(4R)-2-[7-(dimethylamino)-2-oxo-1,4-benzoxazin-3-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 1280154-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (4R)-2-[7-(dimethylamino)-2-oxo-1,4-benzoxazin-3-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1280154-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 321.357
• InChiKey: DQQIGIOYPJTKSJ-QHGLUPRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 palladium on carbon 、 一水合肼 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4R)-2-[7-(dimethylamino)-2-oxo-1,4-benzoxazin-3-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent chemodosimeter for Cys/Hcy with a large absorption shift and imaging in living cells

  摘要：

  一种具有高效分子内电荷转移的新型分子T1被设计为一种用于检测半胱氨酸（Cys）和同型半胱氨酸（Hcy）的荧光化学传感器。加入Cys/Hcy后，T1表现出显著增强的荧光强度以及大的吸收峰位移（70 nm），并可用于活细胞中Cys/Hcy的生物成像以及通过颜色变化在人体血浆中检测。检测机制通过1H NMR、质谱分析和Gaussian计算证明。

  DOI：

  10.1039/c0ob00957a

文献信息

• Fluorescent chemodosimeter for Cys/Hcy with a large absorption shift and imaging in living cells
  作者：Mingming Hu、Jiangli Fan、Honglin Li、Kedong Song、Song Wang、Guanghui Cheng、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/c0ob00957a

  日期：——

  A novel molecule T1 with efficient intramolecular charge transfer was designed as a fluorescent chemodosimeter for cysteine (Cys) and homocysteine (Hcy). Upon addition of Cys/Hcy, T1 exhibited greatly enhanced fluorescence intensity as well as a large absorption peak shift (70 nm), and can be used for bioimaging of Cys/Hcy in living cells and detection in human plasma by visual color change. The detection mechanism was proved by 1H NMR, mass spectrometry analysis and Gaussian calculations.

  一种具有高效分子内电荷转移的新型分子T1被设计为一种用于检测半胱氨酸（Cys）和同型半胱氨酸（Hcy）的荧光化学传感器。加入Cys/Hcy后，T1表现出显著增强的荧光强度以及大的吸收峰位移（70 nm），并可用于活细胞中Cys/Hcy的生物成像以及通过颜色变化在人体血浆中检测。检测机制通过1H NMR、质谱分析和Gaussian计算证明。