(+)-2'-Octyl 3,5-dinitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2'-Octyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: (S)-2-octyl 3,5-dinitrobenzoate；[(2S)-octan-2-yl] 3,5-dinitrobenzoate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: DZNKEPDYVBEFSO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-辛醇 、 3,5-二硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以49%的产率得到(+)-2'-Octyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Aggregates of Hexakis(n-hexyloxy)triphenylene Self-Assemble in Dodecane Solution: Intercalation of (-)-Menthol 3,5-Dinitrobenzoate Induces Formation of Helical Structures

  摘要：

  Concentrated dodecane solutions of hexakis(n-hexyloxy)triphenylene form columnar aggregates as evidenced by optical spectroscopy. Addition of either ethyl 3,5-dinitrobenzoate, (+)-2'-octyl 3,5-dinitrobenzoate, (-)-2'-butyl 3,5-dinitrobenzoate, or (-)-menthol 3,5-dinitrobenzoate to these solutions results in the formation of charge-transfer complexes as shown by examination of their optical spectra. Investigation of the circular dichroism spectra of the charge-transfer complexes Suggests that intercalation of the menthol ester in the columnar aggregate induces a helical twist to the structure.

  DOI：

  10.1021/jo00113a023

文献信息

• Recyclable Mitsunobu Reagents: Catalytic Mitsunobu Reactions with an Iron Catalyst and Atmospheric Oxygen
  作者：Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/anie.201300153

  日期：2013.4.22

  Aerobic recycling: A catalytic amount of a hydrazine reagent is sufficient to promote Mitsunobu reactions in the presence of triphenylphosphine, an iron catalyst, and air. The active form of the catalyst, an azo species, can be readily generated by iron‐catalyzed aerobic oxidation. MS=molecular sieves, Pc=phthalocyanine.

  有氧循环：在三苯基膦，铁催化剂和空气的存在下，催化量的肼试剂足以促进Mitsunobu反应。铁催化的好氧氧化很容易产生催化剂的活性形式（偶氮类）。MS ＝分子筛，Pc ＝酞菁。