3-硫代吗啉酮,5-甲基-6-(1-甲基乙基)- | 107553-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-硫代吗啉酮,5-甲基-6-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: 2,4-diphenylbenzimidazo<1,2-a>pyrimidine
• 英文别名: 2,4-diphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine；2,4-diphenyl-pyrimido[1,2-a]benzimidazole；2,4-diphenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole；2,4-diphenyl-benz[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine；2,4-Diphenyl-benz[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin
• CAS: 107553-43-5
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: QUKDYXLWFSYCRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-278 °C
• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以224.8 mg的产率得到3-硫代吗啉酮,5-甲基-6-(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  分子内C–N键形成/ 6-内-Dig环异构化的咪唑并[1,2- a ]嘧啶区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了N-融合的咪唑杂环的有效的区域选择性级联合成。这种级联转化是通过2-氨基苯并咪唑，醛和炔烃之间的过渡金属（铜/银）催化的偶联反应进行的，从而导致炔丙基胺中间体的形成，该中间体通过分子内的N–H键活化而选择性地进行6-内切-环化相互干扰的C–N键的形成导致高度官能化的咪唑并[1,2- a ]嘧啶的生成，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1021/jo5007762

文献信息

• Diverse synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles via CuI-catalyzed decarboxylic multicomponent reactions of heterocyclic azoles, aldehydes and alkynecarboxylic acids
  作者：Jiarong Wu、Huan Luo、Tao Wang、Huaming Sun、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.009

  日期：2019.2

  to diverse synthesis of 2,3-, 2,4-disubstituted pyrimido [1,2-a]benzimidazoles, 2,4,10-trisubstituted 2,10-dihydropyrimido [1,2-a]benzimidazoles and 2,3-disubstituted imidazo [2,1-b]benzothiazoles via multicomponent reactions (MCRs) of heterocyclic azoles, aldehydes with easily storable and handling alkynecarboxylic acids. In the presence of a catalytic amount of CuI and K2CO3, the pyrimido [1,2-a]benzimidazole

  我们已经开发出一种简单的方法来多样化合成2,3,2,4-二取代的嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑，2,4,10-三取代的2,10-二氢嘧啶并[1,2 - a ]苯并咪唑和2,3-二取代的咪唑并[ 2,1 - b ]苯并噻唑通过杂环唑，具有易于储存和处理的炔羧酸的醛的多组分反应（MCR）。在催化量的CuI和K 2 CO 3的存在下，可以通过6-内挖或5-内切快速构建嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑或咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑支架。exo-dig分别环化。初步的机理研究表明，2,3-二取代的嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的形成完成了支架的组装及其在一个锅中的C-3位置官能化，经历了涉及脱羧的新型级联过程，[3]偶联，6-内切-环化，亲核加成和脱水。
• A Metal-Free Regioselective Multicomponent Approach for the Synthesis of Free Radical Scavenging Pyrimido-Fused Indazoles and Their Fluorescence Studies
  作者：Jeyakannu Palaniraja、Selvaraj Mohana Roopan、G Mokesh Rayalu、Naif Abdullah Al-Dhabi、Mariadhas Valan Arasu

  DOI：10.3390/molecules21111571

  日期：——

  (BBD) were utilized for exploring the effect of base used (A), temperature of reaction (B) and (C), reaction time. This approach can allow access to a variety of pyrimidoindazole fluorophores and related compounds. The compound N,N-dimethyl-4-(2-phenylpyrimido[1,2-b]indazol-4-yl)aniline (4e) displays the maximum fluorescence intensity at 518 nm and shows a fluorescence quantum yield of 0.068. The synthesized

