5-碘-1-四酮 | 1199782-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5-碘-1-四酮
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 5-iodo-α-tetralone；5-Iodo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；5-iodo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1199782-87-0
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: KFSAKKGZKAQYEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 5-碘-1-四酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以65%的产率得到(Z)-ethyl 2-[5-iodo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  顺式肉桂酸构象受限类似物的设计与合成及其植物生长抑制活性评价

  摘要：

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.10.001
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 反应 4.28h， 以56%的产率得到7-碘-Alpha-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  顺式肉桂酸构象受限类似物的设计与合成及其植物生长抑制活性评价

  摘要：

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.10.001

文献信息

• [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017051354A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of HIV; including the prevention of the progression of AIDS and general immunosuppression.

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗HIV方面的使用方法；包括预防AIDS的进展和一般免疫抑制。
• MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：EP3353167B1

  公开（公告）日：2020-06-24
• Design and synthesis of conformationally constrained analogues of cis-cinnamic acid and evaluation of their plant growth inhibitory activity
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Fukuda、Masato Abe、Kazunari Nakanishi、Yuta Tazawa、Chihiro Yamaguchi、Syuntaro Hiradate、Yoshiharu Fujii、Katsuhiro Okuda、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.10.001

  日期：2013.12

  conformationally constrained cis-CA analogues, in which the aromatic ring and cis-olefin were connected by a carbon bridge, were designed, synthesized, and evaluated as plant growth inhibitors. The results of the present study demonstrated that the inhibitory activities of the five-membered and six-membered bridged compounds were enhanced, up to 0.27 μM, and were ten times higher than cis-CA, while the potency

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。