6-bromo-3',6'-bis(dimethylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one | 1290102-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-3',6'-bis(dimethylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 4-Bromo-2-(6-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzoate；4-bromo-2-[3-(dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 1290102-36-1
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 465.346
• InChiKey: YINHQZAGVCLSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3',6'-bis(dimethylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-(4-(3',6'-bis(dimethylamino)-3-oxo-2-(3-phenylthioureido)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-6-yl)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  便捷高效的FRET平台，在罗丹明和BODIPY之间具有刚性联苯间隔物：将“开启”传感器转换为双发射比例传感器

  摘要：

  我们已经将硼二吡咯亚甲基（BODIPY）供体连接到四甲基罗丹明（TMR）受体的5'位置，以形成高效（超过99％）的分子内荧光共振能量转移（FRET）盒，BODIPY-罗丹明平台（BRP）。虽然BODIPY的发射与TMR的吸收之间良好的光谱重叠是一个有利因素，但此FRET系统的另一个功能是刚性且短的联苯间隔基，有利于高效的键合能量转移。更重要的是，在该系统中，罗丹明单元的2'-羧基被保留下来用于进一步修饰，这与原始罗丹明上的那些羰基一样方便，而无需与供体连接。因此，BRP与以前基于施主罗丹明体系的比例传感器明显不同。2+受体通过在2'-羧基上的便捷一锅反应进入BRP，并成功开发出两个比率传感器BRP-1和BRP-2，它们具有不同的螺环受体，它们在不同的反应机理上都能识别Hg 2+。在仅吸收BODIPY的单一波长（488 nm）激发后，两个FRET传感器均显示出清晰的Hg 2+诱导的BODIP

  DOI：

  10.1002/chem.201002498
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromoisobenzofuran-1(3H)-one 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-bromo-3',6'-bis(dimethylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  异构纯四甲基罗丹明电压报告器

  摘要：

  我们展示了基于异构纯四甲基罗丹明的新型荧光电压指示剂系列的设计、合成和应用。这些新型罗丹明电压报告器 (RhoVR) 使用光诱导电子转移 (PeT) 作为电压传感的触发器，在可见光谱的绿色到橙色区域显示激发和发射曲线，表现出对膜电位变化的高灵敏度（高达 47 % ΔF/F 每 100 mV），并采用源自肌氨酸的叔酰胺，这有助于膜定位，同时简化了电压传感器的合成路线。 RhoVR 染料中最灵敏的 RhoVR 1 在罗丹明芳环的 5' 位具有甲氧基取代的二乙基苯胺供体和亚苯基亚乙烯基分子线，在基于 PeT 的红移电压传感器中表现出迄今为止最高的电压灵敏度，并且与基于绿色荧光蛋白的指示剂同时成像兼容。分子线电压指示剂中基于肌氨酸的叔酰胺可防止染料内化，并且 5' 取代的电压指示剂表现出改善的电压灵敏度，这一发现应该广泛适用于其他类型的基于 PeT 的电压敏感荧光团。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05672

文献信息

• Terminal alkyne substituted O⁶-benzylguanine for versatile and effective syntheses of fluorescent labels to genetically encoded SNAP-tags
  作者：Xinbo Song、Chao Wang、Zhuo Han、Yongping Xu、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c4ra17072e

  日期：——

  A versatile precursor to synthesize SNAP-tag substrates is developed for specifically labeling cells to produce high resolution fluorescent images.

  已开发出一种多功能的SNAP标签底物前体，用于特异性标记细胞，以产生高分辨率的荧光图像。

• Photophysical and Laser Properties of Cassettes based on a BODIPY and Rhodamine Pair
  作者：Leire Gartzia-Rivero、Haibo Yu、Jorge Bañuelos、Iñigo López-Arbeloa、Angel Costela、Inmaculada Garcia-Moreno、Yi Xiao

  DOI：10.1002/asia.201300857

  日期：2013.12

  energy‐transfer process between the chromophores. Herein, we thoroughly describe the influence of the attached spacer group, as well as the distance and orientation between the donor–acceptor pair, on the excitation energy transfer. The observed fast dynamics and efficiency suggest that the process mainly takes place “through‐bond”, although the “through‐space” mechanism also contributes to the whole

  这项工作涉及新型BODIPY-若丹明盒的合成以及光物理和激光特性。这些二单元的刚性和共轭间隔基（苯基或乙炔苯基）及其连接位置（间位或对位）不同）。这些盒的光物理特性由螺内酯环的形成/打开来控制，螺内酯环反过来又会关闭/打开生色团之间的能量转移过程。在这里，我们彻底描述了连接的间隔基团的影响以及施主-受主对之间的距离和方向对激发能的传递。观察到的快速动态性和效率表明，该过程主要发生在“贯通键合”过程中，尽管“贯通空间”机制也对整个过程有所贡献。其结果是，从高效罗丹明激光发射在所述BODIPY的激励来实现，特别是用于包含在一个acetylenephenyl间隔基团盒对位配置。
• Long‐Term, Single‐Molecule Imaging of Proteins in Live Cells with Photoregulated Fluxional Fluorophores
  作者：Ádám Eördögh、Annabell Martin、Pablo Rivera‐Fuentes

  DOI：10.1002/chem.202202832

  日期：2022.12.20

  delivered fluxional fluorophores that blink spontaneously upon photoisomerization. The compatibility of these probes with the self-labeling protein HaloTag enabled single-molecule imaging of specific molecular targets in live cells for exceptionally long periods of time.

  分子特性的合理调整提供了在光致异构化时自发闪烁的流动荧光团。这些探针与自标记蛋白 HaloTag 的相容性使活细胞中特定分子靶标的单分子成像能够在特别长的时间内进行。