  本研究涉及具有氮环连接基序的嘧啶基稠合吲唑的新型高效无金属区域选择性合成。我们在 KOH/DMF 存在下开发了 3-氨基吲唑、芳基醛和苯乙酮之间的无金属多米诺型反应，产生嘧啶并 [1,2-b] 吲唑类似物。响应面方法 (RSM) 与 Box-Behnken 设计 (BBD) 相结合，用于探索所用碱 (A)、反应温度 (B) 和 (C)、反应时间的影响。这种方法可以访问各种嘧啶并吲唑荧光团和相关化合物。化合物N,N-二甲基-4-(2-苯基嘧啶并[1,2-b]吲唑-4-基)苯胺(4e)在518 nm处显示出最大荧光强度，荧光量子产率为0.068。
• Copper oxide nanoparticle catalysed synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives, their optical properties and selective fluorescent sensor towards zinc ion
  作者：Manish Rawat、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.005

  日期：2018.6

  biologically active fused imidazo[1,2-a]pyrimidines were achieved via A3 coupling involving 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne, followed by 6-endo-dig cyclization using copper oxide nanoparticles under solvent free condition. Further optical properties of imidazo[1,2-a]pyrimidines were studied which showed the effect of electron-donating and electron-withdrawing substitution on the fluorescence

  经由具有2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的A 3偶联，然后在无溶剂条件下使用氧化铜纳米颗粒进行6-内挖-环化，来合成具有生物活性的稠合的咪唑并[1,2- a ]嘧啶。研究了咪唑并[1,2- a ]嘧啶的其他光学性质，这些性质表明给电子和吸电子取代对这些化合物的荧光强度的影响。在20种化合物中，2,4-双（4-甲氧基苯基）苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶可作为锌离子的荧光传感器，检出限为4.74μM，远低于世界卫生组织在饮用水中允许的最大锌浓度。
• One-pot synthesis of highly functionalized pyrimido[1,2-b]indazoles via 6-endo-dig cyclization
  作者：Jeyakannu Palaniraja、Selvaraj Mohana Roopan、G. Mokesh Rayalu

  DOI：10.1039/c6ra02596j

  日期：——

  An efficient synthesis of nitrogen ring junction pyrimido-indazoles has been developed. This is a metal catalyzed transformation that proceeds via A3 coupling reaction between 1H-indazol-3-amine, aromatic aldehydes and alkynes, which undergoes 6-endo-dig cyclization leading to the highly functionalized pyrimido[1,2-b]indazoles. Response surface methodology (RSM) was used to investigate the effect of

  已经开发了氮环连接的嘧啶-吲唑的有效合成方法。这是一种金属催化的转化，其通过1 H-吲哚-3-胺，芳族醛和炔烃之间的A 3偶联反应进行，该偶联反应经过6-内挖-环化反应，从而导致高度官能化的嘧啶并[1,2- b ]吲唑。响应面法（RSM）用于研究催化剂（A 1），反应温度（B 1）和时间（C 1）的影响。计算了嘧啶并[1,2- b ]吲唑的荧光量子产率。
• Oxidative and Basic Transformations of Some 1-Heteroaryloligophenylpyridinium Salts. Limitations to the Applicability of Ferricyanide Oxidation
  作者：Stanislav Böhm、Richard Kubík、Jan Němeček、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19921672

  日期：——

  Ferricyanide oxidation of 2,3,4,6-tetraphenyl-1-(2'-pyridyl)pyridinium perchlorate (III) gave, in addition to the biheterocyclic product Ib, two pyrrole derivatives IIb and IIc and in some conditions also the diketone IV. Additional pyrrole derivatives, VII and IX, were obtained analogously from the thiazole 2,4,6-triphenylpyridinium salts V and VIb. Alkalysis of the thiazole salts V and VIb and of the imidazole salts VIc and VId using alcoholic KOH afforded the biheterocyclic products XI-XIV. The mechanisms of the conversions involved are discussed.

  2,3,4,6-四苯基-1-(2'-吡啶基)吡啶盐酸盐(III)在亚铁氰酸盐氧化的条件下，除了生成双杂环产物Ib外，还生成了两种吡咯衍生物IIb和IIc，并且在某些条件下还生成了二酮IV。类似地，从噻唑2,4,6-三苯基吡啶盐V和VIb中也得到了额外的吡咯衍生物VII和IX。使用乙醇性KOH对噻唑盐V和VIb以及咪唑盐VIc和VId进行碱解，得到了双杂环产物XI-XIV。本文还讨论了反应机理。