Allyl-[1-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethyl-prop-(Z)-ylidene]-amine | 183893-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Allyl-[1-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethyl-prop-(Z)-ylidene]-amine
• CAS: 183893-07-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₂
• 分子量: 282.426
• InChiKey: KXIFOHOWLIZBEU-MBUFOBGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 Allyl-[1-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethyl-prop-(Z)-ylidene]-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性2-氮杂戊二烯基金属化合物的不对称烷基化：烷基取代的N - Allylimines（2-Aza-1,4-pentadienes）的非对映选择性合成

  摘要：

  通过分三步进行的步骤来制备在C-1处带有手性辅助基团的N-烯丙胺（2-氮杂-1,4-戊二烯）3（新戊酰氯与烯丙胺的缩合，氯化反应并与手性胺（SMP SMEMP）作为辅助组。通过在-20℃下在叔丁基甲基醚作为溶剂中用丁基锂处理使3脱质子化，得到手性2-氮杂戊二烯基锂化合物4。用MgBr 2 ·Et 2 O对4a进行重金属化，得到相应的溴化镁5。与伯烷基卤化物的烷基化主要受动力学控制，并导致3-取代的N-allimines 6。然而，仲和叔烷基卤化物优先提供5-取代的2-氮杂-1,3-戊二烯7。烷基化反应的非对映选择性可以通过从锂化合物到相应的溴化镁的过渡金属化或通过将SMP基团交换为更强的螯合SMEMP基团来提高。烷基化剂的卤离子强烈地影响新形成的立体异构中心的构型。因此，与溴化物相比，氯化物导致相反的立体化学。研究了不同溶剂对烷基化反应区域和非对映选择性的影响。半经验计算（PM3，MNDO

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961117
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxyethoxymethylpyrrolidine 、 N-Allyltrimethylacetimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到Allyl-[1-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethyl-prop-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  手性2-氮杂戊二烯基金属化合物的不对称烷基化：烷基取代的N - Allylimines（2-Aza-1,4-pentadienes）的非对映选择性合成

  摘要：

  通过分三步进行的步骤来制备在C-1处带有手性辅助基团的N-烯丙胺（2-氮杂-1,4-戊二烯）3（新戊酰氯与烯丙胺的缩合，氯化反应并与手性胺（SMP SMEMP）作为辅助组。通过在-20℃下在叔丁基甲基醚作为溶剂中用丁基锂处理使3脱质子化，得到手性2-氮杂戊二烯基锂化合物4。用MgBr 2 ·Et 2 O对4a进行重金属化，得到相应的溴化镁5。与伯烷基卤化物的烷基化主要受动力学控制，并导致3-取代的N-allimines 6。然而，仲和叔烷基卤化物优先提供5-取代的2-氮杂-1,3-戊二烯7。烷基化反应的非对映选择性可以通过从锂化合物到相应的溴化镁的过渡金属化或通过将SMP基团交换为更强的螯合SMEMP基团来提高。烷基化剂的卤离子强烈地影响新形成的立体异构中心的构型。因此，与溴化物相比，氯化物导致相反的立体化学。研究了不同溶剂对烷基化反应区域和非对映选择性的影响。半经验计算（PM3，MNDO

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961117