N'-phenyl-2-naphthohydrazide | 75981-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-phenyl-2-naphthohydrazide
• 英文别名: N'-phenylnaphthalene-2-carbohydrazide
• CAS: 75981-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: LEQJJKCPYIKGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-phenyl-2-naphthohydrazide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-N-phenyl-2-naphthohydrazonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3]-供体-受体环丙烷与原位产生的腈亚胺的环加成反应：获得四氢哒嗪

  摘要：

  供体-受体环丙烷在路易斯酸的影响下与酰氯反应，得到四氢哒嗪。从形式上讲，该转化可视为原位生成的三元环和腈亚胺的[3 + 3]环加成。这种有效的方法提供了快速访问各种结构多样的哒嗪衍生物的方法。通过X射线晶体学确认典型产物的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03598
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 2-萘甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N'-phenyl-2-naphthohydrazide
  参考文献：
  名称：

  硝苯胺与脲基甲酸酯的双1,3-偶极环加成反应合成Spirobidihydroypyrazole

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01961

文献信息

• Annulation Reactions of In-Situ-Generated <i>N</i>-(Het)aroyldiazenes with Isothiocyanates Leading to 2-Imino-1,3,4-oxadiazolines
  作者：Qiongli Zhao、Linning Ren、Jiao Hou、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03663

  日期：2019.1.4

  A novel annulation reaction of N-(het)aroyldiazenes and isothiocyanates has been established. This transformation involves a sequential cyclization and desulfurization/intramolecular rearrangement to produce 2-imino-1,3,4-oxadiazolines. The less-stable N-(het)aroyldiazenes can be conveniently generated in situ by I2-mediated oxidation of hydrazides, which allows a one-pot synthesis of the products

  已经建立了N-（杂）芳酰基二氮烯和异硫氰酸酯的新型环化反应。该转化涉及顺序环化和脱硫/分子内重排以产生2-亚氨基-1,3,4-恶二唑啉。较不稳定的N-（杂）芳酰基二氮烯可以方便地通过I 2介导的酰肼氧化原位生成，这可以直接从易于获得的酰肼和异硫氰酸酯底物一锅法合成产物。这种操作简单的合成方法不需要使用恶臭的异氰酸酯，并且可以方便地以克为单位进行。
• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。
• Synthesis of Spirobidihydropyrazole through Double 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines with Allenoates
  作者：Honglei Liu、Hao Jia、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01961

  日期：2017.9.15

  The double 1,3-dipolar cycloaddition of allenoates with nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, affording a variety of spirobidihydropyrazoles in moderate to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The reaction diastereoselectively constructs double dihydropyrazole moieties and two chiral centers including a spiro carbon center.

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。
• A [4 + 3] Annulation Reaction of aza-<i>o</i>-Quinone Methides with Arylcarbohydrazonoyl Chlorides for Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Zhenyan Guo、Hao Jia、Honglei Liu、Qijun Wang、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00990

  日期：2018.5.18

  An unprecedented [4 + 3] annulation reaction of aza-ortho-quinone methides with arylcarbohydrazonoyl chlorides has been achieved under mild conditions. The annulation underwent a sequential conjugate addition/intramolecular annulation/rearrangement, providing a useful method for the synthesis of biologically interesting 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine.

  在温和的条件下，已完成了氮杂-邻苯醌甲基化物与芳基羰基肼基甲酰氯的前所未有的[4 + 3]环化反应。进行连续的共轭加成/分子内的成环/重排，为生物上有趣的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓合成提供了有用的方法。
• [3 + 3]-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Nitrile Imines Generated in Situ: Access to Tetrahydropyridazines
  作者：Lennart K. B. Garve、Martin Petzold、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03598

  日期：2016.2.5

  Donor–acceptor cyclopropanes are reacted under the influence of a Lewis acid with hydrazonyl chlorides to afford tetrahydropyridazines. Formally, this transformation can be regarded as a [3 + 3]-cycloaddition of three-membered rings and nitrile imines generated in situ. This efficient method provides fast access to a variety of structurally diverse pyridazine derivatives. The structure of a typical product was

  供体-受体环丙烷在路易斯酸的影响下与酰氯反应，得到四氢哒嗪。从形式上讲，该转化可视为原位生成的三元环和腈亚胺的[3 + 3]环加成。这种有效的方法提供了快速访问各种结构多样的哒嗪衍生物的方法。通过X射线晶体学确认典型产物的结构。