(Z)-α,α'-dimethoxystilbene | 34898-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-α,α'-dimethoxystilbene
• 英文别名: cis-α,α-dimethoxystilbene；cis-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethylene；(Z)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethene；Z-1,2-Dimethoxy-1,2-diphenylethene；α,α'-dimethoxy-cis-stilbene；α,α'-Dimethoxy-cis-stilben；z-Dimethoxystilbene；[(Z)-1,2-dimethoxy-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 34898-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZOZOROJQSSXZSU-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α,α'-dimethoxystilbene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以90%的产率得到(1R,2S)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Merz, Andreas; Eichner, Manfred; Tomahogh, Robert, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 10, p. 1774 - 1784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基苯甲酰重氮甲烷 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-α,α'-dimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  McGarrity, John F.; Cretton, Alex; Pinkerton, Alan A., Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 5, p. 426 - 427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Inter- and Intramolecular Carbene Transfer from Group 6 Metal−Carbene Complexes¹
  作者：Miguel A. Sierra、Juan C. del Amo、María J. Mancheño、Mar Gómez-Gallego

  DOI：10.1021/ja002497i

  日期：2001.2.1

  intramolecular carbene transfer reactions has been studied. Thus, pentacarbonyl[(aryl)(methoxy)carbene]chromium(0) and tungsten complexes, 10, efficiently dimerize at room temperature in the presence of diverse Pd(0) and Pd(II)/Et(3)N catalysts. The effect of additives (PPh(3), AsPh(3), or SbPh(3)) on the nature and the isomeric ratio of the reaction products is negligible. The nature of the reaction products

  已经研究了第 6 族金属-卡宾配合物在分子间和分子内卡宾转移反应中的应用。因此，五羰基[（芳基）（甲氧基）卡宾]铬（0）和钨配合物 10 在室温下在多种 Pd（0）和 Pd（II）/Et（3）N 催化剂存在下有效地二聚化。添加剂（PPh(3)、AsPh(3) 或 SbPh(3)）对反应产物的性质和异构比的影响可以忽略不计。对于带有连接到卡宾碳的烷基的金属卡宾 12，反应产物的性质更依赖于催化剂。在这些情况下，根据催化剂的不同，可以观察到卡宾配体二聚反应或 β-氢消除反应。卡宾配体二聚反应可用于制备共轭多烯，包括在多烯体系两端具有金属部分的那些，以及烯二炔衍生物。铬双卡宾配合物 28 和 30 的分子内卡宾配体二聚化允许制备单环和双环衍生物，环大小为 6 到 9 个成员。对于双卡宾衍生物，β-氢消除反应受到抑制，前提是两个金属中心都被邻二甲苯基团束缚。其他烷基配合物32形成新的单核卡宾配合物
• Control over the <i>E</i>/<i>Z</i> Selectivity of the Catalytic Dimerization of Group 6 (Fischer) Metal Carbene Complexes
  作者：Gong M. Chu、Israel Fernández、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/jo302130h

  日期：2013.2.1

  additives in the reaction of self-dimerization of alkoxychromium(0) (Fischer) carbene complexes resulted in the selection of Pd(PtBu3)2 to effect this transformation with good to excellent E selectivities and acceptable to excellent chemical yields. This catalyst will allow the control of the geometry in the synthesis of polyconjugated olefins, one emerging application of these catalytic reactions.

  对烷氧基铬（0）（Fischer）卡宾配合物自二聚反应中不同催化剂和添加剂的影响进行系统研究后，选择了Pd（P t Bu 3）2来实现具有良好或优异E的转化。选择性和优良的化学收率是​​可以接受的。该催化剂将允许控制聚共轭烯烃的合成中的几何形状，这些催化反应的一种新兴应用。
• Quasi-template effect: a tool for controlling stereochemistry in acyclic systems. Attempted stereoselective synthesis of α,α′-dimethoxystilbene
  作者：Yoshihisa Inoue、Hirokazu Ikeda、Tadao Hakushi

  DOI：10.1039/p29860000259

  日期：——

  reaction of benzoin with a series of alkali-metal hydroxides in THF, gave (E)- and (Z)-α,α′-dimethoxystilbenes as the major products in most cases, the E:Z ratio of which varies from 0.4 to 5.0 depending upon the alkali-metal cation employed; the results are rationalized in the quasi-template effect in an acyclic system and the hard–soft ion principle.

  在苯偶姻与一系列碱金属氢氧化物在THF中反应制得的1,2-二苯乙烯二醇二甲苯磺酸甲酯的烷基化反应，在大多数情况下，以（E）-和（Z）-α，α'-二甲氧基苯乙烯为主要产物。Ë：ž其中比率从0.4至5.0，这取决于所用的碱金属阳离子; 结果在非循环系统的准模板效应和硬-软离子原理中得到了合理化。
• HALOCOMBSTATINS AND METHODS OF SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Pettit R. George

  公开号：US20080119649A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The invention relates to novel compounds denominated halocombstatins. The halocombstatins are derivatives of combretastatin A-3, and include compounds that exhibit cancer growth cell inhibition against a panel of human cancer cell lines and the murine P388 leukemia, as well as activity as inhibitors of tubulin polymerization and inhibitors of the binding of colchicine to tubulin.

  本发明涉及一种被称为卤代合成史汀的新型化合物。这些卤代合成史汀是合成史汀A-3的衍生物，包括一系列对人类癌细胞系和小鼠P388白血病细胞系具有癌细胞生长抑制作用的化合物，同时也具有抑制微管聚合和抑制秋水仙碱与微管结合的活性。
• Tall oil fatty acids - quality improvement
  申请人：ARIZONA CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0141271A2

  公开（公告）日：1985-05-15

  Distilled tall oil fatty acids are improved by irradiation which isomerizes trans-dimethoxystilbene (trans-DMS) impurity to cis-dimethoxystilbene which is easily removed by fractional distillation. Thus, the trans-DMS is removed without loss of fatty acid components from the distilled tall oil fatty acid.

  辐照可将反式二甲氧基二苯乙烯（trans-DMS）杂质异构为顺式二甲氧基二苯乙烯，而顺式二甲氧基二苯乙烯很容易通过分馏去除。因此，在去除反式二甲基亚砜的同时，蒸馏妥尔油脂肪酸中的脂肪酸成分也不会损失。