(R,S)-trans-7-methoxy-2-[N-(propynyl)amino]tetralin | 159427-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R,S)-trans-7-methoxy-2-[N-(propynyl)amino]tetralin
• 英文别名: 7-methoxy-N-prop-2-ynyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 159427-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: KAOIZERGCUSRNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-trans-7-methoxy-2-[N-(propynyl)amino]tetralin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R,S)-trans-7-methoxy-2-[N-propynyl-N-ethyl(thienyl)-amino]tetralin
  参考文献：
  名称：

  Dutta; Neisewander; Fuchs, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 4, p. 208 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘满酮 、 炔丙胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以73.9%的产率得到(R,S)-trans-7-methoxy-2-[N-(propynyl)amino]tetralin
  参考文献：
  名称：

  碘化的2-氨基四氢萘酚和3-氨基-1-苯并吡喃：多巴胺D2和D3受体的配体。

  摘要：

  在开发多巴胺D2和D3受体的选择性配体时，一些碘化的2-氨基四氢萘啶和3-氨基-1-苯并吡喃，反式-7-羟基-2- [N-（3'-碘基-2'-丙烯基）氨基]四氢化萘（1），反-单羟基-2- [N-丙基-N-（3'-碘-2'-丙烯基）氨基]四氢萘林（7-，5-和6-OH-PIPAT）（2，3，和4），和反-单羟基-3,4-二氢-3- [N-丙基-N-（3'-碘-2'-丙烯基）-氨基] -2H-1-苯并吡喃（6-和8-制备了OH-苯并吡喃（5和6）。对这些化合物在几种膜制剂中的结合特性进行了评估：表达多巴胺D2（非GTP偶联，低亲和力状态）和D3受体的草地贪夜蛾（Sf9）细胞，以高亲和力状态（D2H）表达多巴胺D2受体的HEK293细胞），大鼠海马匀浆用于5-HT1A受体，小脑匀浆用于sigma受体。单-N-烷基化的2-氨基四氢萘1显示出高sigma结合（Ki = 1.68 nM）和中等的D3结合（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00050a021

文献信息

• Derivatives of 2-aminotetralins and pharmaceutical analogs thereof exhibiting differentail cns receptor activity and behavior
  申请人：——

  公开号：US20030225154A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Aminotetralin derivatives and pharmacological analogs thereof which contain an N-propynyl group exhibit differential dopaminergenic receptor activity. The subject compounds are useful in affecting dopamine receptor activity, particularly in exhibiting differing activity among the various dopamine receptor subtypes. The compounds are useful in treating CNS disorders in mammals in general, and humans in particular.

  含有N-丙炔基的氨基四氢萘衍生物及其药理类似物表现出不同的多巴胺受体活性。这些化合物在影响多巴胺受体活性方面很有用，尤其是在不同多巴胺受体亚型之间表现出不同活性方面。这些化合物在一般哺乳动物，特别是人类中治疗中枢神经系统疾病方面很有用。