2-oxo-6-phenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2H-pyran-3-carbonitrile | 454703-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-oxo-6-phenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile；2-oxo-6-phenyl-4-pyrrolidino-2H-pyran-3-carbonitrile；2-oxo-6-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile；2H-Pyran-3-carbonitrile, 2-oxo-6-phenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-；2-oxo-6-phenyl-4-pyrrolidin-1-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 454703-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: HOKXHJKMZVTIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-6-phenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2H-pyran-3-carbonitrile 在 NaH 作用下， 生成 1-phenyl-3-pyrrolidin-1-yl-9H-fluorene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DONOR-ACCEPTOR FLUORENE SCAFFOLDS: A PROCESS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型供体-受体芴化合物，可用于制造电致发光器件，并提供了制备这些新化合物的方法。更具体地说，本发明涉及胺供体和腈/酯受体芴，芴酮的π-共轭系统及相关化合物，制备这些化合物的方法包括将芴氧化为相应的芴酮，并将它们用于制备有机电子器件，例如有机发光二极管（OLEDs），光伏/太阳能电池，场效应晶体管和其他有用的电致发光器件。这些化合物是通过在有机溶剂中在碱的存在下，用含有亚甲基羰基基团的环状酮与2H-吡喃-2-酮在孤立或刚性构象下反应而制备的。本发明还涉及一种新的概念和方法，以克服9-未取代芴基有机发光二极管中的“绿色发射缺陷”问题，该问题是由于芴转化为主要在绿黄色区域发射的芴酮而引起的。在本发明中，我们将供体-受体取代基放置在这样的位置，使得供体-受体芴酮的发射在蓝色区域（而不是绿黄色区域）显示，从而提高了蓝色纯度并克服了绿色发射缺陷问题。

  公开号：

  US20110210315A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-oxo-6-phenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分离和融合的芴酮的化学选择性合成及其光物理和抗病毒特性

  摘要：

  在正丁基锂或氢化铝锂的存在下，通过分子内环化2''-卤代-[1,1'：3'，1''-三联苯] -4'-腈来合成高度官能化的芴酮。通过将2-氧代-6-芳基/杂芳基-4-（仲氨基）-2 H-吡喃-3-甲腈或2-氧代苯并[ h ]色烯与邻-溴/氯/氟环转移来合成前体-苯乙酮在碱性条件下产率中等。我们进行了对照实验，以了解所提出的机理，并发现起始原料中仲胺的存在指导反应性。3-甲氧基-7-（哌啶-1-基）-5 H-茚三酮[2,1- b]的光物理性质探索了] phenanthren-8（6 H）-one并观察到溶剂依赖性发射。还测试了这些化合物的抗HIV-1活性，并观察到低至中等的活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob01733f

文献信息

• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Transition metal-free synthesis of sterically hindered allylarenes from 5-hexene-2-one
  作者：Ranjay Shaw、Ismail Althagafi、Amr Elagamy、Reeta Rai、Chandan Shah、Vishal Nemaysh、Harpreet Singh、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob01318h

  日期：——

  simple, efficient and transition metal-free strategy was established for the synthesis of highly functionalized, sterically hindered allylarenes (6, 7 & 8) by base-mediated ring transformation of 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/sec-amino)-2H-pyran-3-carbonitriles (3/4) with 5-hexene-2-one (5). This provides a method for the synthesis of allylarenes functionalized with different electron donating and withdrawing

  通过 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/ sec ) 的碱基介导环转化，建立了一种简单、有效且无过渡金属的合成高功能化空间位阻烯丙基芳烃 ( 6、7和8 ) 的策略-amino)-2 H -pyran-3-carbonitriles ( 3 / 4 ) 与 5-hexene-2-one ( 5 )。这提供了一种在一锅中合成具有不同供电子和吸电子基团功能化的烯丙基芳烃的方法。分离产物6c和7a的结构通过光谱和单晶 X 射线衍射分析确定。此外，我们还进行了分子对接研究，以预测合成分子与雌激素受体 α (ERα) 和雌激素受体 β (ERβ) 结合的生物活性。
• An Innovative Protocol for the Synthesis of 3-(Pyridin-2-yl)-5-<i>sec</i>-aminobiphenyl-4-carbonitriles and 9,10-Dihydro-3-(pyridine-2-yl)-1-<i>sec</i>-aminophenanthrene-2-carbonitriles
  作者：Umesh D. Patil、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1002/jhet.1712

  日期：2013.8

  Herein, we present an innovative, novel, and highly convenient protocol for the synthesis of 3‐(pyridin‐2‐yl)‐5‐sec‐aminobiphenyl‐4‐carbonitriles (6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g) and 9,10‐dihydro‐3‐(pyridine‐2‐yl)‐1‐sec‐aminophenanthrene‐2‐carbonitriles (10a, 10b, 10c, 10d, 10e), which have been delineated from the reaction of 4‐sec‐amino‐2‐oxo‐6‐aryl‐2H‐pyran‐3‐carbonitrile (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g)

