1-thioethyl-4,8,11-trimethylcyclam | 656256-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-thioethyl-4,8,11-trimethylcyclam
• 英文别名: 2-(4,8,11-trimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)ethane-thiol；1-(2-mercaptoethyl)-4,8,11-trimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1-(Mercaptoethyl)-4,8,11-trimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；2-(4,8,11-trimethyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl)ethanethiol
• CAS: 656256-62-1
• 化学式: C₁₅H₃₄N₄S
• 分子量: 302.528
• InChiKey: WCRRLVZPUCNTQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate 、 1-thioethyl-4,8,11-trimethylcyclam 以 not given 为溶剂， 生成 Cu(II){2-(4,8,11-trimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)ethanethiol}(ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  具有大环配体的金属配合物。第二十六部分 具有N功能的1,4,8-三甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷的Cu 2+配合物的合成和光谱性质†

  摘要：

  一系列的单- ñ -官能化-1,4,8-三甲基- 1,4,8,11- tetraazacyclotetradecanes 3 - 14被烷基化的大环化合物的次级N-原子合成1。讨论了在不同pH条件下研究的Cu 2+配合物的光谱性质，涉及侧链供体基团与金属离子轴向位置配位的可能性以及氢键长度的影响。侧链。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710112
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-4,8,11-trimethylcyclam 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-thioethyl-4,8,11-trimethylcyclam
  参考文献：
  名称：

  有效制备1,4,8-三甲基环烷，并将其转化为悬垂的硫代烷基五齿螯合物。

  摘要：

  报道了1,4,8-三甲基环酰胺和硫代烷基侧基衍生物的简便合成，镍（II）配合物的X射线晶体结构说明了将硫醇盐供体附加到大环上的结构后果。

  DOI：

  10.1039/b311520h

文献信息

• Sulfur versus Iron Oxidation in an Iron−Thiolate Model Complex
  作者：Aidan R. McDonald、Michael R. Bukowski、Erik R. Farquhar、Timothy A. Jackson、Kevin D. Koehntop、Mi Sook Seo、Raymond F. De Hont、Audria Stubna、Jason A. Halfen、Eckard Münck、Wonwoo Nam、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja1045428

  日期：2010.12.8

  while EXAFS analysis suggested that 3 was an O-bound iron(II)-sulfinate complex (Fe-O = 1.95 Å, Fe-S = 3.26 Å). The addition of a third equivalent of peracid resulted in the formation of yet another compound, 4, which showed electronic absorption properties typical of an oxoiron(IV) species. Mössbauer spectroscopy confirmed 4 to be a novel iron(IV) compound, different from 2, and EXAFS (Fe═O = 1.64

  [Fe(II)(TMCS)]PF6 (1, TMCS = 1-(2-mercaptoethyl)-4,8,11-trimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane)在 -20 °C 的甲醇中使用过酸没有产生氧代铁 (IV) 络合物 (2, [Fe(IV)(O)(TMCS)]PF6)，如先前在强碱 (KO(t)卜）。相反，添加 1 当量的过酸导致 50% 的 1 消耗。添加第二当量的过酸导致 1 的完全消耗和新物种 3 的形成，如通过 UV-vis、ESI- MS 和穆斯堡尔光谱。ESI-MS 显示 3 被公式化为 [Fe(II)(TMCS) + 2O](+)，而 EXAFS 分析表明 3 是 O-结合的亚磺酸铁 (II) 络合物（Fe-O = 1.95 Å， Fe-S = 3.26 Å）。加入三分之一当量的过酸导致形成另一种化合物 4，它显示出氧代铁 (IV)
• Synthesis, Structure Determination, and Spectroscopic/Computational Characterization of a Series of Fe(II)−Thiolate Model Complexes:  Implications for Fe−S Bonding in Superoxide Reductases
  作者：Adam T. Fiedler、Heather L. Halfen、Jason A. Halfen、Thomas C. Brunold

  DOI：10.1021/ja046939s

  日期：2005.2.1

  theory (DFT) and semiemperical INDO/S-CI calculations, to probe the ground and excited states of complexes 2 and 3, as well as the previously reported Fe(II) SOR model [(L(8)py(2))Fe(SC(6)H(4)-p-Me)]BF(4) (1) (where L(8)py(2) is a tetradentate pyridyl-appended diazacyclooctane macrocycle). These studies allow for a detailed interpretation of the S-->Fe(II) charge transfer transitions observed in the absorption

  一种组合的合成/光谱/计算方法已被用于制备和表征一系列 Fe(II)-硫醇盐配合物，这些配合物模拟了方形锥体 [Fe(II)(N(His))(4)(S(Cys) )] 超氧化物还原酶 (SOR) 的还原活性位点的结构，SOR 是一类在空气敏感的生物体中对超氧化物进行解毒的酶。高自旋 (S = 2) Fe(II) 复合物 [(Me(4)cyclam)Fe(SC(6)H(4)-p-OMe)]OTf (2) 和 [FeL]PF(6) (3)（其中 Me(4)cyclam = 1,4,8,11-tetramethylcyclam 和 L 是 1-thioethyl-4,8,11-trimethylcyclam 的五齿单阴离子）被合成并进行结构、磁性和电化学表征。X 射线晶体学研究证实，2 和 3 拥有 N(4)S 供体集，类似于为 SOR 活动站点发现的供体集，并揭示了两种复合物的方形锥体和三角双