1,2-二苯基-1-氟乙烷 | 74185-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-1-氟乙烷
• 英文名称: (1-fluoroethane-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1-fluoroethane；1-fluoro-1,2-diphenylethane；PhCHFCH2Ph；1,2-biphenyl-1-fluoro-ethane；(1-Fluoro-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 74185-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₃F
• 分子量: 200.256
• InChiKey: CPGOEXSNRMEAMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基丙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 iron(II) acetate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1,2-二苯基-1-氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  铁催化脂肪族羧酸的可见光脱羧氟化

  摘要：

  提出了一种在可见光下用铁盐催化脂肪族羧酸直接脱羧氟化的有效且廉价的方案。这种新方法允许使用 Schlenk 烧瓶对多种羧酸进行轻松氟化，即使在克规模上也不会降低效率。机理研究表明，光诱导配体-金属电荷转移过程能够产生生成羧基自由基中间体的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02242

文献信息

• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• A method for generation of α-halo carbanions (carbenoids) from aryl α-haloalkyl sulfoxides with alkylmetals
  作者：Tsuyoshi Satoh、Koji Takano

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01078-5

  日期：1996.2

  Ligand exchange reaction of simple aryl α-haloalkyl sulfoxides with alkyllithium and ethylmagnesium halide at low temperature was investigated. On treatment of aryl α-haloalkyl sulfoxide with n-BuLi, t-BuLi, or EtMgX exclusively sulfur-alkyl bond-cleavage took prace to afford α-halo carbanion (carbenoid). When this reaction was carried out without a proton source, the intermediate α-halo carbanion

  研究了简单的芳基α-卤代烷基亚砜与烷基锂和乙基镁卤化物在低温下的配体交换反应。在用n-BuLi，t-BuLi或EtMgX处理芳基α-卤代烷基亚砜时，只有硫-烷基键断裂才可得到α-卤代碳负离子（类胡萝卜素）。当该反应在没有质子源的情况下进行时，中间体α-卤代碳负离子分解以高收率得到烯烃。发现亚砜的配体交换反应非常快，该反应可以用质子或氘源（内部淬灭）进行，得到烷基卤。该程序提供了一种制备α-氘代卤化物（卤素为F，Cl或Br）的新方法。
• Discovery of 4-<i>tert</i>-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride as a Deoxofluorinating Agent with High Thermal Stability as Well as Unusual Resistance to Aqueous Hydrolysis, and Its Diverse Fluorination Capabilities Including Deoxofluoro-Arylsulfinylation with High Stereoselectivity
  作者：Teruo Umemoto、Rajendra P. Singh、Yong Xu、Norimichi Saito

  DOI：10.1021/ja106343h

  日期：2010.12.29

  groups to CF(3) groups, in high yields. 1k also converts C(=S) and CH(3)SC(=S)O groups to CF(2) and CF(3)O groups, respectively, in high yields. In addition, 1k effects highly stereoselective deoxofluoro-arylsulfinylation of diols and amino alcohols to give fluoroalkyl arylsulfinates and arylsulfinamides, with complete inversion of configuration at fluorine and the simultaneous, selective formation of

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱
• Late Stage Benzylic C–H Fluorination with [¹⁸F]Fluoride for PET Imaging
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Hong Ren、Ramesh Neelamegam、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja5039819

  日期：2014.5.14

  aliphatic C-H bonds with no-carrier-added [(18)F]fluoride. The method uses Mn(salen)OTs as an F-transfer catalyst and enables the facile labeling of a variety of bioactive molecules and building blocks with radiochemical yields (RCY) ranging from 20% to 72% within 10 min without the need for preactivation of the labeling precursor. Notably, the catalyst itself can directly elute [(18)F]fluoride from an

  我们描述了第一个后期 (18) F 标记化学，用于脂肪族 CH 键与无载体添加 [(18) F] 氟化物。该方法使用 Mn(salen)OTs 作为 F-转移催化剂，并能够在 10 分钟内轻松标记各种生物活性分子和构建块，放射化学产率 (RCY) 范围为 20% 至 72%，无需预活化标记前体。值得注意的是，催化剂本身可以直接从离子交换柱中洗脱 [(18) F] 氟化物，效率超过 90%。使用此功能，可以避免反应前传统而费力的干燥步骤，大大简化了该协议的机制并缩短了自动合成的时间。八种药物分子，包括 COX、ACE、MAO 和 PDE 抑制剂，已经以这种方式成功地进行了 [(18)F] 标记。
• Silver-catalyzed Meerwein arylation: intermolecular and intramolecular fluoroarylation of styrenes
  作者：Rui Guo、Haodong Yang、Pingping Tang

  DOI：10.1039/c5cc02446c

  日期：——

  The first example of a silver-catalyzed intermolecular and intramolecular meerwein fluoroarylation of styrenes with aryl diazonium salts has been developed. This reaction is operationally simple, scalable and proceeds under mild...

  已经开发了银与芳基重氮盐对苯乙烯进行分子间和分子内的神经肌肉氟代芳基化的第一个实例。该反应操作简单，可扩展，可在温和的条件下进行。