2,3-dibromobenzobarrelene | 117269-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dibromobenzobarrelene
• 英文别名: (1S,8R)-9,10-dibromotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
• CAS: 117269-34-8
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: HVNWHKOYBLAWPB-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromobenzobarrelene 在 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,3-二溴萘
  参考文献：
  名称：

  通过逆-狄尔斯-阿尔德反应获得多取代的萘​​和蒽

  摘要：

  萘和蒽核存在于几种天然和合成化合物中。由于其独特的物理和化学性质，几十年来，获得官能化的萘和蒽已引起合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，报道了在一个罐中1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与各种双环烯烃的连续狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应，生成萘和蒽衍生物。使用抗与顺式为烯烃伙伴启用的三萘有效地合成从benzobarrelene的环三聚衍生-cyclotrimers。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.058
• 作为产物：
  描述：

  endo-2,2,3-tribromo-5,6-benzotricyclo<2.2.2>octa-5,7-diene 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,3-dibromobenzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  2,3-，2,5-和2,6-二取代-苯并戊烯的高温溴化反应的合成II

  摘要：

  2-溴-1,4-二氢-1,4- ethenonaphthalene（溴化7在-0）0 C已被发现，得到5个排三溴化物8，9，10，11，和12经由瓦格纳米尔文重排具有附带芳基和烷基的迁移。已经显示，内三溴化物9和11是通过溴催化相应的外三溴化物反应形成的副产物。的溴化7在78℃，导致在非重排产物的形成21，22，23，和24双环[2.2.2]骨架。的结构8，10，11和21已经通过X-射线结构分析来确定。的三溴化物的脱溴化氢21，22，23，和24与叔丁醇钾所提供的相应benzobarrelenes 2A，3A，和图4a以高收率。二溴苯并戊烯与CuCN的反应导致二氰基衍生物2b，3b和3b的形成。3a的反应用BuLi萃取，然后用MeI淬灭，得到二甲基衍生物3c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92257-4

文献信息

• Cyclotrimerization of Benzobarrelene: Synthesis of New Isomeric Barrelene Architectures
  作者：Arif Daştan、Fabrizio Fabris、Ottorino De Lucchi、Murat Güney、Metin Balcı

  DOI：10.1002/hlca.200390285

  日期：2003.10

  The cyclotrimerization reaction of benzobarrelene derivatives was investigated. Dibromobenzobarrelene 10 was converted to the bromostannyl derivative 11, which was used as the substrate of the cyclotrimerization reaction. Thus, reaction of 11, with copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) gave a mixture of the isomeric cyclotrimers 5 and 6 and the dimers 12 and 13, in addition to a trace of protodestannylated

  研究了苯并桶烯衍生物的环三聚反应。将二溴苯并戊烯基10转化为溴代苯乙烯基衍生物11，该衍生物用作环三聚反应的底物。因此，除了痕量的原锡烷基化的溴代烯烃14（方案2）之外，11与噻吩-2-羧酸铜（I）的反应（CuTC）产生异构体环三聚体5和6以及二聚体12和13的混合物。
• 10.1002/1099-0690(20022)2002:3<526::aid-ejoc526<3.0.co;2-n
  作者：Altundas, Ramazan、Dastan, Arif、Uenaldi, Nermin S.、Gueven, Kutalmis、Uzun, Orhan、Balci, Metin

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<526::aid-ejoc526<3.0.co;2-n

  日期：——
• Synthesis of 2,3-, 2,5-, and 2,6-disubstituted-benzobarrelenes high temperature bromination II
  作者：Metin Balci、Osman Çakmak、Tuncer Hokelek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92257-4

  日期：1992.4

  Bromination of 2-bromo-1,4-dihydro-1,4-ethenonaphthalene (7) at -0 0C has been found to give five rearranged tribromides 8, 9, 10, 11, and 12 via Wagner-Meerwein rearrangement with accompanying aryl and alkyl migration. It has been shown that the endo tribromides 9and 11 are secondary products formed by bromine-catalyzed reaction of the corresponding exo tribromides. The bromination of 7 at 78 °C resulted

  2-溴-1,4-二氢-1,4- ethenonaphthalene（溴化7在-0）0 C已被发现，得到5个排三溴化物8，9，10，11，和12经由瓦格纳米尔文重排具有附带芳基和烷基的迁移。已经显示，内三溴化物9和11是通过溴催化相应的外三溴化物反应形成的副产物。的溴化7在78℃，导致在非重排产物的形成21，22，23，和24双环[2.2.2]骨架。的结构8，10，11和21已经通过X-射线结构分析来确定。的三溴化物的脱溴化氢21，22，23，和24与叔丁醇钾所提供的相应benzobarrelenes 2A，3A，和图4a以高收率。二溴苯并戊烯与CuCN的反应导致二氰基衍生物2b，3b和3b的形成。3a的反应用BuLi萃取，然后用MeI淬灭，得到二甲基衍生物3c。
• Access to polysubstituted naphthalenes and anthracenes via a retro-Diels–Alder reaction
  作者：Esra Turan Akin、Musa Erdogan、Arif Dastan、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.058

  日期：2017.9

  Naphthalene and anthracene nuclei are present in several natural and synthetic compounds. Due to their unique physical and chemical properties, access to functionalized naphthalenes and anthracenes has attracted the attention of both synthetic and medicinal chemists over the decades. In this study, successive Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with

  萘和蒽核存在于几种天然和合成化合物中。由于其独特的物理和化学性质，几十年来，获得官能化的萘和蒽已引起合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，报道了在一个罐中1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与各种双环烯烃的连续狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应，生成萘和蒽衍生物。使用抗与顺式为烯烃伙伴启用的三萘有效地合成从benzobarrelene的环三聚衍生-cyclotrimers。