5,7-二甲基四氢化萘 | 21693-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5,7-二甲基四氢化萘
• 英文名称: 5,7-dimethyltetralin
• 英文别名: 5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 21693-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₆
• mdl: MFCD00216201
• 分子量: 160.259
• InChiKey: MDAXYSXRAMOWLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6°C
• 沸点：
  246.18°C (estimate)
• 密度：
  0.9583
• 保留指数：
  1374

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基四氢化萘 在 硫酸 、 溴 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 1,3-dimethyl-2-nitro-4-(2,4,6-trimethylphenylthio)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novi, Marino; Dell'Erba, Carlo; Sancassan, Fernando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1145 - 1150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5,7-二甲基四氢化萘
  参考文献：
  名称：

  Microwave accelerated facile synthesis of fused polynuclear hydrocarbons in dry media by intramolecular Friedel–Crafts alkylation

  摘要：

  在微波辐照下，相应的 1-bromo-4-arylbutanes 在干燥介质中通过分子内 FriedelâCrafts 烷基化反应，以快速、简单、高产率和区域特异性的方法合成了融合的多核四氢壬烷。分子建模研究表明，观察到的反应活性是一种协同机制的结果。

  DOI：

  10.1039/b311750m

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol062582g

  日期：2006.12.1

  We report a gold-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to generate tetrahydronaphthalenes. This mild process proves to be an effective method to synthesize various metasubstituted aromatic rings in good yields. [reaction: see text]

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]
• Acid-catalyzed reactions of a strained ring nazarov substrate
  作者：April Gu Gruhn、William Reusch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88035-2

  日期：1993.9

  The synthesis and acid-catalyzed rearrangements of cross-conjugated cyclobutylidene ketone 1 are described. With strong Bronsted acids it gave a mixture of 5,7-dimethyltetralin 10 and 2-cyclohexenyl-1-methyl-3-phenylbenzene 11, the former by an initial retroaldol reaction and the latter by a series of tautomerizations and electrocyclic reactions following cation induced four-membered ring cleavage

  描述了交叉共轭环丁烯酮1的合成和酸催化重排。在强布朗斯台德酸的作用下，生成5,7-二甲基四氢化萘10和2-环己烯基-1-甲基-3-苯基苯11的混合物，前者通过初始逆醛醇反应，后者通过一系列互变异构化和阳离子诱导后的电环反应四元环裂解。碘代三甲基硅烷以优异的收率将1转化为11。氯化锡转换1至纳扎罗夫重排产物动力学控制混合物2，3和4。该混合物在反应条件下是稳定的，但是用甲苯磺酸处理将2完全转化为3。但是，即使在更苛刻的条件下，也不能诱导4异构化。
• Characterization of new methyl-substituted tetralins and indans by13C NMR spectroscopy
  作者：T. Laurens、F. Schmit-Quilès、D. Nicole

  DOI：10.1002/mrc.1260330706

  日期：1995.7

  In order to perform the analysis of the components contained in fossil fuels, carbon assignments of new methylated derivatives of tetralin and indan were obtained. Their chemical shifts were calculated by applying additivity rules.

  为了对化石燃料中所含的成分进行分析，获得了四氢萘和茚满的新甲基化衍生物的碳分配。它们的化学位移是通过应用可加性规则计算的。
• 1,4 Additions with lithium bis(methylenecyclopropyl)cuprate
  作者：Guillaume Peron、David Norton、John Kitteringham、Jeremy D Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01957-2

  日期：2001.1

  Addition of lithium bis(methylenecyclopropyl) cuprate to α,β-unsaturated ketones provides an efficient route to methylenecyclopropyl ketones which on treatment with TiCl4 give a range of cyclised products.

  将双（亚甲基环丙基）铜酸锂加到α，β-不饱和酮上提供了一种有效的途径来制备亚甲基环丙基酮，该亚甲基环丙基酮经TiCl 4处理可得到一系列环化产物。
• Aryne chemistry. Part V. Some addition reactions of tetrafluorobenzyne
  作者：J. P. N. Brewer、I. F. Eckhard、H. Heaney、B. A. Marples

  DOI：10.1039/j39680000664

  日期：——

  The addition of tetrafluorobenzyne to benzene and mono-, di-, tri-, tetra-, and hexa-alkyl benzenes is described together with the additions to tetralins, naphthalenes and anthracene. In all these reactions only 1,4-addition products are isolated. The pyrolyses of some of the compounds isolated are reported. The proton magnetic resonance spectra of the products and the mass spectra of certain compounds

  描述了向苯和单，二，三，四和六烷基苯中添加四氟苯并与向四氢化萘，萘和蒽中添加。在所有这些反应中，仅分离出1，4-加成产物。报道了一些分离出的化合物的热解。讨论了产物的质子磁共振谱和某些化合物的质谱。

表征谱图