4-(2-Hydroxyethylthio)-3-nitrobenzenesulfonamide | 108966-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Hydroxyethylthio)-3-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethylsulfanyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 108966-58-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₅S₂
• mdl: MFCD06677632
• 分子量: 278.31
• InChiKey: UXGFMDKHLGDQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  509.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.00 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 3-硝基-4-氯苯磺酰胺 在 sodium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以2.11 g的产率得到4-(2-Hydroxyethylthio)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。4。[（羟烷基）磺酰基]苯和[（羟烷基）磺酰基]噻吩磺酰胺。

  摘要：

  几十年来，治疗原发性开角型青光眼的诱人目标一直是开发局部活性的碳酸酐酶抑制剂。几个研究小组的最新结果表明，朝着这个目标已经取得了相当大的进步。在这份报告中，我们介绍了（羟烷基）磺酰基取代的苯-和噻吩磺酰胺的设计和合成。在局部滴注后，这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出对碳酸酐酶II的抑制作用，并且在经α-胰凝乳蛋白酶处理的高眼压性高血压兔模型中具有较低的眼内压。

  DOI：

  10.1021/jm00114a020

文献信息

• Substituted benzenesulfonamides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04678855A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  Benzenesulfonamides with a substituted-alkyl-S(O).sub.n -substituent are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  带有取代烷基-S(O).sub.n-取代基的苯磺酰胺是一种对抗高眼压治疗中有用的碳酸酐酶抑制剂。
• Substituted benzenesulfonamide and antiglaucoma formulations containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0219429A1

  公开（公告）日：1987-04-22

  Benzenesulfonamides with a substituted-alkyl-S(O)n- substituent are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intra-ocular pressure.

  具有取代烷基-S(O)n-取代基的苯磺酰胺类药物是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼内压升高。
• US4678855A
  申请人：——

  公开号：US4678855A

  公开（公告）日：1987-07-07
• Topically active carbonic anhydrase inhibitors. 4. [(Hydroxyalkyl)sulfonyl]benzene and [(hydroxyalkyl)sulfonyl]thiophenesulfonamides
  作者：Kenneth L. Shepard、Samuel L. Graham、Ronald J. Hudcosky、Stuart R. Michelson、Thomas H. Scholz、Harvey Schwam、Anthony M. Smith、John M. Sondey、Kim M. Strohmaier

  DOI：10.1021/jm00114a020

  日期：1991.10

  active carbonic anhydrase inhibitor. Recent results from several research groups indicate that considerable progress has been made toward this objective. In this report, we present the design and synthesis of (hydroxyalkyl)sulfonyl-substituted benzene- and thiophenesulfonamides. These compounds exhibit inhibition of carbonic anhydrase II in the nanomolar range and lower intraocular pressure in the

  几十年来，治疗原发性开角型青光眼的诱人目标一直是开发局部活性的碳酸酐酶抑制剂。几个研究小组的最新结果表明，朝着这个目标已经取得了相当大的进步。在这份报告中，我们介绍了（羟烷基）磺酰基取代的苯-和噻吩磺酰胺的设计和合成。在局部滴注后，这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出对碳酸酐酶II的抑制作用，并且在经α-胰凝乳蛋白酶处理的高眼压性高血压兔模型中具有较低的眼内压。