(1RS,1'RS,4SR,4'SR,)-1,1',4,4'-tetrahydro-2,2'-bi-1,4-ethenonaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1RS,1'RS,4SR,4'SR,)-1,1',4,4'-tetrahydro-2,2'-bi-1,4-ethenonaphthalene
• 英文别名: (1R,8R)-9-[(1R,8R)-9-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaenyl]tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: MBURVSSXQKJKQJ-AHWCRGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (1RS,1'RS,4SR,4'SR,)-1,1',4,4'-tetrahydro-2,2'-bi-1,4-ethenonaphthalene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(5RS,5aRS,10aSR,11RS,16SR,17SR)-5,5a,10a,11,16,17-hexahydro-8-phenyl-5,17:11,16-dietheno-7H-benzo[g]naphtho[2,3-c][1,2,4]triazolo[1,2-c]cinnoline-7,9(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并barrelene的环三聚：合成新Isomeric Barrelene结构。

  摘要：

  研究了苯并桶烯衍生物的环三聚反应。将二溴苯并戊烯基10转化为溴代苯乙烯基衍生物11，该衍生物用作环三聚反应的底物。因此，除了痕量的原锡烷基化的溴代烯烃14（方案2）之外，11与噻吩-2-羧酸铜（I）的反应（CuTC）产生异构体环三聚体5和6以及二聚体12和13的混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390285
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromobenzobarrelene 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 copper(II) thiophene-2-carboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到(5RS,6RS,11SR,12SR,17RS,18SR)-5,6,11,12,17,18-hexahydro-5,18:6,11:12,17-triethenotrinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并barrelene的环三聚：合成新Isomeric Barrelene结构。

  摘要：

  研究了苯并桶烯衍生物的环三聚反应。将二溴苯并戊烯基10转化为溴代苯乙烯基衍生物11，该衍生物用作环三聚反应的底物。因此，除了痕量的原锡烷基化的溴代烯烃14（方案2）之外，11与噻吩-2-羧酸铜（I）的反应（CuTC）产生异构体环三聚体5和6以及二聚体12和13的混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390285

文献信息

• Cyclotrimerization of Benzobarrelene: Synthesis of New Isomeric Barrelene Architectures
  作者：Arif Daştan、Fabrizio Fabris、Ottorino De Lucchi、Murat Güney、Metin Balcı

  DOI：10.1002/hlca.200390285

  日期：2003.10

  The cyclotrimerization reaction of benzobarrelene derivatives was investigated. Dibromobenzobarrelene 10 was converted to the bromostannyl derivative 11, which was used as the substrate of the cyclotrimerization reaction. Thus, reaction of 11, with copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) gave a mixture of the isomeric cyclotrimers 5 and 6 and the dimers 12 and 13, in addition to a trace of protodestannylated

  研究了苯并桶烯衍生物的环三聚反应。将二溴苯并戊烯基10转化为溴代苯乙烯基衍生物11，该衍生物用作环三聚反应的底物。因此，除了痕量的原锡烷基化的溴代烯烃14（方案2）之外，11与噻吩-2-羧酸铜（I）的反应（CuTC）产生异构体环三聚体5和6以及二聚体12和13的混合物。