(E)-1-(4-Chloro-phenyl)-pent-3-en-1-ol | 169827-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-Chloro-phenyl)-pent-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)pent-3-en-1-ol
• CAS: 169827-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: BGXQLIRULLBJQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 magnesium,but-1-ene,bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-Chloro-phenyl)-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于烯丙基锡试剂-苯甲醛缩合的反应途径和立体化学。替代效应研究

  摘要：

  对路易斯酸介导的烯丙基和巴豆基锡烷与芳醛加成的反应性和立体选择性的取代基效应研究表明，该反应通过极性反周向过渡态进行，2,4,6-三甲基苯甲醛除外，其循环途径与开放路径竞争。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1711

文献信息

• Rhodium-catalyzed carbonyl allylations by allylic alcohols with tin(II) chloride
  作者：Yoshiro Masuyama、Yusuke Kaneko、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.051

  日期：2004.11

  Rhodium complexes such as [RhCl(cod)]2, [Rh(cod)2]BF4, and [Rh(cod)(CH3CN)2]BF4 function as catalysts for carbonyl allylations by allylic alcohols with 1 equimolar amount of tin(II) chloride to each allylic alcohol and aldehyde in THF at 50 °C to produce the corresponding homoallylic alcohols.

  铑配合物，例如[RhCl（cod）2，[Rh（cod）2 ] BF 4和[Rh（cod）（CH 3 CN）2 ] BF 4）用作1等摩尔量烯丙基醇进行羰基烯丙基化的催化剂将二氯化锡（II）与每种烯丙醇和乙醛在THF中在50°C下反应，生成相应的均烯丙基醇。
• Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Allylic Alcohols with Tin(II) Chloride
  作者：Yoshiro Masuyama、Toshiya Chiyo、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2005-872255

  日期：——

  Iridium complex [IrCl(cod)] 2 can function as a catalyst for the allylation of aldehydes and ketones by allylic alcohols upon addition of an equimolar amount of SnCl 2 in THF-H 2 O; the reaction is carried out between roomtemperature and 50 °C to give the corresponding homoallylic alcohols.

  铱络合物[IrCl(cod)] 2 可作为烯丙醇烯丙基化醛和酮的催化剂，在THF-H 2 O中加入等摩尔量的SnCl 2 ；反应在室温和 50 °C 之间进行，得到相应的高烯丙醇。
• α-Regioselective carbonyl allylation by an allylic tin compound prepared from 1-bromobut-2-ene and tin(<scp>II</scp>) bromide at a nonpolar organic–aqueous interface
  作者：Yoshiro Masuyama、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39950001405

  日期：——

  1-Bromobut-2-ene on a dichloromethane–water biphasic system at 25 °C causes α-regioselective addition to aldehydes with SnBr2 to produce 1-substituted pent-3-en-1-ols, and causes γ-regioselective addition to aldehydes with SnBr2–Bu4NBr to produce 1-substituted 2-methylbut-3-en-1-ols.

  在25°C的二氯甲烷-水双相系统上，1-溴丁-2-烯引起醛与SnBr 2的α-区域选择性加成，生成1-取代的戊-3-烯-1-醇，并引起γ-区域选择性加成。与SNBR醛2 -Bu 4 NBR，以产生1-取代2-甲基丁-3-烯-1-醇。
• On the Reaction Pathway and Stereochemistry of Allylic Tin Reagents-Benzaldehyde Condensation. A Substituent Effect Study
  作者：Hiroshi Yamataka、Kazuyoshi Nishikawa、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/cl.1990.1711

  日期：1990.9

  A substituent effect study on the reactivity and steneoselectivity of the Lewis acid mediated addition of allyl- and crotylstannanes to arylaldehydes indicates that the reaction proceeds via a polar antiperiplanar transition state with the exception of 2,4,6-trimethylbenzaldehyde, for which a cyclic pathway competes with the open pathway.

  对路易斯酸介导的烯丙基和巴豆基锡烷与芳醛加成的反应性和立体选择性的取代基效应研究表明，该反应通过极性反周向过渡态进行，2,4,6-三甲基苯甲醛除外，其循环途径与开放路径竞争。