的diaxial开口，产品所产生的产品顺-addition已经从两个铊（该反应得到的余上Δ）叠氮化物的碘和叠氮化钠-氯化碘2 -steroids。讨论了这些产物的形成方式。

  DOI：

  10.1039/p19760000840
• 作为产物：
  描述：

  5alpha-雄甾烷-3alpha-醇 在 tetrafluoroboric acid 、 重氮乙酸甲酯 作用下， 生成 Δ²-androstene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the steroid group. Part LXXVIII. The conversion of hydroxysteroids (R¹OH) into O-substituted glycollic esters (R¹O·CH₂·CO₂R²)

  摘要：

  O-取代的乙醇酸酯(R1O·CH2·CO2R2)很容易通过在氟硼酸存在下用重氮乙酸烷基酯处理羟基类固醇(R 1OH)来制备。

  DOI：

  10.1039/j39680002841

文献信息

• Transferreaktionen mit hilfe von bleitetraacetat—V
  作者：E. Zbiral、G. Nestler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91627-8

  日期：1971.1

  The reaction of the twofold branched steroidolefines 1-5 with the system Pb(OAc4-(CH3)3SiN3 at a temperature of −20°C yields the α-azidoketones. 1a-5a with the azido group in an axial position. The 3α-azido-2-oxo-steroids 1a-3a can be transformed at silicagel surface into the epimeric 3β-azido-2-oxosteroids 1b-3b. Furthermore, the by-products 7α(-azido-3β-OAc-cholest-5-en 6 and 3β-OAc-7-oxo-cholest-5-en

  双重支steroidolefines的反应1-5与系统的Pb（OAC 4 - （CH 3）3的SiN 3在-20℃的温度下产生了α-azidoketones。1A-5A与叠氮基中的轴向位置。3α-叠氮基-2-氧代甾族化合物1a-3a可以在硅胶表面转化为异构体3β-叠氮基-2-氧代甾族化合物1b-3b。此外，副产物7α（-叠氮基-3β-OAc-胆甾醇-5-烯6和3β-OAC -7-氧代-胆甾-5-烯7通过反应形成5与标题系统。
• Cambie,R.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1961 - 1966
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie,R.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 757 - 764
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie,R.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2231 - 2235
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie,R.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 226 - 230
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——