2-phenyl-4H-naphth<1,2-d><1,3>oxazin-4-one | 153684-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenyl-4H-naphth<1,2-d><1,3>oxazin-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-4H-naphtho<1,2-d>-1,3-oxazin-4-one；2-phenyl-4H-naphtho[1,2-d][1,3]oxazin-4-one；2-Phenylbenzo[h][3,1]benzoxazin-4-one
• CAS: 153684-35-6
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: LTYVDVWTYCIFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-naphth<1,2-d><1,3>oxazin-4-one 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.58h， 生成 1-amino-2-(2'-fluorobenzoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用作苯并二氮杂receptor受体激动剂药效团的探针的苯并融合的苯并二氮杂pine的合成。

  摘要：

  描述了苯并稠合的苯并二氮杂1-6的合成和体外评估。这些“分子尺度”用于探查苯并二氮杂receptor受体（BzR）裂口中亲脂性口袋L2的空间尺寸，并确定L2占用对激动剂活性的影响。在合成的新类似物中，7,8-苯并稠合的苯并二氮杂6 6对BzR表现出中等程度的亲和力（IC50 = 55 nM），并同时显示抗惊厥药（ED50约15 mg / kg）和肌肉松弛剂（ED50约15 mg / kg）。 kg）活动。如预期的那样，2和4与相互作用的排斥区S1和S2相互作用，并且对BzR表现出低亲和力。这些分子尺度的刚性（尤其是图7中的6）已被用来探测L2的深度。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00032a007
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1H-benzo[g]indole 在 Oxone 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-phenyl-4H-naphth<1,2-d><1,3>oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc44215b

文献信息

• Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant
  作者：Xiao-Li Lian、Hao Lei、Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3cc44215b

  日期：——

  A novel and efficient method for the oxidation of 2-arylindoles to synthesize 2-arylbenzoxazinones utilizing oxone as the sole oxidant has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and allows quick and atom-economical assembly of a variety of valuable 2-arylbenzoxazinones in high yields.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。
• Copper-Catalyzed C–N Bond Formation/Rearrangement Sequence: Synthesis of 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazin-4-ones
  作者：Zhi-Yuan Ge、Qiong-Ming Xu、Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo400515y

  日期：2013.5.3

  A facile and efficient copper-catalyzed method for the synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-one derivatives has been developed. This procedure is based on a tandem intramolecular C-N coupling/rearrangement process. This method would provide a new and useful strategy for construction of N-heterocycles.
• Zhang, Weijiang; Liu, Ruiyan; Cook, James M., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2229 - 2236
  作者：Zhang, Weijiang、Liu, Ruiyan、Cook, James M.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-mediated oxidative tandem reactions with molecular oxygen: synthesis of 2-arylbenzoxazinone derivatives from indoles
  作者：Mitsuaki Yamashita、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.128

  日期：2014.4

  We developed an efficient method for the transformation of indoles by utilizing a copper catalyst and molecular oxygen as the oxidant. The transformation involves a tandem oxidative process of 2-arylindoles. Our reaction afforded a variety of N-benzoyl anthranilic acids and benzoxazinones. Our investigation revealed that the choice of solvent and additives is critical in these reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of benzo-fused benzodiazepines employed as probes of the agonist pharmacophore of benzodiazepine receptors
  作者：Weijiang Zhang、Konrad F. Koehler、Bradford Harris、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00032a007

  日期：1994.3

  in vitro evaluation of benzo-fused benzodiazepines 1-6 are described. These "molecular yardsticks" were employed to probe the spatial dimensions of the lipophilic pocket L2 in the benzodiazepine receptor (BzR) cleft and to determine the effect of occupation of L2 with respect to agonist activity. Of the new analogs synthesized, the 7,8-benzo-fused benzodiazepine 6 displayed moderately high affinity

  描述了苯并稠合的苯并二氮杂1-6的合成和体外评估。这些“分子尺度”用于探查苯并二氮杂receptor受体（BzR）裂口中亲脂性口袋L2的空间尺寸，并确定L2占用对激动剂活性的影响。在合成的新类似物中，7,8-苯并稠合的苯并二氮杂6 6对BzR表现出中等程度的亲和力（IC50 = 55 nM），并同时显示抗惊厥药（ED50约15 mg / kg）和肌肉松弛剂（ED50约15 mg / kg）。 kg）活动。如预期的那样，2和4与相互作用的排斥区S1和S2相互作用，并且对BzR表现出低亲和力。这些分子尺度的刚性（尤其是图7中的6）已被用来探测L2的深度。此外，