4,7-dihydro-4,7-methano-2-benzothiophene | 244171-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,7-dihydro-4,7-methano-2-benzothiophene
• 英文别名: 4-Thiatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2,5,8-triene
• CAS: 244171-54-8
• 化学式: C₉H₈S
• 分子量: 148.229
• InChiKey: YCOCQRZXKFXTJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydro-4,7-methano-2-benzothiophene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到5-exo-8-anti-dibromo-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  杂芳环参与的相邻基团：降冰片二烯-稠合呋喃、吡咯和噻吩的亲电加成反应中的瓦格纳-梅尔温型骨架重排

  摘要：

  降冰片二烯稠合的呋喃、吡咯和噻吩与溴、芳烃亚磺酰氯或三唑二酮的亲电加成反应通常提供骨架重排的加合物，但二苯甲酰基取代的噻吩除外。加合物的形成归因于五元杂芳环的相邻基团参与，伴随着桥连杂芳烃离子的形成和随后的 Wagner-Meewein 型骨架重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1597
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione 、 dimethyl thioether-α,α'-bis(triphenylphosphonium) dichloride 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 以34%的产率得到4,7-dihydro-4,7-methano-2-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  杂芳环参与的相邻基团：降冰片二烯-稠合呋喃、吡咯和噻吩的亲电加成反应中的瓦格纳-梅尔温型骨架重排

  摘要：

  降冰片二烯稠合的呋喃、吡咯和噻吩与溴、芳烃亚磺酰氯或三唑二酮的亲电加成反应通常提供骨架重排的加合物，但二苯甲酰基取代的噻吩除外。加合物的形成归因于五元杂芳环的相邻基团参与，伴随着桥连杂芳烃离子的形成和随后的 Wagner-Meewein 型骨架重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1597

文献信息

• Neighboring Group Participation by Heteroaromatic Rings: The Wagner–Meerwein Type Skeletal Rearrangement in the Electrophilic Addition Reactions of Norbornadiene-Fused Furans, Pyrroles, and Thiophenes
  作者：Tomoshige Kobayashi、Takeo Tsuzuki、Mayu Saitoh

  DOI：10.1246/bcsj.72.1597

  日期：1999.7

  The electrophilic addition reactions of norbornadiene-fused furans, pyrroles, and thiophenes with bromine, arenesulfenyl chlorides, or a triazoledione generally afforded skeletally rearranged adducts except for a dibenzoyl-substituted thiophene. The formations of the adducts are attributable to the neighboring group participation by five-membered heteroaromatic rings, accompanied by the formations

  降冰片二烯稠合的呋喃、吡咯和噻吩与溴、芳烃亚磺酰氯或三唑二酮的亲电加成反应通常提供骨架重排的加合物，但二苯甲酰基取代的噻吩除外。加合物的形成归因于五元杂芳环的相邻基团参与，伴随着桥连杂芳烃离子的形成和随后的 Wagner-Meewein 型骨架重排。

表征谱图