  在此，我们提出了一种创新，新颖且高度方便的方案，用于合成3-（吡啶-2-基）-5-秒-氨基联苯-4-腈（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g）和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1-秒-氨基菲-2-腈（10a，10b，10c，10d，10e），已从4秒的反应中划定氨基2氧6芳基2 H吡喃3腈（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g）和4 sec-氨基-2-氧代-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基3-腈（9a，9b，9c，9d，9e）在室温下使用KOH / DMF系统与2-乙酰基吡啶（5）进行环转化反应。该方法的显着特征是为合成不对称的1,3-三芳基化合物（如3-（吡啶-2-基）-5-秒-氨基联苯-4-腈）提供无过渡金属的途径（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g）和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1秒-氨基菲-2-腈（10a，10b，10c，10d，10e）。该反应的新颖之处在于，它是由2
• [EN] SUBSTITUTED FLUORANTHENE-7-CARBONITRILES AS FLUORESCENT DYES FOR CELL IMAGING APPLICATIONS<br/>[FR] FLUORANTHÈNE-7-CARBONITRILES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE COLORANTS FLUORESCENTS POUR DES APPLICATIONS D'IMAGERIE CELLULAIRE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014147642A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention relates to novel donor-acceptor fluoranthenes of the general formula I which can be used potentially in developing fluorescent probes, and a process of preparing said novel compounds. More particularly, the present invention relates to amine or alkoxy group as donor and nitrile group as an acceptor attached to the fluoranthene skeleton, processes for preparing the said compounds and their uses as fluorescent probes in chemical and biological sciences such as cell imaging applications, diagnostics, fluorescent tags and other useful applications. The compounds are prepared by reacting 2H-pyran-2-ones in isolated or rigid conformations with cyclic ketones containing methylene carbonyl moiety in the presence of a base in an organic solvent.

  本发明涉及一种新型供体-受体氟蒽化合物，其通式为I，可能用于开发荧光探针，并提供了制备这些新型化合物的方法。更具体地说，本发明涉及将胺或烷氧基作为供体，将腈基作为受体连接到氟蒽骨架上，制备这些化合物的方法，以及它们在化学和生物科学中作为荧光探针的用途，如细胞成像应用、诊断、荧光标记和其他有用的应用。这些化合物是通过在有机溶剂中在孤立或刚性构象下，将2H-吡喃-2-酮与含有亚甲基羰基团的环状酮在碱存在下反应而制备的。
• Non-aggregating solvatochromic bipolar benzo[f]quinolines and benzo[a]acridines for organic electronics
  作者：Atul Goel、Vijay Kumar、Salil P. Singh、Ashutosh Sharma、Sattey Prakash、Charan Singh、R. S. Anand

  DOI：10.1039/c2jm31052j

  日期：——

  A novel series of light emitting and thermally stable non-aggregating benzannulated quinolines and acridines were designed and prepared from ketene-S,S-acetal under mild conditions through C–C bond formation. Photophysical and electrochemical analyses of these bipolar N-heterocyclic compounds revealed intense solvatochromism due to the intramolecular charge-transfer character, exemplary for 9b, which covered PL ranging from blue (480 nm) to green (501 nm) to yellow (562 nm) to orange (589 nm) using aprotic solvents of varying polarity. Organic light emitting devices with a device configuration of ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/NPB (20 nm)/(N-heterocyclic compound) (50 nm)/BCP (7 nm)/LiF (0.7 nm)/Al (200 nm) were successfully prepared. The optoelectronic properties of these compounds were altered by controlled tuning of donor–acceptor and aromatic π-conjugation in benzo[f]quinolines and benzo[a]acridines, which exhibited a low turn-on voltage with electroluminescence ranging from blue (6c: λEL 455 nm) to green (8a: λEL 496 nm) to yellow (11: λEL 545 nm) to red (9b: λEL 630 nm).

  在温和的条件下，通过 C-C 键的形成，设计并制备了一系列新型发光且热稳定的非聚集苯并喹啉类和吖啶类化合物。对这些双极性 N-杂环化合物进行的光物理和电化学分析表明，由于分子内电荷转移特性，这些化合物具有强烈的溶解变色特性，以 9b 为例，在使用不同极性的钝化溶剂时，其聚光范围从蓝色（480 纳米）到绿色（501 纳米）到黄色（562 纳米）到橙色（589 纳米）。成功制备了器件配置为 ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/NPB (20 nm)/(N-heterocyclic compound) (50 nm)/BCP (7 nm)/LiF (0.7 nm)/Al (200 nm) 的有机发光器件。通过控制调节苯并[f]喹啉和苯并[a]吖啶中的供体-受体和芳香π-共轭，这些化合物的光电性质发生了改变，表现出低开启电压，电致发光范围从蓝色（6c：λEL 455 nm）到绿色（8a：λEL 496 nm）到黄色（11：λEL 545 nm）再到红色（9b：λEL 630 nm）。