(1S,3R,4S,5S,6R)-3-Hydroxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-4,5-diol | 17673-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,3R,4S,5S,6R)-3-Hydroxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-4,5-diol
• 英文别名: 1,2-Anhydro-alpha-d-glucose；(1S,3R,4S,5S,6R)-3-(hydroxymethyl)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane-4,5-diol
• CAS: 17673-28-8
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: HFWNXHAGJNLQRO-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5S,6R)-3-Hydroxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-4,5-diol 、 硫代乙酸 反应 0.5h， 生成 S-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  保护糖基硫醇的无基团合成免于还原水中的糖；应用于生产N-聚糖糖缀合物†

  摘要：

  糖基硫醇可通过在碱存在下与硫代乙酸介导的DMC介导的反应和异头硫代乙酸酯的水解而从水中的相应还原糖中获得，而无需求助于任何糖突出基团。通过这种方法产生的糖基硫醇可用于通过硫醇-烯点击反应获得糖缀合物，例如糖肽。

  DOI：

  10.1039/c7ob00112f
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,3R,4S,5S,6R)-3-Hydroxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  保护糖基硫醇的无基团合成免于还原水中的糖；应用于生产N-聚糖糖缀合物†

  摘要：

  糖基硫醇可通过在碱存在下与硫代乙酸介导的DMC介导的反应和异头硫代乙酸酯的水解而从水中的相应还原糖中获得，而无需求助于任何糖突出基团。通过这种方法产生的糖基硫醇可用于通过硫醇-烯点击反应获得糖缀合物，例如糖肽。

  DOI：

  10.1039/c7ob00112f

文献信息

• Biosynthesis of a d-glucosyl polyisoprenyl diphosphate in particulate preparations of Micrococcus lysodeikticus
  作者：Tatsumi Yamazaki、Douglas W. Laske、Annette Herscovics、Christopher D. Warren、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88014-8

  日期：1983.8

  Particulate fractions of Micrococcus lysodeikticus incubated with UDP-D-[14C]glucose incorporated radioactivity into a chloroform - methanol-soluble, low-mol. wt. compound, and into a polymer. The low-mol. wt. compound consisted of a glucolipid that was extremely labile to mild acid hydrolysis with the formation of D-[14C]glucose, and to mild alkali, yielding 14C-labeled alpha-D-glucopyranose 1,2-phosphate

  与UDP-D- [14C]葡萄糖孵育的溶菌微球菌的微粒级分将放射性结合到氯仿-溶于甲醇的低分子化合物中。重量 化合物，然后变成聚合物。低摩尔。重量 该化合物由对中度酸水解形成D- [14C]葡萄糖和对中度碱极其不稳定的糖脂组成，产生14C标记的α-D-吡喃葡萄糖1,2-磷酸和D-葡萄糖2-磷酸。标记的糖脂从DEAE-纤维素柱上洗脱出来的盐浓度高于合成的Ficaprenyl（D-葡萄糖基吡喃糖基磷酸）所需要的盐浓度，并且在tlc中迁移速度比后者化合物慢得多。 ，但不是由C55-二烷基磷酸酯制成。
• Protecting group free synthesis of glycosyl thiols from reducing sugars in water; application to the production of N-glycan glycoconjugates
  作者：S. R. Alexander、D. Lim、Z. Amso、M. A. Brimble、A. J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c7ob00112f

  日期：——

  Glycosyl thiols may be accessed from the corresponding reducing sugars in water without recourse to any sugar projecting groups by way of a DMC mediated reaction with thioacetic acid in the presence of base, and hydrolysis of the anomeric thioacetate. Glycosyl thiols produced by this method may be used to access glycoconjugates, such as glycopeptides by use of the thiol–ene click reaction.

  糖基硫醇可通过在碱存在下与硫代乙酸介导的DMC介导的反应和异头硫代乙酸酯的水解而从水中的相应还原糖中获得，而无需求助于任何糖突出基团。通过这种方法产生的糖基硫醇可用于通过硫醇-烯点击反应获得糖缀合物，例如糖肽。