6-chloro-9-dodecyl purine | 68180-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-dodecyl purine
• 英文别名: 6-chloro-9-dodecyl-9H-purine；6-Chlor-9-n-dodecylpurin；6-chloro-9-dodecylpurine
• CAS: 68180-24-5
• 化学式: C₁₇H₂₇ClN₄
• 分子量: 322.881
• InChiKey: ZBRWDSYAUUCYIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  448.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-dodecyl purine 在 硫脲 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到6-mercapto-9-dodecyl purine
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Sadhana; Dutta, Sushanta; Chakraborti, S. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 417 - 418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-chloro-9-dodecyl purine
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列含有三唑和其他杂环取代基的新嘌呤，并通过最大电击（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和轮状神经毒性（TOX）测试评估了它们的初步抗惊厥活性和神经毒性。在所研究的化合物中，9-癸基-6-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-9 H-嘌呤（5e）是最有效的化合物，中位有效剂量为23.4 mg /小鼠腹膜内给药后体重超过25.6千克，并且具有超过25.6的高保护指数。化合物5e对小鼠的MES诱发的癫痫发作表现出显着的口服活性，ED 50为39.4 mg / kg，PI高于31.6。这些结果证明了在MES，scPTZ和TOX模型中，5e具有更好的抗惊厥活性，并且比市售的卡马西平和丙戊酸盐更安全。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.074

文献信息

• Anti-proliferative, -migratory and -clonogenic effects of long-lasting nitric oxide release in HepG2 cells
  作者：Rakhi Bormon、Ekta Srivastava、Rafat Ali、Prerna Singh、Ashok Kumar、Sandeep Verma

  DOI：10.1039/d4cc00232f

  日期：——

  as a cytotoxic agent against tumors, but its gaseous nature and short half-life hinder direct administration to tumor tissues. Herein, we present novel 6,9-disubstituted purine derivatives designed to ensure sustained NO release, followed by study of their significant anti-proliferative, anti-migratory, and anti-clonogenic effects on HepG2 cell lines, highlighting NO release as a potent effector for

  一氧化氮（NO）有望成为抗肿瘤的细胞毒剂，但其气态性质和短半衰期阻碍了对肿瘤组织的直接给药。在此，我们提出了新型 6,9-二取代嘌呤衍生物，旨在确保 NO 持续释放，随后研究了它们对 HepG2 细胞系的显着抗增殖、抗迁移和抗克隆形成作用，强调 NO 释放作为有效的效应物用于治疗肝细胞癌。
• BANERJEE, SADHANA;DUTTA, SUSHANTA;CHAKRABORTI, S. K., J. INDIAN CEM. SOC., 1982, 59, N 3, 417-418
  作者：BANERJEE, SADHANA、DUTTA, SUSHANTA、CHAKRABORTI, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJEE S.; DUTTA S. K.; CHAKRABORTI S. K., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 4, 314-316
  作者：BANERJEE S.、 DUTTA S. K.、 CHAKRABORTI S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant activity of novel purine derivatives
  作者：Shi-Ben Wang、Peng Jin、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.074

  日期：2014.9

  A series of new purines containing triazole and other heterocycle substituents was synthesized and evaluated for their preliminary anticonvulsant activity and neurotoxicity by using the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and rotarod neurotoxicity (TOX) tests. Among the compounds studied, 9-decyl-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-9H-purine (5e) was the most potent compound,

  合成了一系列含有三唑和其他杂环取代基的新嘌呤，并通过最大电击（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和轮状神经毒性（TOX）测试评估了它们的初步抗惊厥活性和神经毒性。在所研究的化合物中，9-癸基-6-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-9 H-嘌呤（5e）是最有效的化合物，中位有效剂量为23.4 mg /小鼠腹膜内给药后体重超过25.6千克，并且具有超过25.6的高保护指数。化合物5e对小鼠的MES诱发的癫痫发作表现出显着的口服活性，ED 50为39.4 mg / kg，PI高于31.6。这些结果证明了在MES，scPTZ和TOX模型中，5e具有更好的抗惊厥活性，并且比市售的卡马西平和丙戊酸盐更安全。
• Banerjee, Sadhana; Dutta, Sushanta; Chakraborti, S. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 417 - 418
  作者：Banerjee, Sadhana、Dutta, Sushanta、Chakraborti, S. K.

  DOI：——

  日期：——