8,10-dioxo-4,9-dioxatricyclo<5.3.0.0^3,5>decane | 1195391-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 8,10-dioxo-4,9-dioxatricyclo<5.3.0.0^3,5>decane
• 英文别名: cis-4,5-epoxy-cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride；(2aR,5aS)-1a,2,2a,5a,6,6a-hexahydrooxireno[2,3-f][2]benzofuran-3,5-dione
• CAS: 1195391-52-6
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: RWBDEZMVCHLSJR-LAXKNYFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-dioxo-4,9-dioxatricyclo<5.3.0.0^3,5>decane 、 氢溴酸 生成 4-Bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  AXMEDOVA, R. EH., AZERB. XIM. ZH.,(1987) N 4, 124-126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 双氧水 作用下， 生成 8,10-dioxo-4,9-dioxatricyclo<5.3.0.0^3,5>decane
  参考文献：
  名称：

  通过键和空间对轨道相互作用的化学影响。远程取代基对双环烯烃中腈加成反应的影响

  摘要：

  一系列双环烯烃与腈的反应性受到远程官能团性质的深刻影响。与邻苯二甲it苯丁烯相比，与羧乙氧基亚硝苯的反应明显缺乏反应性，苯二甲亚it苯丁烯具有明显的亲核性质。根据远距离基团与烯键之间的轨道相互作用，提供了不愿形成氮丙啶的解释，这是由紫外光电子能谱法证明的，后者明显缺乏电子。由于光谱的复杂性，通过依赖于该系列关键成员的从头开始构型相互作用计算来确定与反应性π中心相关的Ip 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96535-4

文献信息

• Chemical repercussions of orbital interactions through bond and through space. Effect of remote substituents on the addition of nitrenes to bicyclic olefins
  作者：R. Alan Aitken、Ian Gosney、Hugh Farries、Michael H. Palmer、Isobel Simpson、J.I.G. Cadogan、Edward J. Tinley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96535-4

  日期：1985.1

  form aziridines is offered in terms of orbital interactions between the distant groups and the olefinic bond, making the latter remarkably electron deficient as evidenced by UV-photoelectron spectrosoopy. Because of the complexity of the spectra, identification of the Ip associated with the reactive π-centre was made by recourse to ab initio configuration interaction calculations for key members of the

  一系列双环烯烃与腈的反应性受到远程官能团性质的深刻影响。与邻苯二甲it苯丁烯相比，与羧乙氧基亚硝苯的反应明显缺乏反应性，苯二甲亚it苯丁烯具有明显的亲核性质。根据远距离基团与烯键之间的轨道相互作用，提供了不愿形成氮丙啶的解释，这是由紫外光电子能谱法证明的，后者明显缺乏电子。由于光谱的复杂性，通过依赖于该系列关键成员的从头开始构型相互作用计算来确定与反应性π中心相关的Ip 。
• HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREFOR
  申请人：Campbell David Alan

  公开号：US20090325889A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides novel compounds which mimic peptides with a C-terminal penultimate proline, such compounds being useful as protease inhibitors, particularly as inhibitors of serine proteases, and more particularly as inhibitors of the NS3 serine protease from hepatitis C. The compounds find utility as antiviral agents directed at hepatitis C. The invention further provides methods of employing such inhibitors, alone or in combination with other therapeutic agents, to treat hepatitis C infection in a subject in need of such treatment.

  本发明提供了一种新型化合物，其模拟具有C-末端次末端脯氨酸的肽，这些化合物可用作蛋白酶抑制剂，特别是丝氨酸蛋白酶的抑制剂，更特别地，作为丙型肝炎NS3丝氨酸蛋白酶的抑制剂。这些化合物可用作针对丙型肝炎的抗病毒剂。本发明还提供了使用这些抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗需要此类治疗的患者的丙型肝炎感染。
• AXMEDOVA, R. EH., AZERB. XIM. ZH.,(1987) N 4, 124-126
  作者：AXMEDOVA, R. EH.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SÉRINE PROTÉASE DE L'HÉPATITE C ET EMPLOI DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2007016476A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] The present invention provides novel compounds which mimic peptides with a C-terminal penultimate proline, such compounds being useful as protease inhibitors, particularly as inhibitors of serine proteases, and more particularly as inhibitors of the NS3 serine protease from hepatitis C. The compounds find utility as antiviral agents directed at hepatitis C. The invention further provides methods of employing such inhibitors, alone or in combination with other therapeutic agents, to treat hepatitis C infection in a subject in need of such treatment.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés qui imitent des peptides comportant une proline en avant-dernière position au niveau de l'extrémité C, de tels composés pouvant être employés en tant qu'inhibiteurs de protéase, en particulier en tant qu'inhibiteurs de sérine protéases, et plus particulièrement en tant qu'inhibiteurs de la sérine protéase NS3 de l'hépatite C. Les composés peuvent être employés en tant qu'agents antiviraux contre l'hépatite C. L'invention concerne en outre des méthodes d'emploi de tels inhibiteurs, seuls ou combinés à d'autres agents thérapeutiques, pour traiter une infection par l'hépatite C chez un sujet nécessitant un tel traitement.
• Fungistatic Activity of Bicyclo[4.3.0]-γ-lactones
  作者：Teresa Olejniczak、Filip Boratyński、Agata Białońska

  DOI：10.1021/jf105019u

  日期：2011.6.8

  Five optically active and sixteen racemic lactones (nine of them new) of bicyclo[4.3.0]nonane structure were synthesized. IC50 values for the following phytopathogens were determined: Aspergillus ochraceus AM 456, Fusarium culmorum AM 282, Fusarium oxysporum AM 13, Fusarium tricinctum AM 16. Effect of compound structures, especially stereogenic centers, on fungistatic activity has been discussed. The highest fungistatic activity was observed for trans-7,8-dibromo-cis-3-oxabicyclo-[4.3.0]nonan-2-one (3c), IC50 = 30.1 mu g/mL (0.10 mu M/mL), and cis-7,8-epoxy-cis-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one (3b), IC50 = 72.2 mu g/mL (0.47 mu M/mL), toward F. oxysporum AM 13.