1-溴-2-氟-1,2-二苯基乙烷 | 1786-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-溴-2-氟-1,2-二苯基乙烷
• 英文名称: Threo-1-bromo-2-fluoro-1,2-diphenylethane
• 英文别名: (1-bromo-2-fluoro-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 1786-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₂BrF
• 分子量: 279.152
• InChiKey: QGKHWIPPGAMGFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-氟-1,2-二苯基乙烷 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 66.0h， 生成 (2-Azido-1-fluoro-propyl)-benzene 、 (1-azido-2-fluoro-2-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-fluoroazides: a route to primary β-fluoro amines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83025-0
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到1-溴-2-氟-1,2-二苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  用BrF 3对烯烃进行溴氟化; 氟代烯烃和氟代胺的有效途径

  摘要：

  各种烯烃和α，β-不饱和羰基与BrF 3反应形成邻位溴氟化合物。在大多数情况下，反应遵循马尔可夫尼科夫区域选择性和抗加成立体特异性。即使使用灭活的烯烃，它们也能进行得很好，产率约为70％。溴氟化合物用作合成氟烯烃和氟胺的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.04.008

文献信息

• ALIPHATIC VICINAL FLUOROBROMIDES SOME PREPARATIONS AND REACTIONS
  作者：F. L. M. Pattison、D. A. V. Peters、F. H. Dean

  DOI：10.1139/v65-223

  日期：1965.6.1

  The addition of "BrF", using N-bromoamides in anhydrous hydrogen fluoride, to a number of aliphatic alkenes has been studied. As expected, the bromine atom in the resultant vicinal fluorobromides exhibited relatively low reactivity in nucleophilic and hydrogenolytic reactions.

  已经研究了在无水氟化氢中使用 N-溴酰胺将“BrF”添加到许多脂肪族烯烃中。正如预期的那样，所得邻位氟溴化物中的溴原子在亲核和氢解反应中表现出相对较低的反应性。
• Bromofluorination of unsaturated compounds using DMPU/HF as a fluorinating reagent
  作者：Shengzong Liang、Francis J. Barrios、Otome E. Okoromoba、Zofia Hetman、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.016

  日期：2017.11

  as the fluorinating reagent. The DMPU/HF complex showed to be an efficient fluorinating reagent to convert alkenes into their corresponding bromofluoro compounds. It showed to have high reactivity and the process afforded bromofluorinated products with good Markovnikov regioselectivity. These fluorinated compounds are useful starting materials and serve as building blocks for many fluorinated biologically

  溴氟化反应是通过用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和DMPU / HF作为氟化试剂处理各种不饱和化合物来进行的。DMPU / HF络合物显示出是一种有效的氟化试剂，可将烯烃转化为其相应的溴氟化合物。它显示出高反应性，并且该方法提供了具有良好马尔科夫尼科夫区域选择性的溴氟化产物。这些氟化化合物是有用的起始原料，并充当许多氟化生物活性分子的基础。
• Photolysis of Bromo- and Chloro-Substituted Benzyl Derivatives. Competition between Ionic and Radical Pathways
  作者：Berta Košmrlj、Boris Šket

  DOI：10.1021/jo0001481

  日期：2000.10.1

  solutions of tetrahydrofuran, acetonitrile, and cyclohexane. The effect of free radical inhibitor and metal hydrides on products formation as well as their ratio was analyzed to elucidate the reaction pathway. In the first step homolytic C-X bond cleavage occurs from a single excited state, resulting in a biradical pair. Further reaction path depends on the type of the halogen bonded and on the solvent polarity

  在四氢呋喃，乙腈和环己烷溶液中研究了1-氟-2-卤代-1,2-二苯乙烷的光解作用。分析了自由基抑制剂和金属氢化物对产物形成及其比例的影响，以阐明反应途径。在第一步中，均一的激发态发生均质的CX键断裂，形成双自由基。进一步的反应路径取决于结合的卤素的类型和溶剂的极性。对于溴化物来说，自由基对笼中的电子转移显然比氯化物更快，并且与基于氯和溴的相对电负性所预期的相反。当自由基彼此接近时，它们落入离子或自由基产物通道。这受溶剂极性的影响，
• Pyrazolone Compounds As Metabotropic Glutamate Receptor Agonists For The Treatment Of Neurological And Psychiatric Disorders
  申请人：Balestra Michael

  公开号：US20090069340A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds of Formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, and n are as defined for Formula (I) in the description, processes for the preparation of the compounds and new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and the use of the compounds in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X和n的定义如描述中的公式（I），制备该化合物的过程以及用于制备的新中间体，含有该化合物的制药组合物以及在治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经系统和精神障碍中使用该化合物。
• Hamman, Sylvain; Benaissa, Tahar; Beguin, Claude D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 1, p. 360 - 373
  作者：Hamman, Sylvain、Benaissa, Tahar、Beguin, Claude D.

  DOI：——

  日期：——