2-oxo-4-pyrrolidino-6-(2-thienyl)-2H-pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-oxo-4-pyrrolidino-6-(2-thienyl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile；2-Oxo-4-pyrrolidin-1-yl-6-thiophen-2-ylpyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: CUXGYZIKFFRPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-pyrrolidino-6-(2-thienyl)-2H-pyran-3-carbonitrile 、 5-已烯-2-酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到3-allyl-2-methyl-6-(pyrrolidin-1-yl)-4-(thiophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 5-hexene-2-one 无过渡金属合成位阻烯丙基芳烃。

  摘要：

  通过 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/ sec ) 的碱基介导环转化，建立了一种简单、有效且无过渡金属的合成高功能化空间位阻烯丙基芳烃 ( 6、7和8 ) 的策略-amino)-2 H -pyran-3-carbonitriles ( 3 / 4 ) 与 5-hexene-2-one ( 5 )。这提供了一种在一锅中合成具有不同供电子和吸电子基团功能化的烯丙基芳烃的方法。分离产物6c和7a的结构通过光谱和单晶 X 射线衍射分析确定。此外，我们还进行了分子对接研究，以预测合成分子与雌激素受体 α (ERα) 和雌激素受体 β (ERβ) 结合的生物活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01318h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-oxo-4-pyrrolidino-6-(2-thienyl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分离和融合的芴酮的化学选择性合成及其光物理和抗病毒特性

  摘要：

  在正丁基锂或氢化铝锂的存在下，通过分子内环化2''-卤代-[1,1'：3'，1''-三联苯] -4'-腈来合成高度官能化的芴酮。通过将2-氧代-6-芳基/杂芳基-4-（仲氨基）-2 H-吡喃-3-甲腈或2-氧代苯并[ h ]色烯与邻-溴/氯/氟环转移来合成前体-苯乙酮在碱性条件下产率中等。我们进行了对照实验，以了解所提出的机理，并发现起始原料中仲胺的存在指导反应性。3-甲氧基-7-（哌啶-1-基）-5 H-茚三酮[2,1- b]的光物理性质探索了] phenanthren-8（6 H）-one并观察到溶剂依赖性发射。还测试了这些化合物的抗HIV-1活性，并观察到低至中等的活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob01733f

文献信息

• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Chemoselective synthesis of isolated and fused fluorenones and their photophysical and antiviral properties
  作者：Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Cheng-Run Tang、Rahul Panwar、Shally Shally、Chanda Sinha、Amit Kumar、Yong-Tang Zheng、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01733f

  日期：——

  Highly functionalized fluorenones were synthesized by an intramolecular cyclization of 2′′-halo-[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-4′-carbonitriles in the presence of n-butyllithium or lithium aluminium hydride. The precursor was synthesized by ring transformation of 2-oxo-6-aryl/heteroaryl-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles or 2-oxobenzo[h]chromenes with o-bromo/chloro/fluoro-acetophenone under basic conditions

  在正丁基锂或氢化铝锂的存在下，通过分子内环化2''-卤代-[1,1'：3'，1''-三联苯] -4'-腈来合成高度官能化的芴酮。通过将2-氧代-6-芳基/杂芳基-4-（仲氨基）-2 H-吡喃-3-甲腈或2-氧代苯并[ h ]色烯与邻-溴/氯/氟环转移来合成前体-苯乙酮在碱性条件下产率中等。我们进行了对照实验，以了解所提出的机理，并发现起始原料中仲胺的存在指导反应性。3-甲氧基-7-（哌啶-1-基）-5 H-茚三酮[2,1- b]的光物理性质探索了] phenanthren-8（6 H）-one并观察到溶剂依赖性发射。还测试了这些化合物的抗HIV-1活性，并观察到低至中等的活性。
• Base-promoted regioselective synthesis of 1,2,3,4-terahydroquinolines and quinolines from N-boc-3-piperidone
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Divya Singhal、Rahul Panwar、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130695

