2-[3-(Diphenyl-phosphinoyl)-propyl]-isoindole-1,3-dione | 342649-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(Diphenyl-phosphinoyl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-diphenylphosphorylpropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 342649-04-1
• 化学式: C₂₃H₂₀NO₃P
• 分子量: 389.39
• InChiKey: IMTBLSJZGGFBKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(Diphenyl-phosphinoyl)-propyl]-isoindole-1,3-dione 在 N₂N₄*H₂O 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition Catalyzed by d-Glucose-based Azacrown Ethers

  摘要：

  我们合成了具有膦酰氧基烷基侧链（2 a - e）的新型糖基氮杂环醚。在 2-硝基丙烷与查尔酮（95% ee）和 3-呋喃-2-基-1-苯基-丙烯酮（80% ee）的迈克尔加成反应中，它们作为相转移催化剂显示出明显的不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11395
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 二苯基乙氧基膦 生成 2-[3-(Diphenyl-phosphinoyl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition Catalyzed by d-Glucose-based Azacrown Ethers

  摘要：

  我们合成了具有膦酰氧基烷基侧链（2 a - e）的新型糖基氮杂环醚。在 2-硝基丙烷与查尔酮（95% ee）和 3-呋喃-2-基-1-苯基-丙烯酮（80% ee）的迈克尔加成反应中，它们作为相转移催化剂显示出明显的不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11395

文献信息

• Stereocontrolled C(sp³)–P bond formation with non-activated alkyl halides and tosylates
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Mei Gu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1039/c7ra02766d

  日期：——

  The C(sp3)–P bond is formed via the reaction between P–H compounds and non-activated alkyl electrophiles, especially secondary alkyl halides and tosylates. This reaction proceeds via an SN2 mechanism with inversion of configuration, so it can be used to form C–P bonds with stereocontrol from chiral secondary alcohols.

  C（sp 3）-P键是通过P–H化合物与未活化的烷基亲电试剂（特别是仲烷基卤化物和甲苯磺酸酯）之间的反应形成的。该反应通过具有反转构型的S N 2机理进行，因此可以用于从手性仲醇的立体控制下形成C-P键。