(E)-3-(1-Benzyloxymethyl-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-acrylic acid ethyl ester | 191936-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (E)-3-(1-Benzyloxymethyl-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 191936-86-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: KWQWSXQRNLRXIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-Benzyloxymethyl-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-(5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new approach to porphobilinogen and its analogs

  摘要：

  The van Leusen pyrrole synthesis was used to assemble three potential precursors of porphobilinogen, one of which was converted to the natural product using a new method for the direct alkylation of beta-hydroxymethylpyrroles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00469-9
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethoxycarbonylmethyl-5-(hydroxyimino-methyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 哌啶 、 盐酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (E)-3-(1-Benzyloxymethyl-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new approach to porphobilinogen and its analogs

  摘要：

  The van Leusen pyrrole synthesis was used to assemble three potential precursors of porphobilinogen, one of which was converted to the natural product using a new method for the direct alkylation of beta-hydroxymethylpyrroles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00469-9

文献信息

• A new approach to porphobilinogen and its analogs
  作者：Christine Y. de Leon、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00469-9

  日期：1997.6

  The van Leusen pyrrole synthesis was used to assemble three potential precursors of porphobilinogen, one of which was converted to the natural product using a new method for the direct alkylation of beta-hydroxymethylpyrroles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.