1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-ethynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine | 1333407-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-ethynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 8-aza-7-deaza-2′-deoxy-7-ethynyladenosine；7-ethynyl-8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine
• CAS: 1333407-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₃
• 分子量: 275.267
• InChiKey: YXQVIYHBWQBBRC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-ethynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-deoxy-β-d-erythropentofuranosyl)-3-[2-(4-imidazolyl)ethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Position-specific modification with imidazolyl group on10–23 DNAzyme realized catalytic activity enhancement

  摘要：

  Nucleoside analogues with imidazolyl and histidinyl groups were synthesized for site-specific modification on the catalytic core of 10-23 DNAzyme. The distinct position-dependent effect of imidazolyl group was observed. Positive effect at A9 position was always observed. The pH- and Mg(2+)-dependence of the imidazolyl-modified DNAzymes suggested that imidazolyl group in 10-23 DNAzyme probably plays a dual role, its hydrogen bonding ability and spacial occupation play the favorable influence on the catalytic conformation of the modified DNAzymes. This research demonstrated that the catalytic performance of DNAzymes could be enhanced by incorporation of additional functional groups. Chemical modification is a feasible approach toward more efficient DNAzymes for therapeutic and biotechnological applications.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.070
• 作为产物：
  描述：

  8-aza-7-deaza-2′-deoxy-3′,5′-di-O-p-toluoyl-7-((trimethylsilyl)ethynyl)adenosine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-ethynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  在基于脱氧腺苷的荧光探针中控制分子间光诱导的电子转移。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了在设计有效的荧光探针作为DNA传感器的背景下，供体（腺嘌呤类似物）和受体（3-甲氧基色酮染料，3MC）之间的光致电子转移（PET）反应。首先，通过Rehm-Weller方程研究了供体-受体系统断开时的吉布斯能量。腺嘌呤衍生物的氧化电位决定了单独组合中PET反应的能动性。然后，使用稳态荧光光谱，酸介导的PET抑制和瞬态吸收技术研究了供体-π-受体结合物中的PET反应。在共轭体系中，当富含电子的腺嘌呤类似物（d7A）时，PET是荧光猝灭的有利途径）连接至荧光团（3MC）。我们发现即使在n m浓度范围内，基态复合物的形成仍主导着染料的光物理性质，并可能通过d7A至3MC的分子间PET产生了发射性差的物种。另一方面，溶液酸化会破坏络合并打开染料发射。将具有低氧化电位（8 d7A）的电子贫乏的腺嘌呤类似物桥接到还原电位低的3MC是防止络合物形成并产生高发射单体共轭物的另一种选择。

  DOI：

  10.1002/chem.202003456

文献信息

• High-Density Functionalization and Cross-Linking of DNA: “Click” and “Bis-Click” Cycloadditions Performed on Alkynylated Oligonucleotides with Fluorogenic Anthracene Azides
  作者：Suresh S. Pujari、Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1021/bc5003532

  日期：2014.10.15

  density functionalization of DNA with ethynyl and octadiynyl side chains followed by CuAAC “click labeling” with 9-azidomethylanthracene was performed. Alkynyl DNA was also cross-linked with fluorogenic 9,10-bis-azidomethylanthracene employing the “bis-click” reaction. By this means the fluorescence of the anthracene moiety was imparted to the virtually nonfluorescent DNA. Phosphoramidites of 8-aza-

  用乙炔基和辛二炔基侧链对DNA进行高密度功能化，然后用9-叠氮基甲基蒽进行CuAAC“点击标记”。还使用“双点击”反应将炔基DNA与荧光9,10-双-叠氮基甲基蒽交联。通过这种方式，蒽部分的荧光被赋予了实际上非荧光的DNA。在固相寡聚脱氧核苷酸合成中使用具有短和长接头臂的8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧腺苷的亚磷酰胺。发现高密度的炔基化DNA（无蒽残基）在长连接臂和短连接臂上都具有相当的稳定性。与长连接子连接相比，短连接子的高密度蒽官能化DNA不稳定。由具有荧光9,10-双-叠氮基甲基蒽的炔基化寡核苷酸构建的链间交联同二聚体与互补链杂交形成双螺旋。当连接器位于末端时，它们比在中心位置更稳定。与长接头加合物相比，短接头蒽加合物不稳定。荧光蒽残基不仅对双链体稳定性有显着影响，而且还赋予了该物种荧光性。当交联键处于末端位置时，具有长连接头连接性的交联双螺旋的荧光被淬灭，而当连接头在分子中心连接两个双螺旋时，该荧光被猝灭。
• Hydrogelation and spontaneous fiber formation of 8-aza-7-deazaadenine nucleoside ‘click’ conjugates
  作者：Frank Seela、Suresh S. Pujari、Andreas H. Schäfer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.015

  日期：2011.9

  Nucleoside hydrogels based on benzyl azide 'click' conjugates of 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine bearing 7-ethynyl, 7-octa-(1,7-diynyl), and 7-tri-prop-2-ynyl-amine side chains were synthesized (1, 3, 4). The cycloaddition adduct with the shortest linker (1) yields the most powerful hydrogelator forming stable gels at a concentration of 0.3 wt % of 1 in water. One molecule of 1 catches 7500 water molecules. Cycloaddition of the 8-aza-7-deaza-7-azido-2'-deoxyadenosine (9) and 3-phenyl-1-propyne (10) leads to the isomeric conjugate 2, with a C-N connectivity between the nucleobase and triazole moiety. This gel is less stable than that of the adduct 1. Both gels show a similar stability over a wide pH range (4.0-10.0). Xerogels of 1 and 2 studied by scanning electron microscopy (SEM) reveal that both click adducts (1 and 2) form long fibers spontaneously. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.