1-Nitro-4-(2-propan-2-ylidenecyclopropyl)benzene | 73900-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Nitro-4-(2-propan-2-ylidenecyclopropyl)benzene
• CAS: 73900-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: IBDGGZLGXVQSRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-Dimethyl-3-methylene-cyclopropyl)-4-nitro-benzene 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1-Nitro-4-(2-propan-2-ylidenecyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷重排中的三重态能量耗散

  摘要：

  当用350 nm的光照射时，某些含有羰基取代基的1,1-二甲基-2-芳基-3-亚甲基环丙烷会发生重排。这些重排通过（n，π*）三重态发生，该三重态分裂了应变的环丙烷键。系统间相交，然后环闭合，得到观察到的产物。没有光还原被认为是在我-PrOH 潜在的Norrish II型流程也被绕过了。建议环丙烷键断裂会耗散三重态能量，并且新的中间体的能量不足以分子内方式或从溶剂中提取氢原子。硝基取代的系统会经历类似的光引发重排。萘，联苯，苯乙烯和苯乙炔类似物的苯甲酮敏化也可能导致重排，大概是通过三重态的敏化产生。当三重态不能通过直接辐射或敏化过程获得时，不会发生亚甲基环丙烷重排。二茂铁基类似物是一个例外，它不进行光重排，这可能是由于三重态中间体的寿命很短。

  DOI：

  10.1021/jo071114x

文献信息

• Regioselectivity in the addition of singlet and triplet carbenes to 1,1-dimethylallene. A probe for carbene multiplicity
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/ja00525a025

  日期：1980.2
• Methylenecyclopropane rearrangement as a probe for free radical substituent effects. .sigma..bul. Values for commonly encountered conjugating and organometallic groups
  作者：Xavier Creary、M. E. Mehrsheikh-Mohammadi、Steven McDonald

  DOI：10.1021/jo00391a015

  日期：1987.7
• CREARY X., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 5, 1611-1618
  作者：CREARY X.

  DOI：——

  日期：——
• CREARY, XAVIER;MEHRSHEIKH-MOHAMMADI, M. E.;MCDONALD, STEVEN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3254-3263
  作者：CREARY, XAVIER、MEHRSHEIKH-MOHAMMADI, M. E.、MCDONALD, STEVEN

  DOI：——

  日期：——