2-But-2-enyl-6-iodo-2-methyl-5-nitrochromene | 910644-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-But-2-enyl-6-iodo-2-methyl-5-nitrochromene
• CAS: 910644-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₃
• 分子量: 371.175
• InChiKey: RMUOHVHOSGZXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-But-2-enyl-6-iodo-2-methyl-5-nitrochromene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-but-2-enyl-3,8,8,10,10-pentamethyl-11-oxido-9H-pyrano[3,2-a]carbazol-11-ium
  参考文献：
  名称：

  Evidence for the Rapid Conversion of Stephacidin B into the Electrophilic Monomer Avrainvillamide in Cell Culture

  摘要：

  We report that the dimeric alkaloid stephacidin B (1) and the monomeric alkaloid avrainvillamide (2) function equivalently within experimental error to inhibit the growth of four different cultured human cancer cell lines. We also show that the proportion of the monomer greatly outweighs that of the dimer in the medium of incubation, and that the half-life for the transformation of 1 to 2 is short relative to the half-life of cell division. Finally, using a monomer-based affinity reagent, we provide evidence that the monomer (2) interacts with intracellular thiol-containing proteins, likely by covalent modification.

  DOI：

  10.1021/ja0690971
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 铜 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-But-2-enyl-6-iodo-2-methyl-5-nitrochromene
  参考文献：
  名称：

  Evidence for the Rapid Conversion of Stephacidin B into the Electrophilic Monomer Avrainvillamide in Cell Culture

  摘要：

  We report that the dimeric alkaloid stephacidin B (1) and the monomeric alkaloid avrainvillamide (2) function equivalently within experimental error to inhibit the growth of four different cultured human cancer cell lines. We also show that the proportion of the monomer greatly outweighs that of the dimer in the medium of incubation, and that the half-life for the transformation of 1 to 2 is short relative to the half-life of cell division. Finally, using a monomer-based affinity reagent, we provide evidence that the monomer (2) interacts with intracellular thiol-containing proteins, likely by covalent modification.

  DOI：

  10.1021/ja0690971

文献信息

• [EN] TARGETING THE ONCOPROTEIN NUCLEOPHOSMIN<br/>[FR] CIBLAGE DE L'ONCOPROTÉINE NUCLÉOPHOSMINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009020768A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  (+)-Avrainvillamide, a naturally occurring alkaloid with antiproliferative activity, is shown to bind to the oncoprotein nucleophosmin. Nucleophosmin is known to regulate the tumor suppressor protein p53 and is overexpressed in many different human tumors. The invention provides methods of modulating nucleophosmin and p53 using (+)-avrainvillamide and analogues thereof. These compounds may provide leads for the development of novel anti-cancer therapies that target nucleophosmin.

  （+）-Avrainvillamide，一种天然存在的具有抗增殖活性的生物碱，已被证明与致癌蛋白核仁磷蛋白结合。核仁磷蛋白已知调节肿瘤抑制蛋白p53，并在许多不同的人类肿瘤中过度表达。该发明提供了使用（+）-Avrainvillamide及其类似物调节核仁磷蛋白和p53的方法。这些化合物可能为针对核仁磷蛋白的新型抗癌疗法的开发提供线索。
• WO2006/102097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——