N'-phenyl-2-naphthohydrazonoyl chloride | 1402665-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-phenyl-2-naphthohydrazonoyl chloride
• 英文别名: 2-phenyl-2-naphthalenecarbohydrazonoyl chloride；N-phenylnaphthalene-2-carbohydrazonoyl chloride
• CAS: 1402665-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: QSMLHXVXDXGVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-phenyl-2-naphthohydrazonoyl chloride 在 sodium benzoate 、 sodium phosphaethynolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56 %的产率得到3,5-di(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1H-1,2,4-diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993
• 作为产物：
  描述：

  N'-phenyl-2-naphthohydrazide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N'-phenyl-2-naphthohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  硝苯胺与脲基甲酸酯的双1,3-偶极环加成反应合成Spirobidihydroypyrazole

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01961

文献信息

• Synthesis of spiro[4.4]thiadiazole derivatives <i>via</i> double 1,3-dipolar cycloaddition of hydrazonyl chlorides with carbon disulfide
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Dong-Guang Guo、Peng-Tao Pan、Aili Sun、Rongxiang Chen

  DOI：10.1039/d1ra03229a

  日期：——

  An operationally simple and convenient synthesis method toward a series of diverse spiro[4.4]thiadiazole derivatives via double [3 + 2] 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines generated in situ from hydrazonyl chlorides with carbon disulfide has been achieved under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过腙酰氯与二硫化碳原位产生的氮亚胺的双[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应，实现了一种操作简单、方便的合成一系列不同螺[4.4]噻二唑衍生物的方法。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imine with Carbon Dioxide: Access to 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00963

  日期：2017.7.21

  Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one was achieved by CsF/18-crown-6 mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imine and 2.0 MPa of CO2. CsF/18-crown-6 played a key role in enhancing the reactivity of CO2 as a 1,3-dipolarophile. The practical utility of this transition-metal-free approach to 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one is highlighted by the convenient synthesis of a commercial herbicide

  通过CsF / 18-crown-6介导的腈亚胺的1,3-偶极环加成和2.0 MPa的CO2，可以实现1,3,4-恶二唑-2（3H）-1的高效合成。CsF / 18-crown-6在增强CO2作为1,3-偶极亲子的反应中起着关键作用。这种无过渡金属的方法对1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的实际应用通过方便地合成市售除草剂Oxadiazon和MAO B抑制剂得到了强调。
• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• 一种多取代吡唑类化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN108395404B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种多取代吡唑类化合物的合成方法，通过采用为反应原料，在路易斯碱作用下，反应得到其中R1、R2、R3和R4均为烷基、芳香基或杂环中的任一种。本发明中的反应操作比较简单，反应条件温和，产率较高，适合大规模工业化生产。
• Regioselective [3 + 2]-annulation of hydrazonyl chlorides with 1,3-dicarbonyl compounds for assembling of polysubstituted pyrazoles
  作者：Kun Liu、Xinye Shang、Yuyu Cheng、Xiaoyong Chang、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c8ob02352b

  日期：——

  The facile approach to polysubstituted pyrazoles from hydrazonyl chlorides and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. Hydrazonyl chlorides reacted with N-phenyl-3-oxobutanamides smoothly to afford a series of polysubstituted pyrazoles in 67–98% yields via the [3 + 2]-cycloaddition.

  已开发出一种从肼酰氯和1,3-二羰基化合物制备多取代吡唑的简便方法。肼酰氯与N-苯基-3-氧代丁酰胺顺利反应，通过[3 + 2]环加成反应，产率为67-98%，得到一系列多取代吡唑。