(E)-3-methyl-5-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole | 1097991-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-methyl-5-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 3-methyl-5-((E)-2-(naphthalen-3-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole；3-methyl-5-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1097991-86-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: GOZSBWDJTOTYDL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟甲烷亚磺酸钠 、 (E)-3-methyl-5-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole 在 三氟乙酸 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以43 %的产率得到5-(3,3-difluoro-2-(naphthalen-2-yl)propyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Direct 1,6-Difluoromethylation of 3-Methyl-4-nitro-5-styryl Isoxazoles by Photoredox-Promoted Radical Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00529
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 哌啶 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-methyl-5-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯乙烯基恶唑的荧光探针，用于检测硫化氢

  摘要：

  已经合成了带有与庞大的芳族环连接的硝基的苯乙烯基恶唑，并对其在有机溶剂和水中的吸收和发射研究进行了研究。分子在可见光区显示发射，且受芳香族环的扩展共轭作用和分子内电荷转移的影响，溶剂化显色发射发生明显变化。这些吸收和发射变化用于在硫化钠水溶液存在下通过将硝基还原为胺基来有效和灵敏地检测痕量浓度的硫化氢（H 2 S）。实验结果表明，该探针显示出极佳的发射响应，并且发射变化很大，灵敏度为微摩尔检测极限。

  DOI：

  10.1039/c7pp00331e

文献信息

• Trifluoromethylation of Aromatic Isoxazoles: Regio- and Diastereoselective Route to 5-Trifluoromethyl-2-isoxazolines
  作者：Hiroyuki Kawai、Kentaro Tachi、Etsuko Tokunaga、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201102442

  日期：2011.8.16

  It all adds up: The activation of aromatic isoxazoles with a nitro group at the 4‐position has enabled the first regio‐ and diastereoselective trifluoromethylation at the 5‐position of isoxazoles by nucleophilic addition using Me3SiCF3 (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide). The process was demonstrated with a broad range of 3,5‐aromatic, heteroaromatic and aliphatic substrates.

  所有这些加起来：在4位上带有硝基的芳香异恶唑的活化，使得能够通过Me 3 SiCF 3的亲核加成在异恶唑的5位上进行第一次区域和非对映选择性的三氟甲基化（参见方案； DMF = N ，N'-二甲基甲酰胺）。广泛的3,5-芳族，杂芳族和脂族底物都证明了该方法。
• Catalytic enantioselective addition of isocyanoacetate to 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles under phase transfer catalysis conditions
  作者：Paolo Disetti、Maria Moccia、Diana Salazar Illera、Surisetti Suresh、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c5ob01880c

  日期：——

  The reaction between 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles and ethyl isocyanoacetate proceeded under phase transfer catalysis to give enantioenriched monoadducts in high enantiomeric excess (up to 99% ee). The resulting adducts were subsequently cyclised to give 2,3-dihydropyrroles and substituted pyrrolidines in identical high ees and as a single diastereoisomer.

  3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与异氰基乙酸乙酯之间的反应在相转移催化下进行，得到高对映体过量（至多99％ee）的对映体富集的单加合物。随后将所得的加合物环化，以相同的高ee和单个非对映异构体形式得到2，3-二氢吡咯和取代的吡咯烷。