7-(二甲氨基)-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 92510-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 7-(二甲氨基)-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: 7-(dimethylamino)-3-methyl-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 7-(Dimethylamino)-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 92510-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00498485
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KRDGYMIUDLVFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(二甲氨基)-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以54.6%的产率得到7-(Dimethylamino)-2-oxo-1,4-benzoxazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent chemodosimeter for Cys/Hcy with a large absorption shift and imaging in living cells

  摘要：

  一种具有高效分子内电荷转移的新型分子T1被设计为一种用于检测半胱氨酸（Cys）和同型半胱氨酸（Hcy）的荧光化学传感器。加入Cys/Hcy后，T1表现出显著增强的荧光强度以及大的吸收峰位移（70 nm），并可用于活细胞中Cys/Hcy的生物成像以及通过颜色变化在人体血浆中检测。检测机制通过1H NMR、质谱分析和Gaussian计算证明。

  DOI：

  10.1039/c0ob00957a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-(二甲氨基)-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢根离子的荧光探针：其在双光子组织成像中的应用。

  摘要：

  描述了一种基于苯并嗪酮的荧光探针，用于特异性和有效地检测水性介质中的亚硫酸氢根离子。探针形成了亚硫酸氢盐/亚硫酸盐加合物，在红色波长区域具有相关的开启荧光响应。在检测过程中未观察到所有可能竞争的阴离子和分子（包括氰化物离子，半胱氨酸，高半胱氨酸和谷胱甘肽）的干扰。另外，该探针显示出快速的响应时间，低的检测限和细胞膜通透性。此外，该探针可激发两个光子，可对HeLa细胞以及小鼠不同器官的深层组织中的内源性亚硫酸氢根离子进行成像。

  DOI：

  10.1039/c6tb02637k

文献信息

• Synthesis and Fluorescence Analysis of 3-Substituted 7-Dialkylamino-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Claude Trebaul、Jean Roncali、Francis Garnier、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1246/bcsj.60.2657

  日期：1987.7

  New benzoxazinone type dyes have been synthesized by the reaction of α-keto esters on 2-amino-5-(dialkylamino)phenols. The obtained 7-dialkylamino-2H-1,4-benzoxazin-2-ones show a strong fluorescence and a large Stokes shift, reaching 183 nm. An effect of 15 various substituents in position 3, together with a solvent effect have been characterized on their absorption and emission bands. Linear free energy relationships allow the tuning of their spectroscopic characteristics over a large spectral range.

  新型苯并噁唑酮类染料通过α-酮酯与2-氨基-5-(二烷基氨基)苯酚的反应合成。所获得的7-二烷基氨基-2H-1,4-苯并噁唑酮显示出强烈的荧光和大斯托克斯位移，达到了183纳米。对位于3位的15种不同取代基以及溶剂效应对其吸收和发射带的影响进行了表征。线性自由能关系允许在较大光谱范围内调节其光谱特性。
• Lysozyme-targeted ratiometric fluorescent probe for SO2 in living cells
  作者：Yang Lu、Haidong Li、Qichao Yao、Wen Sun、Jiangli Fan、Jianjun Du、Jingyun Wang、Xiaojun Peng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108440

  日期：2020.9

  variety of physiology and pathological processes in vivo. Lysosomes are considered to be cleaners of living cells and play a vital role in the process of metabolism. Exposure to excess SO2 will result in the increase risk of lysosomal dysfunction and induce multiple diseases. Herein a smart fluorescent probe LYSO-SO2 is developed, which achieved the ratio (F561 nm/F634 nm) identification of SO2 in vitro

  二氧化硫（SO 2）作为一种常见的环境污染物，在体内参与多种生理和病理过程。溶酶体被认为是活细胞的清洁剂，在新陈代谢过程中起着至关重要的作用。暴露于过量的SO 2将导致溶酶体功能障碍的风险增加，并诱发多种疾病。本文智能荧光探针LYSO-SO 2开发，实现了比（F 561纳米/ F 634纳米SO的）标识2 体外。溶菌素2具有高灵敏度（检测限15.8 nM），快速响应（5秒内）和出色的选择性。此外，该探针LYSO-SO 2已成功应用于溶酶体中SO 2的比率监测，这可能为研究活细胞中SO 2的生理和病理功能提供有效的定量方法。
• First crown ether derivative of benzoxazinone; a new fluoroionophore for alkaline earth metals recognition
  作者：Suzanne Fery-Forgues、Marie-Thérèse Le Bris、Jean-Paul Guetté、Bernard Valeur

  DOI：10.1039/c39880000384

  日期：——

  Alkaline earth cations markedly shift the emission wavelength and enhance the fluorescence intensity of 3-(p-13-aza-1,4,7,10-tetraoxacyclopentadecan-13-ylstyryl)-7-dimethylamino-1,4-benzoxazin-2-one.

  碱土金属阳离子显着改变了发射波长，并增强了3-（p -13-氮杂-1,4,7,10-四氧杂环戊环十三烷-13-苯乙烯基）-7-二甲基氨基-1,4-苯并恶嗪-2-的荧光强度一。
• Fluorescent chemodosimeter for quantification of cystathionine-γ-synthase activity in plant extracts and imaging of endogenous biothiols
  作者：Hridesh Agarwalla、H. A. Anila、Firoj Ali、Swaraj Rashmi Pradhan、Bishwajit Ganguly、Sumit Kumar Pramanik、Amitava Das

  DOI：10.1039/c8cc04296a

  日期：——

  Chemodosimetric reagent for quantification of cystathionine-γ-synthase and mapping endogenous biothiols with luminescence ON response.

  一种化学发光染料试剂，可用于定量半胱氨酸-γ-合酶并通过发光ON响应绘制内源性生物硫醇的分布图。
• Long wavelength thiol-reactive fluorophores
  申请人：Becton, Dickinson & Company

  公开号：EP2036953A2

  公开（公告）日：2009-03-18

  Reactive fluorescent dyes compositions and methods of using same are disclosed. Coumarin nucleus or aza coumarin nucleus dyes are disclosed dyes are disclosed having thiol-reactive groups. Coumarin nucleus or aza coumarin nucleus dyes are disclosed that exhibit a fluorescence emission of at least about 575 nm. Biosensors are disclosed having a binding protein and a Coumarin nucleus or aza coumarin nucleus.

  公开了反应性荧光染料组合物及其使用方法。本发明公开了具有硫醇反应基团的香豆素核或偶氮香豆素核染料。公开了香豆素核或香豆素氮核染料，其荧光发射至少约为 575 nm。公开了具有结合蛋白和香豆素核或偶氮香豆素核的生物传感器。