2,4,6-trimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 321707-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Prop-2-ynyl((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amine；2,4,6-trimethyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 321707-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD01567715
• 分子量: 237.323
• InChiKey: YRVLJWMXLGKKGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 BF₄^(1-)*C₂₂H₃₆NO₂PRhS⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (8aR,8bR)-2,7-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-1,3,6,8,8a,8b-hexahydropyrrolo[3,4-e]isoindole
  参考文献：
  名称：

  对偶立体异构亚氨基正膦配体及其铑（I）配合物：利用NH / PH互变异构的优势。

  摘要：

  具有良好的SIP：已制备了带有磺酰基连接到氮上的对映异构仲亚氨基次膦（SIP）配体。在铑的存在下，互变异构平衡从偏爱的PH互变异构体向P III互变异构体转移，从而使SIP配体通过P和O原子配位。所得的Rh配合物在烯二炔与末端炔的[2 + 2 + 2]环加成中有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201201031
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 炔丙胺 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4,6-trimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diametric calix[6]arene gold(i) catalysts for intramolecular cyclopropanations of 1,6-dienynes

  摘要：

  三种新物种的固态结构测定及其在1,6-二炔基内环丙烷化反应中的普适性应用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01074g

文献信息

• Scope of the Reactions of Indolyl- and Pyrrolyl-Tethered <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of Indole- and Pyrrole-Fused Polycyclic Compounds
  作者：Liangbing Fu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00180

  日期：2017.4.7

  An efficient synthesis of tetrahydrocarboline-type products and polycyclic spiroindolines has been achieved. The transformation proceeds via rhodium(II)-catalyzed intramolecular annulations of indolyl- and pyrrolyl-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction could be tuned toward either the formal [3 + 2] cycloaddition or the C–H functionalization reaction depending on the electronic and structural

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Intramolecular Annulation of 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles with Pyrrole and Indole Rings: Facile Synthesis of N‐Bridgehead Azepine Skeletons
  作者：Jin‐Ming Yang、Cheng‐Zhi Zhu、Xiang‐Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201400881

  日期：2014.5.12

  method has been developed to construct highly functionalized N‐bridgehead azepine skeletons, which are of great importance in biological and pharmaceutical industry. The reaction proceeds through a rhodium(II) azavinyl carbene intermediate, which initiated the intramolecular CH functionalization with pyrrolyl and indolyl rings. A variety of azepine derivatives were obtained in moderate to good yields under

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。
• Ruthenium Carbene-Mediated Construction of Strained Allenes via the Enyne Cross-Metathesis/Cyclopropanation of 1,6-Enynes
  作者：Ming Gao、Qiangqiang Gao、Xiangbin Hao、Ying Wu、Qingmin Zhang、Guohua Liu、Rui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04662

  日期：2020.2.7

  Herein, we report on the unprecedented dimerization of 1,6-enynes using a commercially available ruthenium complex RuCl2(PPh3)3, which results in a series of bicyclo[3.1.0]hexyl allene derivatives in moderate to excellent yields. Mechanistic investigation indicates that the in-situ-generated ruthenium vinylidene undergoes a site-selective metathesis process to provide allenyl ruthenium carbene, which

  在本文中，我们报道了使用可商购的钌络合物RuCl2（PPh3）3进行的1,6-烯炔空前的二聚化，结果以中等至极好的收率得到了一系列双环[3.1.0]己基烯丙烯衍生物。机理研究表明，原位生成的亚乙烯基钌经历了位点选择性复分解过程，以提供烯丙基钌卡宾，该烯基可以通过[2 + 2]环加成/金属消除而被烯炔的悬垂C = C键分子内捕获处理。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of amide and sulfamide derivatives as Escherichia coli pyruvate dehydrogenase complex E1 inhibitors
  作者：Haifeng He、Jiangtao Feng、Junbo He、Qin Xia、Yanliang Ren、Fang Wang、Hao Peng、Hongwu He、Lingling Feng

  DOI：10.1039/c5ra22573f

  日期：——

  evaluated. Most of these compounds exhibit good inhibitory activity against E. coli PHDc E1 (IC50 1.99 to 25.66 μM) and obvious antibacterial activity. 5a, 5c and 9i showed 90–100% antibacterial activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), Acidovorax avenae subsp. avenae (Aaa) and cyanobacteria. Sulfamide derivatives 9 showed more potent inhibitory activity against E. coli PDHc E1 (IC50 < 14

  在这项研究中，通过基于铅化合物I作为硫胺二磷酸（ThDP）类似物的结构优化三唑和苯环部分之间的连接基，设计并合成了一系列新型酰胺衍生物和磺酰胺衍生物作为潜在的大肠杆菌PDHc E1抑制剂。。在体外检查了它们对大肠杆菌PDHc E1的抑制活性，并进一步评估了它们对微生物疾病的抑制活性。这些化合物大多数对大肠杆菌PHDc E1表现出良好的抑制活性（IC 50为1.99至25.66μM ），并且具有明显的抗菌活性。5a，5c和9i对米生黄单胞菌pv表现出90–100％的抗菌活性。稻（Xoo），酸果蝇亚种（Aceovorax avenae subsp。）avenae（Aaa）和蓝细菌。与酰胺衍生物5或先导化合物I相比，磺酰胺衍生物9对大肠杆菌PDHc E1的抑制作用更强（IC 50 < 14μM ）。特别是9d（IC 50 = 2.95μM）和9k（IC 50 = 1.99μM ）不仅表现出对大肠杆菌PDHc
• Alternating Cascade Metathesis Polymerization of Enynes and Cyclic Enol Ethers with Active Ruthenium Fischer Carbenes
  作者：Xuelin Sui、Tianqi Zhang、Alec B. Pabarue、Liangbing Fu、Will R. Gutekunst

  DOI：10.1021/jacs.0c06045

  日期：2020.7.29

  been demonstrated as active species in metathesis reactions and are frequently regarded as inert. Herein, we highlight the ability of these Fischer-type carbenes to participate in cascade alternating ring-opening metathesis polymerization (AROMP) through their efficient alkyne addition reactions. When enyne monomers are combined with low-strain cyclic vinyl ethers, a living chain-growth copolymerization

  钌烷氧基亚甲基配合物很少被证明是复分解反应中的活性物质，通常被认为是惰性的。在此，我们强调了这些 Fischer 型卡宾通过其有效的炔烃加成反应参与级联交替开环复分解聚合 (AROMP) 的能力。当烯炔单体与低应变环状乙烯基醚结合时，会发生活性链增长共聚反应，表现出高度交替（> 90% 交替二元组）并产生具有低分散性和可靶向分子量的可降解聚（乙烯基醚）材料。这种新方法适用于合成交替二嵌段聚合物，该聚合物可以在酸性水溶液条件下降解为小分子片段。