4-p-tolylsulfanylcarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1419956-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-p-tolylsulfanylcarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-((p-tolylthio)carbonyl)piperidine-1-carboxylate；4-p-Tolylsulfanylcarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(4-methylphenyl)sulfanylcarbonylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1419956-93-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 335.467
• InChiKey: VHRWNLAKVSQDHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-tolylsulfanylcarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [4-(2-trifluoromethoxy-benzoyl)-piperidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE COMPOUNDS FOR USE AS TANKYRASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TANKYRASE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1-R5和L在此处定义。本发明还提供了包含式(I)化合物的药物组合物和组合物，以及将这些化合物用作坦基酶抑制剂以及用于治疗Wnt信号和坦基酶1和2信号相关疾病的用途，包括但不限于癌症。

  公开号：

  WO2013012723A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 、 4-甲苯硫酚 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以96 %的产率得到4-p-tolylsulfanylcarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-[18F]MDL100907 作为 PET 血清素 5-HT2A 受体拮抗剂的简洁且可扩展的放射合成

  摘要：

  5-羟色胺 (5-HT 2A ) 受体在多种精神疾病中发挥重要作用。为了研究体内血清素 (5-HT) 受体，需要可靠地合成正电子发射断层扫描 (PET) 5-HT 放射性配体。由于[ 18 F]MDL100907对于PET具有优异的体内特性，人们对开发[ 18 F]MDL100907的新型合成路线产生了极大的兴趣。在这里，我们报告了[ 18 F]MDL100907的高效、可扩展且便捷的合成。放射性氟化是在18 F 标记的硼频哪醇酯前体上进行的，该前体是使用 Liebeskind-Srogl 交叉偶联反应作为关键步骤合成的。我们的方法实际上更适合采用后期铜介导的放射性氟化，并促进 [ 18 F]MDL100907 放射性配体在 60 分钟内以优异的衰变校正 RCY 为 32 ± 10% ( n = 7) 生产。我们制备了高摩尔活性 (2.1 Ci/μmol) 的 [ 18 F]MDL100907，并将其与非人类灵长类动物大脑中的

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00382

文献信息

• NOVEL 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE COMPOUNDS FOR USE AS TANKYRASE INHIBITORS
  申请人：Cheung Atwood Kim

  公开号：US20150025070A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides for compounds of formula (I): wherein R 1 -R 5 and L are defined herein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions and combinations comprising a compound of formula (I) as well as for the use of such compounds as tankyrase inhibitors and in the treatment of Wnt signaling and tankyrase 1 and 2 signaling related disorders which include, but are not limited to, cancer.

  本发明提供了公式（I）的化合物：其中R1-R5和L在此定义。本发明还提供了含有公式（I）化合物的药物组合物和组合物，以及将这些化合物用作坦克酶抑制剂和治疗与Wnt信号和坦克酶1和2信号相关的疾病的用途，包括但不限于癌症。
• 2-piperidin-1-yl-acetamide compounds for use as tankyrase inhibitors
  申请人：Cheung Atwood Kim

  公开号：US09181266B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The present invention provides for compounds of formula (I): wherein R1-R5 and L are defined herein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions and combinations comprising a compound of formula (I) as well as for the use of such compounds as tankyrase inhibitors and in the treatment of Wnt signaling and tankyrase 1 and 2 signaling related disorders which include, but are not limited to, cancer.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1-R5和L如本文所定义。本发明还提供了包含式(I)化合物的药物组合物和制剂，以及将这些化合物用作坦克酶抑制剂和治疗Wnt信号和与坦克酶1和2信号相关的疾病的用途，包括但不限于癌症。
• US9181266B2
  申请人：——

  公开号：US9181266B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• [EN] NOVEL 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE COMPOUNDS FOR USE AS TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TANKYRASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013012723A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides for compounds of formula (I), wherein R1-R5 and L are defined herein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions and combinations comprising a compound of formula (I) as well as for the use of such compounds as tankyrase inhibitors and in the treatment of Wnt signaling and tankyrase 1 and 2 signaling related disorders which include, but are not limited to, cancer.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1-R5和L在此处定义。本发明还提供了包含式(I)化合物的药物组合物和组合物，以及将这些化合物用作坦基酶抑制剂以及用于治疗Wnt信号和坦基酶1和2信号相关疾病的用途，包括但不限于癌症。
• Concise and Scalable Radiosynthesis of (+)-[¹⁸F]MDL100907 as a Serotonin 5-HT_2A Receptor Antagonist for PET
  作者：Lahu N. Chavan、Ronald Voll、Mar M. Sanchez、Jonathon A. Nye、Mark M. Goodman

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00382

  日期：2023.10.4

  boron pinacol ester precursor, which is synthesized using the Liebeskind–Srogl cross-coupling reaction as a key step. Our method is practically more suitable to employ late-stage Cu-mediated radiofluorination and facilitate the production of the [18F]MDL100907 radioligand in excellent decay-corrected RCY of 32 ± 10% (n = 7) within 60 min. We prepared [18F]MDL100907 in high molar activity (2.1 Ci/μmol) and

  5-羟色胺 (5-HT 2A ) 受体在多种精神疾病中发挥重要作用。为了研究体内血清素 (5-HT) 受体，需要可靠地合成正电子发射断层扫描 (PET) 5-HT 放射性配体。由于[ 18 F]MDL100907对于PET具有优异的体内特性，人们对开发[ 18 F]MDL100907的新型合成路线产生了极大的兴趣。在这里，我们报告了[ 18 F]MDL100907的高效、可扩展且便捷的合成。放射性氟化是在18 F 标记的硼频哪醇酯前体上进行的，该前体是使用 Liebeskind-Srogl 交叉偶联反应作为关键步骤合成的。我们的方法实际上更适合采用后期铜介导的放射性氟化，并促进 [ 18 F]MDL100907 放射性配体在 60 分钟内以优异的衰变校正 RCY 为 32 ± 10% ( n = 7) 生产。我们制备了高摩尔活性 (2.1 Ci/μmol) 的 [ 18 F]MDL100907，并将其与非人类灵长类动物大脑中的