7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid | 86635-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid
• 英文别名: 7-hydroxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid；7-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-carboxylic acid；7-Hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-carbonsaeure
• CAS: 86635-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: UKZMMKGBCFUENV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  380.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-Hydroxy-9-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-b]xanthen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, Vinod Kumar; Tehim, Ashok Kumar, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2703 - 2711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 磷酸 、 碘 、 过碘酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-羧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃和色烯的合成

  摘要：

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80076-8

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of novel chroman derivatives
  作者：Akanksha Matta、Ajendra K. Sharma、Shilpi Tomar、Pei Cao、Sandeep Kumar、Sakshi Balwani、Balaram Ghosh、Ashok K. Prasad、Erik V. Van der Eycken、Anthony L. DePass、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar、Christophe Len、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1039/d0nj02125c

  日期：——

  In an effort to develop potent anti-inflammatory agents, a series of novel chroman derivatives including acyclic amidochromans, chromanyl esters and chromanyl acrylates have been designed, synthesized and fully characterized. These chroman analogues were screened for their anti-inflammatory activities through inhibition of the TNF-α-induced ICAM-1 expression on human endothelial cells. A structure–activity

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。
• Nickl, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1989,1994
  作者：Nickl

  DOI：——

  日期：——
• Huls, Bulletin de la Societe Royale des Sciences de Liege, 1954, vol. 23, p. 31,36, 37
  作者：Huls

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-carboxy-2,2-dimethylchromans and chromenes
  作者：V.K. Ahluwalia、R.S. Jolly、A.K. Tehim

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80076-8

  日期：1982.1

  The condensation of hydroxybenzoic acids and their methyl esters with isoprene in the presence of orthophosphoric acid gives corresponding 2,2-dimethylchromans, which can be dehydrogenated with DDQ or NBS to give the corresponding 6-carboxy-2,2-dimethylchromenes. The synthesis of β-tubaic acid, a natural compound, has also been achieved.

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。
• Ahluwalia, Vinod Kumar; Tehim, Ashok Kumar, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2703 - 2711
  作者：Ahluwalia, Vinod Kumar、Tehim, Ashok Kumar

  DOI：——

  日期：——