2-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-6-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: RZUAYSMOBPGOLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化的苯甲酸与二恶唑酮的级联反应：发现2,5-取代的苯并恶嗪酮作为AIE分子†

  摘要：

  研究了铑催化的苯甲酸与1,4,2-二恶唑-5-酮的级联反应。羧基使C–H双酰胺化，然后进行进一步的分子内环化，得到2，5-取代的苯并嗪酮，表现出聚集诱导的发射（AIE）特性，并具有令人兴奋的激发态分子内质子转移（ESIPT）现象。

  DOI：

  10.1039/c9cc05178c

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reactions of benzoic acids with dioxazolones: discovery of 2,5-substituted benzoxazinones as AIE molecules
  作者：Jinbiao Li、Shuaizhong Zhang、Madhava Reddy Lonka、Jinquan Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1039/c9cc05178c

  日期：——

  A rhodium-catalyzed cascade reaction of benzoic acids with 1,4,2-dioxazol-5-ones was studied. The carboxyl group enabled a double C–H amidation followed by further intramolecular cyclization to afford 2,5-substituted benzoxazinones, which exhibited aggregation-induced emission (AIE) properties with a promising excited-state intramolecular proton-transfer (ESIPT) phenomenon.

  研究了铑催化的苯甲酸与1,4,2-二恶唑-5-酮的级联反应。羧基使C–H双酰胺化，然后进行进一步的分子内环化，得到2，5-取代的苯并嗪酮，表现出聚集诱导的发射（AIE）特性，并具有令人兴奋的激发态分子内质子转移（ESIPT）现象。