4-methylphenyl-N,N-diisopropylaminoborane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl-N,N-diisopropylaminoborane
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)boranyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₃H₂₂BN
• 分子量: 203.135
• InChiKey: BYGQHOGJJNSILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl-N,N-diisopropylaminoborane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用IV类茂金属进行硼酰化

  摘要：

  芳香重氮盐的硼酸酯化反应已使用钛茂和锆茂衍生物作为催化剂进行了优化。该反应使用二异丙基氨基硼烷作为硼化剂，并在室温下平稳进行，以在甲醇解和频哪醇酯交换后提供芳基硼酸酯。已经发现反应机理是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.080
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropylamine-borane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methylphenyl-N,N-diisopropylaminoborane
  参考文献：
  名称：

  Monomeric (dialkylamino)boranes: a new and efficient boron source in palladium catalyzed C–B bond formation with aryl halides

  摘要：

  受阻胺-硼烷加合物的热分解高产率地生成单体（双烷基氨基）硼烷R1R2N–BH2（R1和R2 = 烷基），这些新型高效硼源可用于Pd0催化的硼化反应，产生单体芳基（双烷基氨基）硼烷R1R2N–BHR3（R3 = 芳基）。

  DOI：

  10.1039/b306874a

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF BORONIC ESTERS AND BORONIC ACIDS USING GRIGNARD REAGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ESTERS BORONIQUES ET D'ACIDES BORONIQUES EFFECTUÉE AU MOYEN DE RÉACTIFS DE GRIGNARD
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013016185A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Boronic esters and boronic acids are synthesized at ambient temperature in an ethereal solvent by the reaction of Grignard reagents with a boron-containing substrate. The boron-containing substrate may be a boronic ester such as pinacolborane, neopentylglycolborane, or a dialkylaminoborane compound such as diisopropylaminoborane. The Grignard reagents may be preformed or generated from an alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, vinyl, or allyl halide compound and Mg°. When the boron-containing substrate is a boronic ester, the reactions generally proceed at room temperature without added base in about 1 to 3 hours to form a boronic ester compound. When the boron-containing substrate is a dialkylaminoborane compound, the reactions generally proceed to completion at 0°C in about 1 hour to form a boronic acid compound.

  硼酸酯和硼酸在室温下通过格氏试剂与含硼底物的反应，在醚类溶剂中合成。含硼底物可以是硼酸酯，如频哪醇硼烷、新戊二醇硼烷，或二烷基氨基硼烷化合物，如二异丙基氨基硼烷。格氏试剂可以是预制的，也可以由烷基、烯基、芳基、芳烷基、杂芳基、乙烯基或烯丙基卤化物化合物和Mg°生成。当含硼底物是硼酸酯时，反应通常在室温下无需添加碱，在大约1到3小时内进行，形成硼酸酯化合物。当含硼底物是二烷基氨基硼烷化合物时，反应通常在0°C下大约1小时内完成，形成硼酸化合物。
• Iron-Catalysed Borylation of Arenediazonium Salts to Give Access to Arylboron Derivatives<i>via</i>Aryl(amino)boranes at Room Temperature
  作者：Ludovic D. Marciasini、Nicolas Richy、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1002/adsc.201200942

  日期：2013.4.15

  Complementary to previously described Miyaura borylation methods, a new access to boron derivatives via aryl(amino)boranes is described. Direct coupling between aryldiazonium salts and diisopropylaminoborane is catalysed by 0.1% ferrocene leading to the formation of a carbon‐boron bond. The obtained aryl(amino)boranes could eventually then be transformed into boronic acids, boronates or borates.

  作为对前述Miyaura硼化方法的补充，描述了通过芳基（氨基）硼烷获得硼衍生物的新途径。0.1％的二茂铁催化芳基重氮盐与二异丙基氨基硼烷之间的直接偶合，导致形成碳硼键。然后最终可以将获得的芳基（氨基）硼烷转化为硼酸，硼酸酯或硼酸酯。
• Method for preparing aminoarylborane compounds or derivatives thereof
  申请人：Université de Bordeaux I

  公开号：EP2881398A1

  公开（公告）日：2015-06-10

  The present invention provides a process for the preparation of aminoarylborane compounds and derivatives thereof comprising a step of arylation by reacting an aryl chloride with an aminoborane compound in the presence of a catalytic system. Typically, the transformation comprises, converting Aryl-chloride Ar-Cl with an aminoborane such as into an aminoarylborane compound of the following formula:

  本发明提供了一种制备氨基芳基硼化合物及其衍生物的方法，包括通过在催化体系存在下，将芳基氯化物与氨基硼烷化合物反应进行芳基化的步骤。通常，该转化包括将芳基氯化物Ar-Cl与氨基硼烷化合物反应，转化为以下式的氨基芳基硼化合物：
• (Aryl)(amino) borane compounds, method for preparing same
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20050107633A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention concerns (aryl)(amino)borane compounds and a method for preparing same. Said compounds are of formula A-BH-NR 1 R 2 , wherein: R 1 and R 2 are selected among linear, branched or cyclic alkyl radicals, and arylalkyl radicals, or R 1 and R 2 form together an alkylene; and A represents an aromatic or heteroaromatic group optionally polycondensed, or a group selected among the vinyl, dienyl, polyenyl and alkynyl groups, all said groups optionally bearing at least one substituent. The compounds are obtained by a method which consists in preparing an amine-borane R 1 R 2 NH.BH 3 complex, in transforming it into aminoborane R 1 R 2 NBH 2 by heating, then in reacting it with an A-X compound wherein X is a leaving group.

  该发明涉及（芳基）（氨基）硼烷化合物及其制备方法。所述化合物的化学式为A-BH-NR1R2，其中：R1和R2在线性、支链或环烷基基团、芳基烷基基团中选择，或者R1和R2一起形成一个烷基链；A代表一个芳香或杂环芳基，可选择多缩合，或者选择在乙烯基、二烯基、多烯基和炔基团中，所有这些基团可选择带有至少一个取代基。该化合物是通过一种方法获得的，该方法包括制备一种胺硼烷R1R2NH.BH3络合物，将其加热转化为氨基硼烷R1R2NBH2，然后与含有离去基团X的A-X化合物发生反应。
• Borinic Acids via Direct Arylation of Amine–Borane Complexes: An Air- and Water-Stable Boron Source
  作者：Sandra Pinet、Mathieu Pucheault、Jimmy Richard、Mélodie Birepinte、Jean Charbonnier、Virginie Liautard

  DOI：10.1055/s-0036-1588345

  日期：——

  synthesis of borinic acids and borinates was optimized using amine–borane complexes as a water and air insensitive borylating agent. The reaction operates under convenient conditions using a non-cryogenic temperature and with no flash chromatography, and it gives no boron impurities. The reaction proceeds through a tandem dehydrogenation–double addition mechanism. A synthesis of borinic acids and borinates

  摘要 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。