1-Amino-5-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 95546-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 1-Amino-5-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-amino-8-methyl-5-thia-7-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,3,6,8-tetraene-4-carboxylate
• CAS: 95546-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: ISVYETKVVIGPFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-5-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-amino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-8-methyl-5-thia-7-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,3,6,8-tetraene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC PYRIMIDINE-THIENO-PYRIDINE SMALL MOLECULE INHIBITORS OF UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 28
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES PYRIMIDINE-THIÉNO-PYRIDINE TRICYCLIQUES FUSIONNÉES DE LA PROTÉASE 28 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE

  摘要：

  本公开涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐。本公开还涉及治疗与泛素特异性蛋白酶28（USP28）相关的疾病或紊乱的方法，以及抑制USP28的方法。

  公开号：

  WO2022035806A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Amino-5-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2216 - 2224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SHARANIN, YU. A.;SHESTOPALOV, A. M.;PROMONENKOV, V. K.;RODINOVSKAYA, L. A+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 11, 2432-2441
  作者：SHARANIN, YU. A.、SHESTOPALOV, A. M.、PROMONENKOV, V. K.、RODINOVSKAYA, L. A+

  DOI：——

  日期：——
• Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2216 - 2224
  作者：Sharanin, Yu. A.、Shestopalov, A. M.、Promonenkov, V. K.、Rodinovskaya, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] FUSED TRICYCLIC PYRIMIDINE-THIENO-PYRIDINE SMALL MOLECULE INHIBITORS OF UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 28<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES PYRIMIDINE-THIÉNO-PYRIDINE TRICYCLIQUES FUSIONNÉES DE LA PROTÉASE 28 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2022035806A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present disclosure further relates to methods of treating a disease or disorder associated with ubiquitin-specific protease 28 (USP28) and methods of inhibiting USP28.

  本公开涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐。本公开还涉及治疗与泛素特异性蛋白酶28（USP28）相关的疾病或紊乱的方法，以及抑制USP28的方法。