4-O-{6-[(azetidin-1-ylsulfonyl)amino]-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4-yl}-2,5-dideoxy-D-erythro-pentitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-O-{6-[(azetidin-1-ylsulfonyl)amino]-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4-yl}-2,5-dideoxy-D-erythro-pentitol
• 英文别名: N-[2-[(2,3-difluorophenyl)methylsulfanyl]-6-[(2R,3S)-3,5-dihydroxypentan-2-yl]oxypyrimidin-4-yl]azetidine-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₉H₂₄F₂N₄O₅S₂
• 分子量: 490.552
• InChiKey: SWYZWRJFEDXIJI-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-{6-[(azetidin-1-ylsulfonyl)amino]-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4-yl}-2,5-dideoxy-1,3-O-(4-methoxybenzylidene)-D-erythro-pentitol 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-O-{6-[(azetidin-1-ylsulfonyl)amino]-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4-yl}-2,5-dideoxy-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE SULPHONAMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSES

  摘要：

  公式（1）的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂化合物或体内水解酯，以及包括这些化合物的药物组合物，均用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。

  公开号：

  WO2006024823A1

文献信息

• Pyrimidine Sulphonamide Derivatives as Chemokine Receptor Modulators
  申请人：Cheshire David Ranulf

  公开号：US20080096860A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  A compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  公式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，溶剂或体内可水解的酯，以及包含这些化合物的制药组合物，均可用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。
• Thiopyrimidine derivative, useful as an intermediate for chemokine receptor modulators.
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2311827A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  The compound 4-chloro-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]-6-(1R)-I-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy}pyrimidine.

  化合物 4-氯-2-[(2,3-二氟苄基)硫基]-6-(1R)-I-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]乙氧基}嘧啶。
• CXCR-2 inhibitors for treating crystal arthropathy disorders
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10772886B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  N-(2-((2,3-difluorobenzyl)thio)-6-(((2R,3S)-3,4-dihydroxybutan-2-yl)oxy)pyrimidin-4-yl)azetidine-1-sulfonamide (compound 3) and N-(6-(((2R,3S)-3,4-dihydroxy butan-2-yl)oxy)-2-((4-fluorobenzyl)thio)pyrimidin-4-yl)-3-methyl-azetidine-1-sulfonamide (compound 4) are known chemokine modulators and are therefore useful in the treatment of diseases/conditions in which modulation of chemokine receptor activity is beneficial. In particular, provided herein are compositions and methods for the treatment and prevention of gout.

  N-(2-((2,3-二氟苄基)硫)-6-(((2R,3S)-3,4-二羟基丁-2-基)氧基)嘧啶-4-基)氮杂环丁烷-1-磺酰胺（化合物 3）和 N-(6-(((2R,3S)-3、6-(((2R,3S)-3,4-二羟基丁-2-基)氧基)-2-((4-氟苄基)硫基)嘧啶-4-基)-3-甲基氮杂环丁烷-1-磺酰胺（化合物 4）是已知的趋化因子调节剂，因此可用于治疗有利于调节趋化因子受体活性的疾病/病症。本文特别提供了治疗和预防痛风的组合物和方法。
• PYRIMIDINE SULPHONAMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1809624B1

  公开（公告）日：2013-11-20
• EP2301933A1
  申请人：——

  公开号：EP2301933A1

  公开（公告）日：2011-03-30