  日期：2019.11

  delineated by base mediated ring transformation of 6-aryl-4-substituted-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles by N-boc-3-piperidone followed by consecutive deprotection of Boc group under acidic conditions. This reaction involves 2 new bond formations namely C4a-C5 and C8a-C8 in order to create the nucleus. Various donor and acceptor functional groups like aryl, heteroaryl, nitrile, methylsulfanyl and secondary

  通过供体基团介导的6-芳基-4-取代-2 H-吡喃-2-一-3-甲腈的碱介导的环转化，已经描述了具有供体和受体基团的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成。boc-3-哌啶酮，然后在酸性条件下连续脱保护Boc基团。该反应涉及2个新的键形成，即C4a-C5和C8a-C8，以产生核。在1,2,3,4-四氢喹啉中安装了各种供体和受体官能团，如芳基，杂芳基，腈，甲基硫烷基和仲胺。我们扩展了使用2-氧代苯并[ h]合成稠合的1,2,3,4-四氢喹啉的方法。]色烯作为前体。此外，我们通过DDQ对1,2,3,4-四氢喹啉进行芳香化合成了稠合和分离的喹啉，收率很高。Boc保护的四氢异喹啉6t的单晶X射线分析表明，N-Boc和芳基之间存在空间位阻。
• An efficient substituent dependent synthesis of congested pyridines and pyrimidines
  作者：Ramendra Pratap、Brijesh Kumar、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.062

  日期：2007.10

  An efficient and versatile synthesis of various congested pyridines 3a–h, 6a,b, 8a–n, 10a–g, and 16a,b, and (pyrimidin-4-yl)acetonitriles 13a–g has been delineated by base catalyzed ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones 1a–h, 5, 7, and 15 by formamidine acetate 2a, acetamidine hydrochloride 2b, S-methylisothiourea 9a, pyrazol-1-yl-carboxamidine 9b, and arylamidine hydrochloride

  碱催化的环转化描述了各种拥挤的吡啶3a - h，6a，b，8a - n，10a - g和16a，b以及（嘧啶-4-基）乙腈13a - g的高效通用合成方法。适当官能2 ħ -吡喃-2-酮1A - H ^，5，7，和15由乙酸甲脒2A，乙脒盐酸盐2b中，小号-methylisothiourea图9a，吡唑-1-基甲脒9B，和芳脒盐酸盐12分别在粉末KOH的无水DMF的存在。
• Metal-free synthesis and characterization of 1,3-Bis(heteroaryl)benzenes followed by the photophysical studies using ultraviolet–visible and fluorescence spectroscopy
  作者：R. Kanimozhi、Fateh V. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128633

  日期：2020.11

  3-bis(heteroaryl)benzenes 6 and 9 is describe via carbanion-induced ring transformation reaction of 6-heteroaryl-2H-pyran-2-ones 4 and 7. The ring transformation of 6-heteroaryl-2H-pyran-2-one 4 and 7 with heteroarylketones 5 and 8 was performed using KOH as base in DMF at ambient temperature. The ring transform products 6 and 9 were isolated in good to excellent yields under mild reaction condition. All

  摘要 通过碳负离子诱导的 6-杂芳基-2H-吡喃-2-酮 4 和 7 的环转化反应，描述了一种合成功能化 1,3-双（杂芳基）苯 6 和 9 的简便方法。 6-杂芳基-2H-吡喃-2-酮4和7与杂芳基酮5和8使用KOH作为碱在DMF中在环境温度下进行。在温和的反应条件下，环转化产物 6 和 9 以良好至极好的收率分离。所有合成的化合物均通过 1H NMR、13C NMR、GCMS 和 IR 进行表征，然后进行 CHNS 分析。此外，通过使用紫外-可见光和荧光光谱研究了合成化合物的光物理行为。化合物 6a-l 在 411-461 nm 范围内显示发射最大值，而化合物 9a-k 在 437-508 nm 范围内显示发射最大值。合成化合物 6a-l 和 9a-k 的带隙是根据它们的 UV-vis 数据计算的。化合物 6a-l 的带隙为 3.91 至 4.37 eV，而化合物 9a-k 的带隙为 3