1-(naphthalen-1-yl)ethyl 3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-thioxobutanoate | 875153-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)ethyl 3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-thioxobutanoate
• CAS: 875153-29-0
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂S
• 分子量: 391.534
• InChiKey: UYRHXZTXQOQCRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  527.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)ethyl 3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-thioxobutanoate 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙烯二胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.33h， 以20%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)ethyl 2-{2-methyl-3-[methyl(phenyl)amino]-2H-azirin-2-yl}ethanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的2 H -Azirin-3-胺作为2-甲基天冬氨酸的合成子

  摘要：

  描述了新型的2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺3a的合成，作为外消旋Asp（2Me）的结构单元。该合成子在侧链中包含酯基。的反应3A与硫代苯甲酸和氨基酸Z-VAL-OH产生外消旋monothiodiamide 10A和二肽11作为非对映体，分别为（的混合物反应路线2）。在11中，选择性地除去了每个保护基（方案3）。描述了制备侧链中具有手性辅助基团的Asp（2Me）对映体纯合成子的首次尝试。Synthons 3b制备具有1-（萘-1-基）乙基酯基和具有薄荷基基团的3c，并且使其与硫代苯甲酸反应以形成单硫代二酰胺10b和10c（方案2）。然而，合成子3b和3c的非对映异构体不能通过色谱法分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590238
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-oxobutanoic acid 在 劳森试剂 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)ethyl 3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-thioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的2 H -Azirin-3-胺作为2-甲基天冬氨酸的合成子

  摘要：

  描述了新型的2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺3a的合成，作为外消旋Asp（2Me）的结构单元。该合成子在侧链中包含酯基。的反应3A与硫代苯甲酸和氨基酸Z-VAL-OH产生外消旋monothiodiamide 10A和二肽11作为非对映体，分别为（的混合物反应路线2）。在11中，选择性地除去了每个保护基（方案3）。描述了制备侧链中具有手性辅助基团的Asp（2Me）对映体纯合成子的首次尝试。Synthons 3b制备具有1-（萘-1-基）乙基酯基和具有薄荷基基团的3c，并且使其与硫代苯甲酸反应以形成单硫代二酰胺10b和10c（方案2）。然而，合成子3b和3c的非对映异构体不能通过色谱法分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590238