Methyl 2-[(1,1,3,3-tetramethylisoindol-2-yl)oxymethyl]prop-2-enoate | 80037-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(1,1,3,3-tetramethylisoindol-2-yl)oxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 80037-93-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: BPCRBGKWVORAPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-(1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1h-isoindol-2-yloxy)propanenitrile 以 苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 Methyl 2-[(1,1,3,3-tetramethylisoindol-2-yl)oxymethyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物对烯烃的反应性

  摘要：

  在升高的温度下，氮氧化物（例如1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢异吲哚-2-基氧基）与丙烯腈，丙烯酸甲酯和苯乙烯进行缓慢的加成反应，得到双-硝基氧加合物。对于含有烯丙基氢的烯烃，例如甲基丙烯酸甲酯和6-亚甲基-1,4-氧杂泛-7-一，观察到的主要反应是夺氢。所得的羟胺可被捕获为迈克尔加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00440-8

文献信息

• Initiation Mechanisms for Radical Polymerization of Methyl Methacrylate with <i>tert</i>-Butyl Peroxypivalate
  作者：Tomoyuki Nakamura、W. Ken Busfield、Ian D. Jenkins、Ezio Rizzardo、San H. Thang、Shuji Suyama

  DOI：10.1021/ja962341b

  日期：1996.1.1

  The reaction of tert-butyl peroxypivalate (2) with methyl methacrylate (3) has been studied by the radical trapping technique employing 1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yloxyl (1) as a scavenger. Thermolysis of 2 generated tert-butoxyl, tert-butyl, and methyl radicals in the ratios of 48:50:2 at 60 °C in 3. Both alkyl radicals underwent selective tail addition to 3. tert-Butyl radicals

  已经通过自由基捕获技术研究了过氧化新戊酸叔丁酯 (2) 与甲基丙烯酸甲酯 (3) 的反应，该技术采用了 1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-1H-isoindol-2-yloxyl (1 ) 作为清道夫。2 在 60 °C 下热解生成比例为 48:50:2 的叔丁氧基、叔丁基和甲基自由基 3。两个烷基自由基都对 3 进行选择性尾部加成。叔丁基自由基的反应速度大约是其两倍作为具有 3 的甲基自由基。在 60 °C 下，叔丁基自由基加成到 3 的绝对速率常数估计为 2.3 × 106 M-1 s-1。2与3反应中加成与吸氢的总比为5:1。
• Free Radical Initiation Mechanisms in the Polymerization of Methyl Methacrylate and Styrene with 1,1,3,3-Tetramethylbutyl Peroxypivalate:  Addition of Neopentyl Radicals
  作者：Tomoyuki Nakamura、W. Ken Busfield、Ian D. Jenkins、Ezio Rizzardo、San H. Thang、Shuji Suyama

  DOI：10.1021/ja972240t

  日期：1997.11.1

  to form neopentyl radicals (14b) and a 1,5-H shift to form 4-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl radicals (14c), were observed in both monomer systems. The resulting alkyl radicals underwent selective addition to the two monomers. The relative reactivities of the alkyl radicals toward addition to the monomers were obtained from competitive addition/trapping reactions. The absolute rate constants for the addition

  在自由基清除剂 1,1,3,3-四甲基-2,3 存在下，1,1,3,3-四甲基丁基（叔辛基）过氧新戊酸酯 (1) 与甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 和苯乙烯的反应-dihydro-1H-isoindol-2-yloxyl (2) 已在 60 °C 下进行了研究。叔丁基和叔辛氧基自由基 (3) 由 1 的热解产生。 3 的主要单分子反应，即 β 断裂形成新戊基自由基 (14b) 和 1,5-H 转移形成 4 -羟基-2,2,4-三甲基戊基(14c)，在两种单体系统中都观察到。所得烷基自由基选择性地加成到两种单体中。烷基自由基对单体加成的相对反应性是从竞争性加成/捕集反应中获得的。在 60 °C 下将烷基 14b 和 14c 添加到两种单体的绝对速率常数估计为 9.5 × 105 和 2.6 × 105 M-1 s-1 到 MMA 和 4.5 × 105 和 0.7 × 105 M- 1 s-1 分别为苯乙烯。3
• Rizzardo, Ezio; Serelis, Algirdas K.; Solomon, David H., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2013 - 2024
  作者：Rizzardo, Ezio、Serelis, Algirdas K.、Solomon, David H.

  DOI：——

  日期：——
• Grant, Richard D.; Rizzardo, Ezio; Solomon, David H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 379 - 384
  作者：Grant, Richard D.、Rizzardo, Ezio、Solomon, David H.

  DOI：——

  日期：——
• Moad, Graeme; Rizzardo, Ezio; Solomon, David H., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 8, p. 1573 - 1588
  作者：Moad, Graeme、Rizzardo, Ezio、Solomon, David H.

  DOI：——

  日期：——