N-(phenylmethoxy)-N-2-butenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 1401981-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethoxy)-N-2-butenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-but-2-enyl-N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 1401981-68-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: JTTHWIGDMXFMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethoxy)-N-2-butenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cis-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-4-(1-iodoethyl)-3-methyl-1-(phenylmethoxy)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  亲电子碳自由基与电子不足的受体的极性不匹配加成：级联自由基加成-环化-俘获反应

  摘要：

  研究了极性不足的全氟烷基自由基向缺电子烯烃的加成反应。对于本研究，采用具有两个极性不同的自由基受体的几种底物来研究级联反应的区域化学过程。在具有甲基丙烯酰基部分的底物1的情况下，我们发现极性不匹配的全氟烷基化给出15a - e是超过极性匹配的全氟烷基化给出16a - e的主要过程。此外，在衬底的情况下2 - 7，全氟烷基的基团选择性地添加到的缺电子烯烃部分2 - 7产生极性不匹配的全氟烷基化产物，而不会形成区域异构体。接下来，研究对映选择性的控制。在底物1和3的情况下，通过使用由手性盒配体24和Zn（OTf）2制备的手性路易斯酸，反应以良好的对映选择性进行。为了直接比较，我们还研究了与其他具有亲电特性的碳原子团的反应，这些碳原子团来自ICH 2 CO 2 Et，ICH 2 CN，BrC（CO 2 Et）2 Me和CCl 3 Br。

  DOI：

  10.1021/jo3015227
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以96%的产率得到N-(phenylmethoxy)-N-2-butenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的氧化酰胺化反应合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺

  摘要：

  钯催化的氧化酰胺化已用于合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺核。侧链烯烃的氧化裂解可一步一步获得羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo402544p

文献信息

• Asymmetric allylic substitution by chiral palladium catalysts: Which is more reactive, major π-allyl Pd(II) species or minor π-allyl species?
  作者：Chisato Urano、Masatoshi Onuki、Yuuta Uchida、Risa Suzuki、Kiyoshi Sato、Dai Masui、Motowo Yamaguchi、Takamichi Yamagishi

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111221

  日期：2021.1

  The reactivity difference of major and minor π-allyl species was examined for two typed asymmetric allylic substitutions via linear symmetrical π-allyl and linear unsymmetrical π-allyl intermediates. 31P NMR observation of the stoichiometric reaction of [Pd(1,3-diphenyl-π -allyl)(N-P-N-type ligand)]+ with malonate ion verified that major species was much more reactive than the minor one. In the case

  通过线性对称π-烯丙基和线性不对称π-烯丙基中间体，对两种类型的不对称烯丙基取代基检测了主要和次要π-烯丙基物种的反应性差异。31 [（NP的Pd（1,3-二苯基-烯丙基π）的化学计量反应的P NMR观察- ñ -型配体）] +与丙二酸离子证实主要种类是比次一个更具有反应性。在[Pd（1,1,3-三甲基-π-烯丙基）（（S）-BINAP）] +物种与软酰胺离子反应的情况下，π-烯丙基物种的次要/主要比率增加给出更高的对映选择性，表明次要的π-烯丙基比主要的π-烯丙基更具反应性。